(E)-7-phenylhept-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-phenylhept-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-7-phenylhept-4-en-3-one；1-Phenylhept-3-en-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ODCSFCQFCURYEG-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  but-2-yn-1-ylbenzene 在 正丁基锂 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 二碳酸二叔丁酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-7-phenylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh/MgCl2 介导的乙烯基硅烷酰化直接获得 α,β-不饱和酮

  摘要：

  我们在此报告了通过铑催化的乙烯基硅烷与易得且丰富的羧酸的直接酰化来构建 α,β-不饱和酮的简便实用的结构。该协议的特点是可以访问各种综合有用的功能，并具有中等至出色的产量。更重要的是，药物的后期功能化也以合成有用的产率实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01205

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• Lithium iodide-promoted aldol condensation reactions
  作者：Roger G. Kelleher、M. Anthony McKervey、Pongsak Vibuljan

  DOI：10.1039/c39800000486

  日期：——

  Anhydrous lithium iodide in ether, tetrahydrofuran, or benzene is an effective reagent for the formation of αβ-unsaturated ketones by condensation of alkyl ketones with enolisable and non-enolisable aldehydes; in the presence of trimethylchlorosilane–triethylamine enone formation is suppressed and high yields of 1,3-hydroxy-ketones are obtained as their trimethylsilyl ether derivatives.

  在醚，四氢呋喃或苯中的无水碘化锂是一种有效的试剂，可通过烷基酮与可烯化和不可烯化的醛缩合来形成αβ-不饱和酮。在三甲基氯硅烷-三乙胺的存在下，烯酮的形成得到抑制，并以其三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式获得了高产率的1,3-羟基酮。
• <scp>l</scp>-Proline-Catalyzed One-Pot Three-Component Reaction for the Synthesis of β-Alkoxy Ketones
  作者：Cong-Gui Zhao、Rajasekhar Dodda

  DOI：10.1055/s-2006-950184

  日期：——

  reaction of aliphatic aldehydes, ketones, and alcohols catalyzed by L-proline. Steric effects on the reaction were studied with substituted ketones, aldehydes, and alcohols, and the results indicate that reactions employing methyl ketones, α-unsubstituted aliphatic aldehydes and methanol produce the β-alkoxy ketones in the best yields when L-proline is used as the catalyst. The reaction mechanism is discussed

  L-脯氨酸催化脂肪醛、酮和醇的一锅三组分反应制备β-烷氧基酮。研究了取代酮、醛和醇对反应的空间位阻效应，结果表明，使用甲基酮、α-未取代脂肪醛和甲醇的反应以 L-脯氨酸为原料时生成 β-烷氧基酮的产率最高。催化剂。讨论了反应机理。
• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides: Application to the Transformation of α-Acyloxy Vinylsilanes to Unsymmetrical 1,2-Diketones
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2004.424

  日期：2004.4

  Acylation of vinylsilanes with acid anhydrides is catalyzed by [RhCl(CO)2]2 to give α,β-unsaturated ketones. The application of this catalytic system to the acylation of α-acyloxy vinylsilanes affords α-acyloxy enones in good yields, which are converted to unsymmetrical 1,2-diketones or their mono acetals.

  在 [RhCl(CO)2]2 催化下，乙烯基硅烷与酸酐发生酰化反应，生成 α、β-不饱和酮。将这一催化系统应用于 α-乙酰氧基乙烯基硅烷的酰化反应，能以良好的收率得到 α-乙酰氧基烯酮，并将其转化为不对称的 1,2-二酮或其单乙缩醛。
• Novel pathways in the etiology of cancer
  申请人：Benz C. Christopher

  公开号：US20060024691A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  This invention pertains to the identification of two novel epithelial signaling pathways in ER-positive breast cancer s and the discovery that the cellular biology and (likely also the clinical outcome) of ER-positive breast cancer cells is unexpectedly altered when these signaling pathways are activated. The first pathway pertains to the discovery that NF-κB activation and/or DNA binding is implicated in the etiology of ER-positive breast (and other) cancers. The second pathway involves ligand-independent quinine-mediated ER activation by posphorylation (e.g. on SER-118 and SER-167 residues of ER) and nuclear translocation of full-length (67 kDA) ER as well as the phorphorylating activation of a truncated and nuclear-localized ER variant (˜52 kDa).

  本发明涉及在ER阳性乳腺癌中发现两种新型上皮信号通路，并发现当这些信号通路被激活时，ER阳性乳腺癌细胞的细胞生物学特性和（可能还有临床结果）会发生意想不到的改变。第一条途径是发现 NF-κB 激活和/或 DNA 结合与 ER 阳性乳腺癌（和其他癌症）的病因有关。第二种途径涉及与配体无关的奎宁介导的ER激活，即ER的正理论化（如ER的SER-118和SER-167残基）和全长（67 kDA）ER的核转位，以及截短的核定位ER变体（˜52 kDa）的正理论化激活。