(4-chlorophenyl)naphthalen-1-ylmethylene amine | 32978-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-chlorophenyl)naphthalen-1-ylmethylene amine
• 英文别名: 4-chloro-N-naphthalen-1-ylmethylene-aniline；α-Naphthyliden-4-chloranilin；1-Naphthyliden-p-chloranilin；N-(4-chlorophenyl)-1-(1-naphthyl)methanimine；N-(4-chlorophenyl)-1-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 32978-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: ASAPLFOBFRHPOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  438.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 (4-chlorophenyl)naphthalen-1-ylmethylene amine 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40.8%的产率得到2,6-bis[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  阿尼尔-SYNTHESE 22. Mitteilung黚死Herstellung冯苯乙烯基UND二苯乙烯基Derivaten DES Pyridins †

  摘要：

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630524
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 对氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到(4-chlorophenyl)naphthalen-1-ylmethylene amine
  参考文献：
  名称：

  常规和微波辅助合成某些席夫碱及其作为抗菌剂的潜力的比较研究

  摘要：

  一系列的席夫碱（化合物1 - 10）通过穿过两个缩合杂环/芳族醛与杂环/芳族胺的合成，现有的方法和微波辅助合成。通过IR光谱，质谱，1 H NMR和元素分析确认化合物。通过区域抑制法测定了这些化合物对所选革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和某些真菌菌株的抗菌活性。还确定了每种化合物的最小抑菌浓度（MIC）。通过微波辅助合成，反应时间大大减少。化合物2的MIC低至50μg/ ml （针对大肠杆菌，黑曲霉和产黄青霉（Penicillium chrysogenum）和10（对抗枯草芽孢杆菌）。该研究通过有效和简单的反应以及温和的反应条件提出了一系列潜在的抗菌剂，从而提供了一种绿色化学方法。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9592-6

文献信息

• Anil-Synthese 18. Mitteilung. Über die Herstellung von Styryl-Derivaten des 3-Phenyl-benzisoxazols
  作者：Benardo F. S. E. De Sousa、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610817

  日期：1978.12.13

  Preparation of styryl derivatives of 3-phenyl-benzisoxazole

  3-苯基苯并恶唑的苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 7. Mitteilung.. Über die basenkatalysierte Umsetzung von methylsubstituierten 2-Phenyl-2<i>H</i>-benzotriazolen mit Anilen aromatischer Aldehyde
  作者：A. E. Siegrist、R. Zweidler

  DOI：10.1002/hlca.19720550705

  日期：1972.11.1

  2-(p-Tolyl)-2H-benzotriazole und 2-Phenyl-5-methyl-2H-benzotriazole können mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid in 2-(Stilben-4-yl)-2H-benzotriazole bzw. 2-Phenyl-5-styryl-2H-benzotriazole über geführt werden («Anil-Synthese»). Durch Einführung von Substituenten wie Chlor oder Methoxy gruppen kann die Lage des Fluoreszenzspektrums in Dimethylformamid eine erhebliche

  2-（p -甲苯基）-2 ħ苯并三唑UND 2-苯基-5-甲基-2- ħ苯并三唑könnenMIT Anilen aromatischer醛在二甲基甲酰胺中Gegenwart冯Kaliumhydroxid在2-（二苯乙烯-4-基）-2 ħ -苯并三唑bzw。2-苯基-5-苯乙烯基-2 H-苯并三唑berden（«Anil-Synthese»）。二甲基甲酰胺中的二恶英，铬和其他杂色的二甲基甲酰胺，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英等。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of Isoeugenol Derivatives
  作者：Long He、Mathieu Bekkaye、Pascal Retailleau、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ol301251h

  日期：2012.6.15

  Highly enantio- and diastereoselective three-component inverse electron-demand aza-Diels-Alder reaction of aldehydes, anilines, and isoeugenol derivatives catalyzed by a chiral phosphoric acid catalyst are reported. A wide variety of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines containing an aryl group at the 4-position were obtained in a one-pot process with good to high yields and excellent stereoselectivities (>95:5 dr and up to >99% ee).
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Comparative study of conventional and microwave-assisted synthesis of some Schiff bases and their potential as antimicrobial agents
  作者：Vikas Pandey、Viney Chawla、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-011-9592-6

  日期：2012.6

  A series of Schiff bases (compounds 1–10) were synthesized by condensing heterocyclic/aromatic aldehydes with heterocyclic/aromatic amines through both, conventional method and microwave-assisted synthesis. The compounds were confirmed by means of IR spectroscopy, Mass spectrometry, 1H NMR and elemental analyses. The compounds were assayed for antibacterial activity against selected strains of Gram

  一系列的席夫碱（化合物1 - 10）通过穿过两个缩合杂环/芳族醛与杂环/芳族胺的合成，现有的方法和微波辅助合成。通过IR光谱，质谱，1 H NMR和元素分析确认化合物。通过区域抑制法测定了这些化合物对所选革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和某些真菌菌株的抗菌活性。还确定了每种化合物的最小抑菌浓度（MIC）。通过微波辅助合成，反应时间大大减少。化合物2的MIC低至50μg/ ml （针对大肠杆菌，黑曲霉和产黄青霉（Penicillium chrysogenum）和10（对抗枯草芽孢杆菌）。该研究通过有效和简单的反应以及温和的反应条件提出了一系列潜在的抗菌剂，从而提供了一种绿色化学方法。