[(5R,5aS,8aR,9R)-5a-chloro-6-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-9-yl] propanoate | 1314241-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: [(5R,5aS,8aR,9R)-5a-chloro-6-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-9-yl] propanoate
• CAS: 1314241-92-3
• 化学式: C₂₅H₂₅ClO₉
• 分子量: 504.921
• InChiKey: LSOSJOQZILOWDE-WKPOASHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 2-chloropodophyllotoxin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[(5R,5aS,8aR,9R)-5a-chloro-6-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-9-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  在BF 3 ·Et 2 O存在下意外地方便且立体选择性地合成4α-酰氧基-2-氯鬼臼毒素

  摘要：

  意外地通过2-氯鬼臼毒素与羧酸的反应制备了二十一种4α-酰氧基-2-氯鬼臼毒素衍生物（5a – u），其C-4空间构型主要受C-2氯原子的构型控制。 BF 3 ·Et 2 O的存在。与缩合剂介导的普通羧酸酯化反应（例如N，N'-二异丙基碳二亚胺（DIC））相比，本方法制备了4α-酰氧基- 2-氯鬼臼毒素更方便，实用且容易。同时，化合物5a – u的杀虫活性在体内对浓度为1 mg / mL的Mythimna separata Walker的三龄前幼虫进行了初步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.004

文献信息

• Unexpectedly convenient and stereoselective synthesis of 4α-acyloxy-2-chloropodophyllotoxins in the presence of BF 3 ·Et 2 O
  作者：Hui Xu、Xiao Xiao、Xue-Fei Zhao、Yong Guo、Xiao-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.004

  日期：2011.7

  configuration was mainly stereocontrolled by the configuration of C-2 chlorine atom, were unexpectedly prepared by the reaction of 2-chloropodophyllotoxin with carboxylic acids in the presence of BF3·Et2O. Compared with ordinary esterifications of carboxylic acids mediated by the condensation agent, for example, N,N’-diisopropylcarbodiimide (DIC), the present method made the procedure for the preparation

  意外地通过2-氯鬼臼毒素与羧酸的反应制备了二十一种4α-酰氧基-2-氯鬼臼毒素衍生物（5a – u），其C-4空间构型主要受C-2氯原子的构型控制。 BF 3 ·Et 2 O的存在。与缩合剂介导的普通羧酸酯化反应（例如N，N'-二异丙基碳二亚胺（DIC））相比，本方法制备了4α-酰氧基- 2-氯鬼臼毒素更方便，实用且容易。同时，化合物5a – u的杀虫活性在体内对浓度为1 mg / mL的Mythimna separata Walker的三龄前幼虫进行了初步评估。