3-nitrophenyl N-(4-nitro-2-hydroxybenzyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-nitrophenyl N-(4-nitro-2-hydroxybenzyl)carbamate
• 英文别名: (3-nitrophenyl) N-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)methyl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₇
• 分子量: 347.284
• InChiKey: XUQZVLWIZAYDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl N-(4-nitro-2-hydroxybenzyl)carbamate 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 间硝基苯酚 、 3-Methyl-7-nitro-4H-1,3-benzoxazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟基苄基）-N-甲基氨基甲酸酯的碱催化环化是协调的。

  摘要：

  苯基-（2-羟基苄基）-N-甲基氨基甲酸酯在水溶液中环化为3-甲基-3,4-二氢苯并[e] [1,3]恶嗪-2-酮和酚酸根离子的动力学符合速率定律：kobs = kc /（1 + [H3O +] / Ka）kc和pKa的值使Brønsted方程与相应的游离酚的pKa相符，但该系统不符合反应性-选择性假设。根据以下公式，Brønsted参数beta Y和beta X的值随Y和X的变化而变化：beta X = -0.179pKaHY + 0.87 beta Y = -0.179pKaHX + 2.30 Cordes-Thornton叉的幅度和符号-相互作用系数pXY（-0.179）排除了涉及四面体中间体的逐步机理，并且与一致的位移机理一致。

  DOI：

  10.1039/b209323p
• 作为产物：
  描述：

  氯化酸,3-硝基苯基酯 、 2-Hydroxy-N-methyl-4-nitrobenzylamine 在 TEA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到3-nitrophenyl N-(4-nitro-2-hydroxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Phenyl N-(2-hydroxybenzyl)-N-Methylcarbamates

  摘要：

  通过取代的 2-羟基苄基甲基胺与苯基氯甲酸酯的反应，制备了 13 种以前未报道过的取代苯基 N-(2-羟基苄基)-甲基氨基甲酸酯。通过 1H 和 13C-NMR 光谱对它们进行了鉴定。

  DOI：

  10.3390/70200200

文献信息

• The base-catalysed cyclisation of phenyl N-(2-hydroxybenzyl)-N-methylcarbamates is concerted
  作者：Vojeslav Štěrba、Oldřich Hrabík、Jaromír Kaválek、Jaromír Mindl、Andrew Williams

  DOI：10.1039/b209323p

  日期：2003.1.13

  The kinetics of the cyclisation in aqueous solution of phenyl-(2-hydroxybenzyl)-N-methylcarbamates to 3-methyl- 3,4-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-2-ones and phenolate ions fit the rate law: kobs = kc/(1 + [H3O+]/Ka) The values of kc and pKa fit Brønsted equations against the pKa's of the corresponding free phenols but the system does not conform to the reactivity-selectivity hypothesis. The values of

  苯基-（2-羟基苄基）-N-甲基氨基甲酸酯在水溶液中环化为3-甲基-3,4-二氢苯并[e] [1,3]恶嗪-2-酮和酚酸根离子的动力学符合速率定律：kobs = kc /（1 + [H3O +] / Ka）kc和pKa的值使Brønsted方程与相应的游离酚的pKa相符，但该系统不符合反应性-选择性假设。根据以下公式，Brønsted参数beta Y和beta X的值随Y和X的变化而变化：beta X = -0.179pKaHY + 0.87 beta Y = -0.179pKaHX + 2.30 Cordes-Thornton叉的幅度和符号-相互作用系数pXY（-0.179）排除了涉及四面体中间体的逐步机理，并且与一致的位移机理一致。
• Synthesis of Substituted Phenyl N-(2-hydroxybenzyl)-N-Methylcarbamates
  作者：Oldřich Hrabík、Petr Šimůnek、Jaromír Mindl、Jaromír Kaválek

  DOI：10.3390/70200200

  日期：——

  Thirteen previously unreported substituted phenyl N-(2-hydroxybenzyl)-Nmethylcarbamates were prepared by the reaction of substituted 2-hydroxybenzyl-Nmethylamines with phenyl chlorocarbonates. They were identified by their 1H- and 13C-NMR spectra.

  通过取代的 2-羟基苄基甲基胺与苯基氯甲酸酯的反应，制备了 13 种以前未报道过的取代苯基 N-(2-羟基苄基)-甲基氨基甲酸酯。通过 1H 和 13C-NMR 光谱对它们进行了鉴定。