2,4-二氯-7,8-二氢-5H-噻喃并[4,3-d]嘧啶 | 181374-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 中文名称: 2,4-二氯-7,8-二氢-5H-噻喃并[4,3-d]嘧啶
• 中文别名: 2,4-二氯-7,8-二氢-5H-噻喃并[4,3-D]嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2,4‐dichloro‐7,8‐dihydro‐5Hthiopyrano[4,3‐d]pyrimidine)
• CAS: 181374-43-6
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂S
• 分子量: 221.11
• InChiKey: IHJDGIDSEZWIQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-7,8-二氢-5H-噻喃并[4,3-d]嘧啶 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-hydrazinyl-4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  带有色酮部分的新型4-morpholino-7,8-dihydro-5 H -thiopyrano [4,3- d ]嘧啶衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  在这里，我们设计并合成了一系列带有色酮部分（10a – j，13a – j）的7,8-二氢-5 H-硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶衍生物。对所有化合物针对五种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7，Hela和HepG2）的IC 50值进行了评估。七种目标化合物表现出中度至优异的细胞毒性。对于这些化合物，我们测试了它们对mTOR激酶的抑制活性，其中四个进一步测试了对PI3Kα激酶的抑制活性。结果表明，优化后的化合物10j对mTOR激酶，PI3Kα激酶和5种癌细胞系表现出优异的抑制活性和细胞毒性，IC 50值分别为1.1μM，0.92μM和8.77–14.3μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶骨架对目标化合物的抗肿瘤活性影响很小。C-6位的色酮部分被羧基取代有利于其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.032
• 作为产物：
  描述：

  1,5,7,8‐tetrahydro‐2H‐thiopyrano[4,3‐d]pyrimidine‐2,4(3H)‐dione 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-二氯-7,8-二氢-5H-噻喃并[4,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  带有色酮部分的新型4-morpholino-7,8-dihydro-5 H -thiopyrano [4,3- d ]嘧啶衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  在这里，我们设计并合成了一系列带有色酮部分（10a – j，13a – j）的7,8-二氢-5 H-硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶衍生物。对所有化合物针对五种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7，Hela和HepG2）的IC 50值进行了评估。七种目标化合物表现出中度至优异的细胞毒性。对于这些化合物，我们测试了它们对mTOR激酶的抑制活性，其中四个进一步测试了对PI3Kα激酶的抑制活性。结果表明，优化后的化合物10j对mTOR激酶，PI3Kα激酶和5种癌细胞系表现出优异的抑制活性和细胞毒性，IC 50值分别为1.1μM，0.92μM和8.77–14.3μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶骨架对目标化合物的抗肿瘤活性影响很小。C-6位的色酮部分被羧基取代有利于其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.032

文献信息

• 含4-酰胺苯氧基的2-氨基嘧啶杂环类化合物的制备及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN111732597B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及通式Ⅰ和Ⅱ所示的含4‑酰胺苯氧基的2‑氨基嘧啶杂环类化合物的制备和应用及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物和前药，其中取代基X、R1和R2具有在说明书中给出的含义。本发明中涉及通式Ⅰ和Ⅱ的化合物具有强的抑制EGFR、EGFRT790M/L858R、EGFRT790M激酶的作用，且对人正常肝细胞LO2具有非常低的抑制活性，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于EGFR激酶异常激活高表达及其T790M和L858R突变阳性所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 一种含取代苯基丙烯酰胺结构的嘧啶类化合物及其应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN109280048A

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种含取代苯基丙烯酰胺结构的嘧啶类化合物、其几何异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药。本发明含取代苯基丙烯酰胺结构的嘧啶类化合物，及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物作为活性成份，与药学上可接受的载体或赋型剂混合制备成组合物，并制备成临床上可接受的剂型。本发明化合物在制备治疗和/或预防增生性疾病药物中的应用，在制备治疗和/或预防癌症的药物中的应用，在制备治疗和/或预防肺癌、前列腺癌、乳腺癌和宫颈癌的药物中应用。
• Design, synthesis, biological evaluation and docking studies of novel 2-substituted-4-morpholino-7,8-dihydro-5 H -thiopyrano[4,3- d ]pyrimidine derivatives as dual PI3Kα/mTOR inhibitors
  作者：Fei Lei、Chengyu Sun、Shan Xu、Qinqin Wang、Yiqiang OuYang、Chen Chen、Hui Xia、Linxiao Wang、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.033

  日期：2016.6

  Four series of 2-substituted-4-morpholino- 7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives (9-28) were designed, synthesized and their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and MS spectrum. All compounds were evaluated for the IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7). And four selected compounds (10, 11, 24, 27) were further evaluated for the IC50 values against

  设计，合成了4个系列的2-取代-4-吗啉代-7,8-二氢-5H-硫代吡喃并[4,3-d]嘧啶衍生物（9-28），并通过1 H NMR，13 C NMR和1H NMR证实了它们的结构。 MS质谱图。评估了所有化合物对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值。然后进一步评估了四种选择的化合物（10、11、24、27）针对PI3Kalpha和mTOR激酶的IC50值。七个目标化合物针对这三种癌细胞系表现出中等至出色的抗肿瘤活性。最有前途的化合物11对A549，PC-3和MCF-7细胞系显示出良好的抗肿瘤潜能，IC50值分别为0.52 +/- 0.10μM，1.41 +/- 0.10μM，4.82 +/- 0.24μM，并具有中等的抗肿瘤活性PI3Kalpha / mTOR，IC50值为6.72 +/- 0.30μM和0.94 +/- 0.10μM。结构-活性关系（SARs）和对
• [EN] MORPHOLINO SUBSTITUTED BICYCLIC PYRIMIDINE UREA OR CARBAMATE DERIVATIVES AS MTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS URÉE OU CARBAMATE DE PYRIMIDINE BICYCLIQUE À SUBSTITUTION MORPHOLINO EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2013050508A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein m, o, Ra, Rb, R1 and T1 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as inhibitors of mTOR for the treatment or prophylaxis of mTOR related diseases and disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中m、o、Ra、Rb、R1和T1的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作mTOR的抑制剂，用于治疗或预防与mTOR相关的疾病和紊乱。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备此类化合物以及用作药物的用途。
• 2-芳基-4-芳甲胺基嘧啶类化合物及其应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN113880859B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明涉及通式Ⅰ所示的2‑芳基‑4‑芳甲胺基嘧啶类化合物及其应用，其中取代基X、R1、R2具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制EGFR激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上的剂型在制备治疗由于EGFR激酶异常激活高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。