3,4,5-tribromo-2,6-dimethylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tribromo-2,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 3,4,5-Tribromo-2,6-dimethylpyridine
• 化学式: C₇H₆Br₃N
• 分子量: 343.843
• InChiKey: QCUFRRICNUMXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tribromo-2,6-dimethylpyridine 、 2-氯苯基硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,5-tris(2-chlorophenyl)-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  有关选定的邻位取代的苯基硼酸与3,4,5-三溴-2,6-二甲基吡啶之间的Suzuki-Miyaura反应的一些机理方面。

  摘要：

  背景：阻转异构体是非常令人感兴趣的立体异构体，由于绕单键旋转受限而具有轴向手性，并且存在于各种化合物中。邻位取代的芳基吡啶是其中重要的一组。研究了在3,4,5-三溴-2,6-二甲基吡啶上的区域选择性和对阻选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。结果：与各种数量的邻位取代的苯基硼酸与3,4,5-三溴-2,6-二甲基吡啶的反应产生了一系列的单-二-和三芳基吡啶衍生物，这些衍生物可以得出有关取代顺序的结论。同样，在邻甲氧基苯基硼酸的情况下观察到的选择性表明在过渡态存在另外的金属O-螯合作用，显然在邻氯类似物中不存在。根据HT NMR和热差向异构实验确定所选阻转异构体的旋转势垒。通过单晶X射线分析证实了最存在的2，6-二甲基吡啶的阻转异构体衍生物的结构。外消旋手性，不同取代的阻转异构体还通过1H NMR光谱在手性溶剂化剂的存在下进行检查。结论：这种区域选择性和阻转选择性通常可适用于其他芳

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.214
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2,6-dimethylpyrid-4-one 在 三溴化磷 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3,4,5-tribromo-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三-(2-甲氧基苯基)-2,6-二甲基吡啶中的阻转异构现象

  摘要：

  三溴-2,6-二甲基吡啶与（2-甲氧基苯基）硼酸的铃木反应得到三种阻转异构体混合物形式的3,4,5-三（2-甲氧基苯基）-2,6-二甲基吡啶，在室内温度。每种异构体都经过分离和充分表征，包括通过 X 射线结构测定。其中一种异构体是外消旋混合物，通过使用半制备手性 HPLC 将其分离为单独的对映异构体。它们的绝对立体化学最初是根据 CD 光谱的计算计算确定的，最终通过 X 射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301378

文献信息

• Efficient synthesis of differently substituted triarylpyridines with the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Dariusz Adam Błachut、Joanna Szawkało、Piotr Pomarański、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.772

  日期：——

  A library of differently substituted 3,4,5-triaryl-2,6-dimethylpyridines and 2,3,5-triaryl-4,6-dimethylpyridines were synthesized and characterized using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with accordingly selected tribromodimethylpyridines and arylboronic acids. The optimized coupling conditions were found to be general for both isomeric tribromodimethylpyridines and a wide range of arylboronic

  合成了不同取代的 3,4,5-三芳基-2,6-二甲基吡啶和 2,3,5-三芳基-4,6-二甲基吡啶库，并使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应与相应选择的三溴二甲基吡啶和芳基硼酸。发现优化的偶联条件对于异构三溴二甲基吡啶和广泛的被供电和吸电基团取代的芳基硼酸都是通用的。
• Some mechanistic aspects regarding the Suzuki–Miyaura reaction between selected <i>ortho</i>-substituted phenylboronic acids and 3,4,5-tribromo-2,6-dimethylpyridine
  作者：Piotr Pomarański、Piotr Roszkowski、Jan K Maurin、Armand Budzianowski、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.3762/bjoc.14.214

  日期：——

  found in various classes of compounds. ortho-Substituted arylpyridines are an important group of them. A regio- and atropselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction on 3,4,5-tribromo-2,6-dimethylpyridine was studied. Results: Reactions with various amounts of ortho-substituted phenylboronic acids with 3,4,5-tribromo-2,6-dimethylpyridine gave a series of mono- di- and triarylpyridine derivatives

  背景：阻转异构体是非常令人感兴趣的立体异构体，由于绕单键旋转受限而具有轴向手性，并且存在于各种化合物中。邻位取代的芳基吡啶是其中重要的一组。研究了在3,4,5-三溴-2,6-二甲基吡啶上的区域选择性和对阻选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。结果：与各种数量的邻位取代的苯基硼酸与3,4,5-三溴-2,6-二甲基吡啶的反应产生了一系列的单-二-和三芳基吡啶衍生物，这些衍生物可以得出有关取代顺序的结论。同样，在邻甲氧基苯基硼酸的情况下观察到的选择性表明在过渡态存在另外的金属O-螯合作用，显然在邻氯类似物中不存在。根据HT NMR和热差向异构实验确定所选阻转异构体的旋转势垒。通过单晶X射线分析证实了最存在的2，6-二甲基吡啶的阻转异构体衍生物的结构。外消旋手性，不同取代的阻转异构体还通过1H NMR光谱在手性溶剂化剂的存在下进行检查。结论：这种区域选择性和阻转选择性通常可适用于其他芳
• Atropisomerism in 3,4,5-Tri-(2-methoxyphenyl)-2,6-lutidine
  作者：Piotr Roszkowski、Dariusz Błachut、Jan K. Maurin、Magdalena Woźnica、Jadwiga Frelek、Franciszek Pluciński、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1002/ejoc.201301378

  日期：2013.12

  Suzuki reaction of tribromo-2,6-lutidine with (2-methoxyphenyl)boronic acid gave 3,4,5-tris(2-methoxyphenyl)-2,6-lutidine in the form of a mixture of three atropisomers that were stable at room temperature. Each isomer was isolated and fully characterized, including by X-ray structure determination. One of the isomers, being a racemic mixture, was separated into individual enantiomers by using semipreparative

  三溴-2,6-二甲基吡啶与（2-甲氧基苯基）硼酸的铃木反应得到三种阻转异构体混合物形式的3,4,5-三（2-甲氧基苯基）-2,6-二甲基吡啶，在室内温度。每种异构体都经过分离和充分表征，包括通过 X 射线结构测定。其中一种异构体是外消旋混合物，通过使用半制备手性 HPLC 将其分离为单独的对映异构体。它们的绝对立体化学最初是根据 CD 光谱的计算计算确定的，最终通过 X 射线分析确认。