naphtha[2',3':5,6]pyrimidine-2,4(3H)-dione-1-yl-acetic acid | 1258302-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: naphtha[2',3':5,6]pyrimidine-2,4(3H)-dione-1-yl-acetic acid
• 英文别名: 2-(2,4-Dioxobenzo[g]quinazolin-1-yl)acetic acid
• CAS: 1258302-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: MFUZLQHSIXQOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtha[2',3':5,6]pyrimidine-2,4(3H)-dione-1-yl-acetic acid 、 N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 在 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-[[2-(2,4-dioxobenzo[g]quinazolin-1-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  碱金属阳离子控制芳族稠合嘧啶-2,4- [1 H，3 H ]-二酮上的亲核取代：对新的PNA单体的控制

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列芳族稠合嘧啶-2,4（3 H）-二酮-1-基乙酸和含有这些多环核碱基类似物的新PNA单体的合成。将稠合的芳环引入嘧啶-2,4- [1 H，3 H]的5,6-位上]-二酮带来空间效应和电荷离域化，都削弱了1位和3位的亲核取代。我们发现碱金属阳离子在该烷基化反应中起重要作用。LiOH产生的烷基化效率比NaOH高得多，而KOH在该反应中几乎不起作用。碱金属阳离子的这种影响可能是由于嘧啶-2,4-二氧化物阴离子与碱金属阳离子之间的电荷配对相互作用重新排列了整个芳族体系的电荷分布，并增加了1上的负电荷分布。 -和3-氮原子，从而增强了这些位置的亲核反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.028
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 naphtha[2',3':5,6]pyrimidine-2,4(3H)-dione-1-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碱金属阳离子控制芳族稠合嘧啶-2,4- [1 H，3 H ]-二酮上的亲核取代：对新的PNA单体的控制

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列芳族稠合嘧啶-2,4（3 H）-二酮-1-基乙酸和含有这些多环核碱基类似物的新PNA单体的合成。将稠合的芳环引入嘧啶-2,4- [1 H，3 H]的5,6-位上]-二酮带来空间效应和电荷离域化，都削弱了1位和3位的亲核取代。我们发现碱金属阳离子在该烷基化反应中起重要作用。LiOH产生的烷基化效率比NaOH高得多，而KOH在该反应中几乎不起作用。碱金属阳离子的这种影响可能是由于嘧啶-2,4-二氧化物阴离子与碱金属阳离子之间的电荷配对相互作用重新排列了整个芳族体系的电荷分布，并增加了1上的负电荷分布。 -和3-氮原子，从而增强了这些位置的亲核反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.028