1-(4-iodophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime | 1612760-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime
• 英文别名: 1-(4-iodophenyl)ethanone O-acetyl oxime；4'-iodoacetophenone acetyloxime
• CAS: 1612760-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₂
• 分子量: 303.099
• InChiKey: GQBPSUKZRMNVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 MCM-41-supported Schiff base-pyridine bidentate copper(II) complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟肟与亚磺酸钠的多相铜催化氧化偶联：高效实用的β-酮砜合成

  摘要：

  通过使用MCM-41-支持的席夫碱-吡啶双齿铜（II）络合物[MCM-41-Sb，Py-]，通过肟肟与亚磺酸钠的多相氧化偶联，已开发出一种有效且实用的合成β-酮砜的方法。以Cu（OAc）2 ]为催化剂，以肟肟为内部氧化剂，然后进行水解。该反应生成各种β-酮砜，收率良好至极佳。这种新的非均相铜（II）催化剂可以通过简单的方法轻松地从容易获得的廉价试剂中制备，并且具有与Cu（OAc）2相同的催化活性。MCM‐41‐Sb，Py‐Cu（OAc）2也很容易回收，可回收利用多达八次，且几乎保持一致的活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5001
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-iodophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原中性条件下，由铜肟催化乙酸肟和黄原酸酯合成噻唑-2-基醚†

  摘要：

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。

  DOI：

  10.1039/c8cc00445e

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Direct access to bis-S-heterocycles<i>via</i>copper-catalyzed three component tandem cyclization using S₈as a sulfur source
  作者：Peiqi Zhou、Yubing Huang、Wanqing Wu、Wentao Yu、Jianxiao Li、Zhongzhi Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c9ob00377k

  日期：——

  An elemental sulfur atom donor strategy for constructing a thiophene-fused thiazole bis-S-heterocyclic skeletonviaCu-catalyzed three-component tandem cyclization has been developed.

  一种通过铜催化的三组分串联环化反应构建噻吩-螺噻唑双硫杂环骨架的元素硫原子给体策略已经被开发。
• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。
• Internal Oxidant-Triggered Aerobic Oxygenation and Cyclization of Indoles under Copper Catalysis
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Fuhong Xiao、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201508076

  日期：2016.1.4

  A concise synthesis of pyrazolo[1,5‐a]indole derivatives by copper‐catalyzed aerobic oxygenation and cyclization of indoles with oxime acetates is described. This protocol represents an elegant example of N‐1, C‐2, and C‐3 tri‐functionalization of indoles in one‐pot. Mechanistic studies indicate the reaction proceeds through a radical procedure. Oximes as an internal oxidant have been demonstrated

  描述了通过铜催化的需氧氧化和吲哚与乙酸肟的环化反应来简并合成吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。该协议代表了一锅中吲哚的N-1，C-2和C-3三官能化的一个很好的例子。机理研究表明，反应是通过基本过程进行的。肟作为一种内部氧化剂已被证明是引发有氧氧化的驱动力，即使在高原子经济和阶梯经济的情况下，肟也可为C-H功能化提供新的氧化方式。
• Metal-Free Assembly of Polysubstituted Pyridines from Oximes and Acroleins
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Lichang Tang、Zilong Wang、Feifei Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02624

  日期：2016.2.19

  of N-heterocycles from oximes has been previously well established. In this paper, for the first time a metal-free protocol with the combinational employment of iodine and triethylamine has been demonstrated to be effective to trigger the oxime-based synthesis of pyridines with high chemo-selectivity and wide functional group tolerance. A broad range of functional pyridines were prepared in moderate

  先前已经很好地确定了由肟的过渡金属催化的N-杂环合成。在本文中，首次证明结合使用碘和三乙胺的无金属方案可有效触发具有高化学选择性和宽泛官能团耐受性的基于肟的吡啶合成。以中等至优异的产率制备了多种功能性吡啶。尽管碘和三乙胺均不能触发这种转化，但机理实验表明该反应的根本途径。所得的2-芳基取代的吡啶已被证明是多种过渡金属催化的CH官能化反应的通用组成部分。