8-benzoyl-4-methyl-9-phenyl-2H-furo[2,3-h]chropmen-2-one | 86882-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 8-benzoyl-4-methyl-9-phenyl-2H-furo[2,3-h]chropmen-2-one
• 英文别名: 8-benzoyl-4-methyl-9-phenyl-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one；8-benzoyl-4-methyl-9-phenyl-furo[2,3-h]chromen-2-one；8-benzoyl-4-methyl-9-phenylfuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 86882-62-4
• 化学式: C₂₅H₁₆O₄
• 分子量: 380.4
• InChiKey: YGYCVCALMWOWEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  624.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzoyl-4-methyl-9-phenyl-2H-furo[2,3-h]chropmen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到8-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methyl-9-phenylfuro[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-Influenza Drug Discovery: Structure−Activity Relationship and Mechanistic Insight into Novel Angelicin Derivatives

  摘要：

  By using a cell-based high throughput screening campaign,a novel angelicin derivative 6a was identified to inhibit influenza A (H1N1) virus induced Cytopathic effect in Madin-Darby canine kidney cell culture in low micromolar range. Detailed structure-activity relationship studies of 6a revealed that the angelicin scaffold is essential for activity in pharmacophore B, while meta-substituted phenyl/2-thiophene rings are optimal ill pharmacophore A and C. The optimized lead 4-methyl-9-phenyl-8-(thiophene-2-carbonyl)-furo[2,3-h]chromen-2-one (8g, IC50 = 70 nM) showed 64-fold enhanced activity compared to the high throughput screening (HTS) hit 6a. Also, 8g was found effective in case of influenza A (H3N2) and influenza B virus strains similar to approved anti-influenza drug zanamivir (4). Preliminary mechanistic studies suggest that these compounds act as anti-influenza agents by inhibiting ribonucleoprotein (RNP) complex associated activity and have the potential to be developed further, Which Could form the basis for developing additional defense against influenza pandemics.

  DOI：

  10.1021/jm901570x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridinium dichromate 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 8-benzoyl-4-methyl-9-phenyl-2H-furo[2,3-h]chropmen-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效，温和且可扩展的包含当归支架的生物活性化合物的合成

  摘要：

  开发了一种高效，温和且可扩展的基于安吉林支架的化合物合成方法。特别地，此处描述的新合成路线避免了先前报告的关键Fries重排步骤的需要，该步骤使用了不切实际的苛刻条件。新的方法学被用于合成许多先前报道的具有强力抗流感和抗癌活性的当归霉素类似物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200233

文献信息

• COUMARIN COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING VIRAL INFECTION
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US20090312406A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A method for treating an infection with a virus. The method includes administering to a subject in need thereof an effective amount of one or more coumarin compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are defined herein. Also disclosed is a pharmaceutical composition including a coumarin compound.

  一种治疗病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者施用一种或多种符合以下化学式（I）的香豆素化合物的有效量：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X在此定义。还公开了包括香豆素化合物的药物组合物。
• COUMARIN COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING CANCER
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US20090312317A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Coumarin compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are defined herein. Also disclosed is a method for treating cancer with coumarin compounds.

  公式（I）的香豆素化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X在此定义。还公开了一种使用香豆素化合物治疗癌症的方法。
• Coumarin compounds and their use for treating cancer
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US08058427B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  Coumarin compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and X are defined herein. Also disclosed is a method for treating cancer with coumarin compounds.

  公式（I）的香豆素化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和X在此定义。还公开了使用香豆素化合物治疗癌症的方法。
• Geetanjali, Y.; Rajitha, B.; Kanakalingeswara, Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 164 - 165
  作者：Geetanjali, Y.、Rajitha, B.、Kanakalingeswara, Rao

  DOI：——

  日期：——
• GEETANJALI, Y.;RAJITHA, B.;RAO, KANAKALINGES-WARA, INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 2, 164-165
  作者：GEETANJALI, Y.、RAJITHA, B.、RAO, KANAKALINGES-WARA

  DOI：——

  日期：——