3-bromo-4-(methylthio)thiophene | 58414-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-4-(methylthio)thiophene
• 英文别名: 4-Brom-3-methylmercapto-thiophen；Thiophene, 3-bromo-4-(methylthio)-；3-bromo-4-methylsulfanylthiophene
• CAS: 58414-59-8
• 化学式: C₅H₅BrS₂
• 分子量: 209.131
• InChiKey: PHAJZWXEVBDUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(methylthio)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-bromo-2,3-bis(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Gronovitz, Salo; Temciuc, Marcel; Hoernfeldt, Anna-Britta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1111 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 二甲基硫 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到3-bromo-4-(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩并[2,3-d]异噻唑作为潜在植物活化剂的合成

  摘要：

  合成噻吩并 [2,3-d] 异噻唑作为潜在的植物活化剂。基于先前报道的噻吩并噻二唑植物活化剂，从双环基序中消除了一个环氮以扩展结构活性关系信息。具有不同官能团的噻吩并[2,3-d]异噻唑从容易获得的3,4二溴噻吩开始制备。在噻吩系统的 1 位和 2 位引入肟和甲硫基为环化奠定了基础，在甲磺酰氯存在下将肟转化为更具反应性的肟酯后，环化反应自发发生。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.319

文献信息

• Pendant Photochromic Conjugated Polymers Incorporating a Highly Functionalizable Thieno[3,4-<i>b</i>]thiophene Switching Motif
  作者：Garvin M. Peters、John D. Tovar

  DOI：10.1021/jacs.8b12617

  日期：2019.2.20

  chain to allow for electronic influence along the polymer backbone while avoiding substantial conformational demands that may affect solid-state performance. Herein, we report the synthesis of a series of thieno[3,4- b]thiophene (TT)-based photochromes that demonstrate drastically different optoelectronic properties upon cyclization. Experimental and computational investigations of aryl-extended model

  外部调制共轭聚合物光电特性的能力是现代有机电子产品的重要挑战。一种有吸引力的方法是将刺激响应分子系统（例如二芳基乙烯）结合到聚合物材料中。我们的方法涉及设计具有悬挂在主共轭链上的光致变色部分的聚合物，以允许沿聚合物主链的电子影响，同时避免可能影响固态性能的大量构象需求。在此，我们报告了一系列基于噻吩并 [3,4-b] 噻吩 (TT) 的光致变色材料的合成，它们在环化时表现出截然不同的光电特性。
• (3-amino-1-propynyl)methylthiothiophene derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05025099A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Pharmaceutical compounds and compositions which may be represented by the following structural formula: ##STR1## wherein NR'" is selected from amino, (C.sub.1 -C.sub.6) alkylamino, dialkylamino or trialkylamino, pyrrolidino or piperidino. The compounds and compositions are useful in treating central cholinergic dysfunction in mammals.

  可以使用以下结构式表示的药物化合物和组合物：##STR1## 其中NR'"选择自氨基，(C.sub.1-C.sub.6)烷基氨基，二烷基氨基或三烷基氨基，吡咯烷基或哌啶基。这些化合物和组合物可用于治疗哺乳动物的中枢胆碱能功能障碍。
• Heterocyclic Fused Isothiazole and Isoselenazole Monomers and Conducting Polymers
  申请人：Zahn Steffen

  公开号：US20070238854A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  A composition of matter having the following structure: where X is S or Se; and Y is NH, O, S, or Se; and R is an H, a C 1-8 F 3-17 primary, secondary, or tertiary fluoroalkyl, a C 1-20 primary, secondary or tertiary alkyl, or a halogen atom, and a composition of matter comprising polymerized units having the following structure: where X is S or Se; and Y is NH, O, S, or Se; and R is an H, a C 1-8 F 3-17 primary, secondary, or tertiary fluoroalkyl, a C 1-20 primary, secondary or tertiary alkyl, or a halogen atom.

  具有以下结构的物质组成：其中X为S或Se；而Y为NH、O、S或Se；而R为H、C1-8F3-17一级、二级或三级氟烷基、C1-20一级、二级或三级烷基或卤素原子。具有以下结构的聚合单元组成的物质：其中X为S或Se；而Y为NH、O、S或Se；而R为H、C1-8F3-17一级、二级或三级氟烷基、C1-20一级、二级或三级烷基或卤素原子。
• Baeuerle, Peter; Goetz, Guenther; Synowczyk, Andreas, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 279 - 284
  作者：Baeuerle, Peter、Goetz, Guenther、Synowczyk, Andreas、Heinze, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted thieno[2,3-d]isothiazoles as potential plant activators
  作者：Thomas Dvorak、Lisa-Maria Rečnik、Michael Schnürch、Kurt Mereiter、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.319

  日期：——

  Thieno[2,3-d]isothiazoles were synthesized as potential plant a ctivators. Based on previously reported thienothiadiazole plant activators, one ri ng nitrogen was eliminated from the bicyclic motif in order to extend structure activity relatio nship information. Thieno[2,3-d]isothiazoles bearing different functional groups were prepared s tarting from readily available 3,4dibromothiophene. Introduction

  合成噻吩并 [2,3-d] 异噻唑作为潜在的植物活化剂。基于先前报道的噻吩并噻二唑植物活化剂，从双环基序中消除了一个环氮以扩展结构活性关系信息。具有不同官能团的噻吩并[2,3-d]异噻唑从容易获得的3,4二溴噻吩开始制备。在噻吩系统的 1 位和 2 位引入肟和甲硫基为环化奠定了基础，在甲磺酰氯存在下将肟转化为更具反应性的肟酯后，环化反应自发发生。