1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-nitroethyl)-2-phenylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-nitroethyl)-2-phenylisoquinoline
• 英文别名: 1-(1-nitroethyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(nitroethyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(1-nitroethyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: VLGHCCKQXCGKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-nitroethyl)-2-phenylisoquinoline 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-12-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化四氢异喹啉与硝基烷的交叉脱氢偶联合成二氢吲哚异喹啉

  摘要：

  最近，四氢异喹啉与硝基烷烃的交叉脱氢反应已成为有机化学中广泛研究的反应。无论使用何种催化和活化方式，通常都会形成相应的β-硝基胺。当负载在二氧化钛上的铜纳米颗粒催化反应时，观察到非常不同的行为，导致形成具有高选择性和高收率的5,6-二氢吲哚并[2,1- a ]异喹啉。在实验的基础上，提出了一种精细的反应机理，并讨论了这些化合物的关键化学修饰。显然，催化剂的有效性在于其纳米结构的特性，胜过了商用铜催化剂的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201805137
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 eosin 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-nitroethyl)-2-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光氧化C–C和C–P键的形成

  摘要：

  在没有外部氧化剂的情况下，曙红Y可以有效催化可见光介导的与四氢异喹啉衍生物中氮原子相邻的sp 3 C–H键的偶联。在这种无金属的可见光氧化偶联反应中，将硝基烷，丙二酸二烷基酯，丙二腈和膦酸二烷基酯用作亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ol201376v

文献信息

• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• A recyclable self-assembled composite catalyst consisting of Fe₃O₄-rose bengal-layered double hydroxides for highly efficient visible light photocatalysis in water
  作者：Yuxing Huang、Zhuo Xin、Wenlong Yao、Qi Hu、Zhuohua Li、Liuqing Xiao、Bo Yang、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc08130a

  日期：——

  The first case of a highly efficient layered double hydroxide (LDH) supported organic visible light photocatalyst is reported and it can catalyze various organic transformations with high efficiency in water under visible light irradiation.

  报道了第一种高效的层状双氢氧化物（LDH）负载的有机可见光光催化剂，它可以在可见光照射下高效催化水中的各种有机转化。
• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Oxidative CC Coupling from CH Bonds Using Air as Oxidant
  作者：Jin Xie、Huamin Li、Jiecong Zhou、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201107605

  日期：2012.1.27

  A breath of fresh air: The title reaction has been developed for the coupling of amines with nitroalkanes and different unmodified ketones using air as the sole oxidant under mild reaction conditions. The safe, convenient, and environmentally benign process, as well as the low catalyst loading, short reaction time, and good yields make this protocol very practical (see scheme).

  呼吸新鲜空气：在温和的反应条件下，使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出标题反应，用于将胺与硝基烷烃和不同的未改性酮偶联。安全，方便且对环境无害的过程，以及催化剂用量低，反应时间短和产率高的特点，使该方案非常实用（请参阅方案）。
• Cross-dehydrogenative C(sp³)–C(sp³) coupling <i>via</i> C–H activation using magnetically retrievable ruthenium-based photoredox nanocatalyst under aerobic conditions
  作者：Pooja Rana、Rashmi Gaur、Radhika Gupta、Gunjan Arora、A. Jayashree、Rakesh Kumar Sharma

  DOI：10.1039/c9cc02386k

  日期：——

  ruthenium-based magnetically recoverable photoredox nanocatalyst with a large surface area. This visible light harvesting nanocatalyst was effectively used for cross-dehydrogenative coupling via C–H activation between tertiary amines and various carbon nucleophiles with high regioselectivity to afford the C–C coupled products in good to excellent yield using air as an oxidant under ambient conditions. The

  在目前的工作中，我们报告了具有大表面积的高度通用的钌基磁性可恢复光氧化还原纳米催化剂的制备。这种可见光收集纳米催化剂通过叔胺与各种碳亲核试剂之间的C–H活化，具有较高的区域选择性，可有效用于交叉脱氢偶联反应，在环境条件下使用空气作为氧化剂，可以提供C–C偶联产物，收率良好至优异。从经济和环境的角度来看，Ru基催化剂由于其磁性可回收性和可重复使用性而被认为是潜在的候选者。
• Molecular Iodine Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction between Two sp³ C–H Bonds Using Hydrogen Peroxide
  作者：Tomoya Nobuta、Norihiro Tada、Akitoshi Fujiya、Atsumasa Kariya、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/ol303389t

  日期：2013.2.1

  A useful method for molecular iodine catalyzed oxidative C–C bond formation between tertiary amines and a carbon nucleophile using hydrogen peroxide as the terminal oxidant is reported. This is the first report of a molecular iodine catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between two sp3 C–H bonds.

  报道了一种有用的方法，该方法使用过氧化氢作为末端氧化剂，在叔胺和碳亲核试剂之间形成分子碘催化的氧化碳-碳键。这是两个sp 3 C–H键之间的分子碘催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个报告。