dimethyl (2-amino-3-cyano-6-nitro-4H-chromen-4-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl (2-amino-3-cyano-6-nitro-4H-chromen-4-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-amino-4-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-6-nitro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₃O₆P
• 分子量: 325.218
• InChiKey: LBVLXXWNMSFUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-amino-3-cyano-6-nitro-4H-chromen-4-yl)phosphonate 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl (4-amino-7-nitro-5H-chromeno [2,3-d]pyrimidin-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型二烷基 (4-amino-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phosphonates 的合成与生物学评价

  摘要：

  本研究报告了新型二烷基 (4-amino-5H-chromeno[2,3- d ]pyrimidin-5-yl)phosphonates 作为 A549（肺癌）、DU-145（前列腺癌）的潜在抗肿瘤剂的设计和合成, PC-3（前列腺癌），HeLa（宫颈癌）和 MCF-7（乳腺癌），体外细胞系证明通过 MTT 法进行的抗肿瘤研究（跨越 10-30 μM 浓度）。这些合成分子的结构优势是通过将色烯、嘧啶和膦酸酯部分结合为一个结构核心来设计的，这增加了它们的新颖性并使它们未被报道。进一步的深度结构活性关系研究表明，标题化合物是有前途的药物样化合物和存在于相应酶蛋白上的组氨酸氨基酸残基的潜在抑制剂 [3QJZ (A549)、3VHE (DU-145)、3V49 (PC- 3), 3F81 (HeLa), & 3R7Q (MCF-7)] 的细胞系被筛选并被鉴定为负责体外预测的多方面抗肿瘤活性. 所获

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106121
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 丙二腈 、 三甲氧基磷 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到dimethyl (2-amino-3-cyano-6-nitro-4H-chromen-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  咪唑作为合成2-氨基-3-氰基-4H-铬-4-基膦酸酯的有效催化剂

  摘要：

  通过廉价，环保的咪唑作为有机催化剂，通过水杨醛，丙二腈和亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二乙酯的三组分反应，制备2-氨基-3-氰基-4H-铬-4-基膦酸酯衍生物的有效方法已得到广泛应用。报告。除了优异的产率和容易的后处理之外，该反应在几乎中性的介质中进行。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2710-9

文献信息

• Choline chloride based eutectic solvent for the efficient synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl phosphonate derivatives via multicomponent reaction under mild conditions
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417296

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives has been accomplished by the one-pot three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and dialkyl phosphites in the presence of reusable deep eutectic solvent (DES) under mild conditions. The advantages of this method are mild reaction conditions, simple work-up procedure, use of DES as a green solvent

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要
• <scp>2‐Amino‐3‐cyano‐4H</scp> ‐chromene‐4‐ylphosphonates as potential antiviral agents: Synthesis, in ovo and in silico approach
  作者：Mahammad Sadik Shaik、Maheshwara Reddy Nadiveedhi、Mohan Gundluru、Ananda Kumar Reddy Narreddy、Krishna Reddy Thathireddy、Ranjani Ramakrishna、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1002/jhet.4154

  日期：2021.1

  A simplistic synthetic procedure for the synthesis of structurally diversified 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐chromene‐4‐ylphosphonates (4a‐j) were developed by the treatment of substituted salicylaldehydes, malononitrile, and dialkyl phosphite in presence of Cu(OAc)2 catalyst at room temperature and neat conditions. The synthesized compounds were tested for their antiviral assay. Among all, the compounds 4a,

  通过在Cu（OAc）存在下处理取代的水杨醛，丙二腈和亚磷酸二烷基酯，开发了一种结构简单的合成方法，用于合成结构多样的2-氨基-3-氰基-4-H-色烯-4-基膦酸酯（4a-j） ）2催化剂在室温和纯净条件下。测试合成的化合物的抗病毒测定。其中，化合物4a，4d和4h在浓度为150μg/ mL时对新城疫病毒（NDV）表现出良好的卵内抗病毒活性。经标题化合物处理的胚胎中NDV病毒种群显着减少（4a-j）以剂量依赖的方式表明合成的化合物对NDV病毒具有极强的毒性。标题化合物也与血凝素神经氨酸酶对接，生物活性更高的化合物4a与标准抗病毒药物taribavirin相比具有最高的对接分数，而化合物4d和4h与标准抗病毒药物对接分数相同。
• Synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates and 2-amino-4H-chromenes catalyzed by tetramethylguanidine
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Seong Jin Byeon、Min Seon Heo、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.052

  日期：2013.12

  Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonates and 2-amino-4H-chromenes has been accomplished by the reaction of salicylaldehyde, malononitrile, dialkyl/diphenylphosphites catalyzed by 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG) under neat conditions at room temperature. The applicability of catalytic TMG for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes also has been described. The mild reaction conditions, simple work-up procedure, and use of TMG as an inexpensive catalyst provides an economical protocol for the preparation of important phosphorus-containing compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.