dimethyl caproylphosphonate | 26583-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl caproylphosphonate
• 英文别名: dimethyl hexanoylphosphonate；DMHP；1-Dimethoxyphosphorylhexan-1-one
• CAS: 26583-87-9
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: ONKWNQLWVFUJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl caproylphosphonate 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 Formic acid triethylamine complex 、 C₃₂H₂₈N₂O₃S 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到dimethyl [(1R)-1-hydroxyhexyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋酰基膦酸酯动态催化还原中的直径立体控制：与α-酮酯同类物的分歧

  摘要：

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja310980q
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl caproylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A practical access to α-phosphonoenamides

  摘要：

  Reaction of alpha-oximinophosphonates first with acetic anhydride then with iron powder and acetic acid at 50-60 degreesC results in the clean formation of an E-Z mixture of alpha-phosphonoenacetamides. which are immediate precursors to alpha-ammophosphonic acids. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01254-2

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS USEFUL IN THERAPY OF AUTOPHAGY-RELATED PATHOLOGIES, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS UTILES EN THÉRAPIE DE PATHOLOGIES LIÉES À L'AUTOPHAGIE, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017147440A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Lanthionine ketimine derivatives, and methods of making and using the same, are described. Included are lanthionine ketimine phosphonate (LK-P), lanthionine ketimine ester phosphonate (LKE-P) derivatives, as well as lanthionine ketimine derivatives having a tert-enamide moiety at the 2-position (NVP-LKE).

  兰硫氨酸酮亚胺衍生物的制备方法和用途被描述。包括兰硫氨酸酮亚胺磷酸酯（LK-P）、兰硫氨酸酮亚胺酯磷酸酯（LKE-P）衍生物，以及在2位点具有叔-烯酰胺基团的兰硫氨酸酮亚胺衍生物（NVP-LKE）。
• Multiple-step, one-pot synthesis of 2-substituted-3-phosphono-1-thia-4-aza-2-cyclohexene-5-carboxylates and their corresponding ethyl esters
  作者：Dunxin Shen、Kenneth Hensley、Travis T. Denton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.052

  日期：2018.2

  The multiple-step, one-pot procedure for a series of 2-substituted-3-phosphono-1-thia-4-aza-2-cyclohexene-5-carboxylates, analogues of the natural, sulfur amino acid metabolite lanthionine ketimine (LK), its 5-ethyl ester (LKE) and 2-substituted LKEs is described. Initiating the synthesis with the Michaelis-Arbuzov preparation of α-ketophosphonates allows for a wide range of functional variation at

  一系列2-取代的3-膦酰基-1-硫杂-4-硫杂-2-氮杂-2-环己烯-5-羧酸酯（天然的，硫代氨基酸代谢产物羊毛硫氨酸酮亚胺（LK）的类似物），描述了其5-乙酯（LKE）和2-取代的LKE。用Michaelis-Arbuzov制备的α-酮膦酸酯开始合成反应，可在产物的2位上产生广泛的功能变化。合成了九种新化合物，总收率为40％至62％。另外，新制备的2-异丙基-LK-P，2-正己基-LKE-P和2-乙基-LKE显示出比母体化合物LKE更好地刺激培养细胞中的自噬。
• Synthesis and biological evaluation of novel <i>N</i>-α-haloacylated homoserine lactones as quorum sensing modulators
  作者：Michail Syrpas、Ewout Ruysbergh、Christian V Stevens、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.3762/bjoc.10.265

  日期：——

  N-alpha-haloacylated homoserine lactones, in which a halogen atom was introduced at the alpha-position of the carbonyl function of the N-acyl chain, have been studied as quorum sensing (QS) modulators and compared with a library of natural N-acylated homoserine lactones (AHLs). The series of novel analogues consists of alpha-chloro, alpha-bromo and alpha-iodo AHL analogues. Furthermore, the biological QS activity of

  已经研究了新型N-α-卤代高丝氨酸内酯，其中在N-酰基链的羰基官能团的α-位置引入了卤素原子，作为群体感应（QS）调节剂，并与天然N库进行了比较酰化的高丝氨酸内酯（AHL）。该系列新的类似物由α-氯，α-溴和α-碘的AHL类似物组成。此外，评估了与天然AHL相比，合成AHL类似物的生物学QS活性。卤代类似物在大肠杆菌JB523生物测定中显示出降低的活性，其中α-碘内酯的活性较低，而α-氯代AHL的效力最强。当在QS抑制测试中进行测试时，大多数α-卤代酰化类似物没有表现出明显的减少。所以，
• One-Pot Synthesis of Phosphinylphosphonate Derivatives and Their Anti-Tumor Evaluations
  作者：Jade Dussart-Gautheret、Julia Deschamp、Thibaut Legigan、Maelle Monteil、Evelyne Migianu-Griffoni、Marc Lecouvey

  DOI：10.3390/molecules26247609

  日期：——

  allowing effective control of the end of the reaction and identification of all phosphorylated intermediate species, which enabled us to propose a reaction mechanism. Optimized experimental conditions were applied to the preparation of biological relevant aminoalkyl-HMPPs. A preliminary study of the complexation to hydroxyapatite (bone matrix) was carried out in order to verify its lower affinity towards

  本文报道了新型羟基亚甲基-（膦酰基）膦酸酯（HMPPs）的合成。已经开发了一种方法来提出优化的一锅法，无需任何中间纯化。各种脂肪族和（杂）芳香族 HMPP 以良好至优异的产率（53-98%）合成，并研究了吸电子/供体基团取代对芳香族底物的影响。此外，HMPP 的一锅法合成由31P NMR光谱，可以有效控制反应的结束和所有磷酸化中间体的鉴定，这使我们能够提出反应机制。优化的实验条件应用于生物相关氨基烷基-HMPPs的制备。对羟基磷灰石（骨基质）的络合进行了初步研究，以验证其与双膦酸盐分子相比对骨的亲和力较低。此外，体外抗肿瘤活性研究揭示了对三种人类癌细胞系（乳腺癌、胰腺癌和肺癌）的令人鼓舞的抗增殖活性。
• Compositions useful in therapy of autophagy-related pathologies, and methods of making and using the same
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10882831B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  Lanthionine ketimine phosphonate (LK-P), lanthionine ketimine ester phosphonate (LKE-P), other lanthionine ketimine, lanthionine ketimine phosphonate, and lanthionine ketimine ester derivatives, and methods of making and using the same, are described.

  描述了膦酸镧酮亚胺（LK-P）、膦酸镧酮亚胺酯（LKE-P）、其他膦酸镧酮亚胺、膦酸镧酮亚胺和膦酸镧酮亚胺酯衍生物，以及制造和使用它们的方法。