3'-O-hexanoyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine | 123760-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-hexanoyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hexanoate
• CAS: 123760-38-3
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃N₂O₆
• 分子量: 394.348
• InChiKey: CMQKYLCXZZHATO-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hexanoic acid (2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-5-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hexanoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 phosphate buffer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以1%的产率得到5'-O-hexanoyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶和酯酶对3'，5'-O-酰化嘧啶核苷的区域选择性脱保护

  摘要：

  发现脂肪酶催化在2'-脱氧-3'，5'-二-O-己酰基嘧啶核苷核苷的仲羟基处的区域选择性水解，而蛋白酶催化在伯羟基处的区域选择性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80666-3

文献信息

• Influence of substituent groups in regioselective acylation of nucleosides by Novozym 435 lipase
  作者：Zhao-Yu Wang、Yan-Hong Bi、Xiang-Qian Li、Min-Hua Zong

  DOI：10.1016/j.procbio.2013.06.022

  日期：2013.8

  comparative study on the substrate recognition was conducted successfully in Novozym 435-mediated acylation of various 2′- or 5-substituted nucleosides with acyl donors carrying different aliphatic chain lengths (C6, C10, and C14). The unexpected results revealed that the physicochemical property of the substituents (such as the size, hydrophobicity, and substitutional position) in nucleosides profoundly influenced

  在 Novozym 435 介导的各种 2' 或 5 取代核苷与携带不同脂肪链长度（C6、C10 和 C14）的酰基供体的酰化中，成功地进行了底物识别的比较研究。出乎意料的结果表明，核苷中取代基的物理化学性质（如大小、疏水性和取代位置）对酶的行为产生了深远的影响。源自核苷 2'-或 5-位取代基的不同底物结合模式可以解释这一点。此外，除了脂肪酶活性位点的几何构型之外，控制区域选择性的另一个可能因素可能归因于取代基和酰基供体之间的相互作用。
• Enzymatic regioselective acylation of the 3′-hydroxyl groups of 2′- deoxy-5-fluorouridine (FUdR) and 2′-Deoxy-5-trifiuoromethyluridine (CF3UdR).
  作者：Kenji Nozaki、Atuhiko Uemura、Jun-ichi Yamashita、Mitsugi Yasumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88556-1

  日期：1990.1