4-[2-hydroxy-5-(4-methylpiperazine-1-ylsulphonyl)benzamido]-1-methyl-3-n-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide | 960009-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-hydroxy-5-(4-methylpiperazine-1-ylsulphonyl)benzamido]-1-methyl-3-n-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 4-[2-hydroxy-5-(4-methyl-1-piperazine-1-sulfonyl)-benzamido]-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide；4-[[2-Hydroxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylbenzoyl]amino]-2-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 960009-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₆O₅S
• 分子量: 464.546
• InChiKey: YJBKSEDPICMKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-hydroxy-5-(4-methylpiperazine-1-ylsulphonyl)benzamido]-1-methyl-3-n-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 105.0~110.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 生成 西地那非
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸西地那非的合成及与工艺有关的杂质

  摘要：

  通过5- [2-羟基-5-（4-甲基哌嗪-1-基磺酰基）苯基] -1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并-的O-烷基化合成西地那非[4,3-d]嘧啶-7- 1 8被证明是困难的，因为同时发生了嘧啶部分的烷基化。选择性的O-烷基化是通过DCC辅助碳酸酯9的脱羧醚化进行的。

  DOI：

  10.2174/157017811799304304
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺 、 2-hydroxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[2-hydroxy-5-(4-methylpiperazine-1-ylsulphonyl)benzamido]-1-methyl-3-n-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸西地那非的合成及与工艺有关的杂质

  摘要：

  通过5- [2-羟基-5-（4-甲基哌嗪-1-基磺酰基）苯基] -1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并-的O-烷基化合成西地那非[4,3-d]嘧啶-7- 1 8被证明是困难的，因为同时发生了嘧啶部分的烷基化。选择性的O-烷基化是通过DCC辅助碳酸酯9的脱羧醚化进行的。

  DOI：

  10.2174/157017811799304304

文献信息

• WO2007/141805
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SILDENAFIL CITRATE
  申请人：Matrix Laboratories Ltd

  公开号：EP2024369A2

  公开（公告）日：2009-02-18
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SILDENAFIL CITRATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU CITRATE DE SILDÉNAFIL
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2007141805A2

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] Disclosed herein the process for producing 5-[2-ethoxy-5-(4-methyl)piperazine-l-yl- sulfonyl)phenyl]- 1 -methyl-3-n-propyl- 1 ,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one or its salt thereof employing novel intermediate.
  [FR] L'invention décrit un nouveau procédé de préparation de la 5-[2-éthoxy-5-(4-méthyl)pipérazine-1-yl-sulfonyl) phényl]-1-méthyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one ou d'un sel de celle-ci à l'aide d'un nouvel intermédiaire.