2-(2-(triethylsilyl)ethyl)pyridine | 17082-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(triethylsilyl)ethyl)pyridine
• 英文别名: Triethyl(2-pyridin-2-ylethyl)silane
• CAS: 17082-72-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NSi
• 分子量: 221.418
• InChiKey: ABRTWQMBGVITIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9152 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(triethylsilyl)ethyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正辛烷 为溶剂， 50.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 hexyl 3-(pyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed triple C(sp3)–H borylations: construction of triborylated sp3-carbon centers

  摘要：

  在氮导向基团的辅助下，开发了一种在单一碳原子上进行前所未有的C(sp3)–H硼化的催化方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc42675k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 三乙基硅烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到2-(2-(triethylsilyl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铱和铑催化的C（sp3）的脱氢甲硅烷基化反应？使用氢硅烷的氢键与氮原子相邻

  摘要：

  现在这只是甲硅烷基化的：在铱或铑催化剂的存在下，借助吡啶导向基团，与氮原子相邻的C（sp 3）H键被甲硅烷基化。在铱催化中，不需要在后期过渡金属催化的脱氢偶联反应中通常需要的捕集氢的试剂，如降冰片烯或叔丁基乙烯。但是，在铑催化中，需要1当量的COD（1,5-环辛二烯）才能诱导更高的转化率。

  DOI：

  10.1002/asia.201300930

文献信息

• C2-selective alkylation of pyridines by rhodium–aluminum complexes
  作者：Naofumi Hara、Koki Aso、Qiao-Zhi Li、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132339

  日期：2021.8

  mono-selective alkylation of various pyridines and azines with unactivated alkenes and vinylarenes using a heterobimetallic Rh–Al catalyst is reported. The use of aliphatic alkenes exclusively affords the linear alkylation products, while vinylarenes mainly afford branched alkylation products. The details of the reaction mechanism are revealed by DFT calculations: the reductive elimination of the products

  报道了使用杂双金属 Rh-Al 催化剂对各种吡啶和吖嗪与未活化的烯烃和乙烯基芳烃进行 C2 和单选择性烷基化反应。脂肪族烯烃的使用专门提供线性烷基化产物，而乙烯基芳烃主要提供支化烷基化产物。通过DFT计算揭示了反应机理的细节：产物的还原消除是定速的，这与实验结果一致。基于变形/相互作用分析阐明了线性/分支选择性的起源。
• Ruthenium-Catalyzed Intermolecular Direct Silylation of Unreactive C(sp³)–H Bonds
  作者：Wei Li、Xiaolei Huang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03593

  日期：2016.2.19

  A Ru-catalyzed intermolecular silylation of unreactive, aliphatic C(sp3)–H bonds has been described for the first time. This protocol features low catalyst loading, a relatively broad substrate spectrum, good functional group tolerance, and no sensitivity to air, which provides a convenient and practical pathway for the construction of C–Si bonds.

  首次描述了Ru催化的非反应性脂族C（sp 3）–H键的分子间甲硅烷基化。该方案具有催化剂负载低，底物谱相对宽，官能团耐受性好，对空气不敏感的特点，为构建C-Si键提供了方便实用的途径。