diethyl-2-(methoxybenzyl)amine | 27958-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl-2-(methoxybenzyl)amine
• 英文别名: diethyl(ortho-methoxybenzyl)amine；1-Methoxy-2-diaethylaminomethyl-benzol；Diaethyl-(2-methoxy-benzyl)-amin；N-ethyl-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine；N-ethyl-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 27958-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: LLMDKIGVNLFLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-2-(methoxybenzyl)amine 在 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到o-dimethylaminomethylphenol
  参考文献：
  名称：

  镍/锌介导的烷基芳基醚的烷基碳氧键裂解

  摘要：

  在中性条件下，在对二甲苯中用氯化镍 (II) 和锌处理，可以有效地裂解带有合适配位点的烷基芳基醚的烷基碳-氧键。

  DOI：

  10.1081/scc-100103322
• 作为产物：
  描述：

  乙胺,N-(氯甲基)-N-乙基- 、 2-溴苯甲醚 生成 diethyl-2-(methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基化苯酚醚。25. α-卤代胺通讯

  摘要：

  苯酚醚的锂化合物与α-卤代胺反应生成二烷基氨基甲基苯酚醚。通过这种方式，也可以获得不能通过苯酚醚与 α-卤代胺直接反应获得的氨基甲基化产物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19703030913

文献信息

• A General One-Pot, Three-Component Mono N-Alkylation of Amines and Amine Derivatives in Lithium Perchlorate/Diethyl Ether Solution
  作者：Akbar Heydari、Hossein Tavakol、Saied Aslanzadeh、Jamshid Azarnia、Nafiseh Ahmadi

  DOI：10.1055/s-2005-861798

  日期：——

  reductive monoalkyl- ation of amines and amine derivatives with aldehydes is reported. Treatment of aldehydes with primary amines, secondary amines, O- trimethylsilylhydroxylamine, and N,N-dimethylhydrazine in lithi- um perchlorate/diethyl ether and trimethylsilyl chloride, followed by BH3·NEt3 reduction, and straightforward workup afforded sec- ondary amines, tertiary amines, N-substituted hydroxylamines

  报道了一种用醛还原单烷基化胺和胺衍生物的有效通用程序。在高氯酸锂/乙醚和三甲基氯硅烷中用伯胺、仲胺、O-三甲基甲硅烷基羟胺和 N,N-二甲基肼处理醛，然后进行 BH3·NEt3 还原，直接后处理得到仲胺、叔胺，N-取代的羟胺和肼，分别。α-氨基酯与醛的还原烷基化选择性地提供相应的N-单烷基化α-氨基酯。
• Simplified preparation of a graphene-co-shelled Ni/NiO@C nano-catalyst and its application in the <i>N</i>-dimethylation synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yanpei Song、Xiuzheng Zhuang、Mingyue Zhang、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d1gc00981h

  日期：——

  selective synthesis of N-methylated compounds using various functional amines and aldehydes under easy to handle, and industrially applicable conditions. A large number of primary and secondary amines (more than 70 examples) could be converted to the corresponding N,N-dimethylamines with the participation of different functional aldehydes, with an average yield of over 95%. A gram-scale synthesis also demonstrated

  开发地球上资源丰富、可重复使用和无毒的多相催化剂，用于制药行业的生物活性相关化合物合成仍然是一般化学研究的重要目标。N-甲基化化合物作为最重要的生物活性化合物之一，已广泛应用于精细化工和大宗化工行业，用于生产高价值化学品。在此，首次开发了一种环保且简化的石墨烯包覆 Ni/NiO 纳米合金催化剂（Ni/NiO@C）的制备方法，用于高选择性合成N-在易于处理和工业适用条件下使用各种功能性胺和醛的甲基化化合物。大量的伯胺和仲胺（70多个例子）在不同官能醛的参与下可以转化为相应的N，N-二甲胺，平均收率超过95%。与基准测试相比，克级合成也显示出类似的产量。此外，进一步证明该催化剂由于其固有的磁性而易于回收，并可重复使用多达 10 次而不会失去其活性和选择性。此外，首次串联合成了N , N-二甲胺产品在一锅法中，仅使用一种地球丰富的金属催化剂，其活性和选择性分别超过 99% 和 94%，对于所有测
• Pintado, 1955, vol. 29, p. 53,58
  作者：Pintado

  DOI：——

  日期：——
• NICKEL/ZINC-MEDIATED ALKYL CARBON-OXYGEN BOND CLEAVAGE OF ALKYL ARYL ETHERS
  作者：Katsuya Maeyama、Masato Kobayashi、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1081/scc-100103322

  日期：2001.1

  Alkyl carbon-oxygen bonds of alkyl aryl ethers bearing suitable coordination sites were efficiently cleaved by treatment with nickel(II) chloride and zinc in p-xylene under neutral conditions.

  在中性条件下，在对二甲苯中用氯化镍 (II) 和锌处理，可以有效地裂解带有合适配位点的烷基芳基醚的烷基碳-氧键。
• Aminomethylierte Phenoläther. 25. Mitt. über α-halogenierte Amine
  作者：H. Böhme、U. Bomke

  DOI：10.1002/ardp.19703030913

  日期：——

  Lithiumverbindungen von Phenoläthern reagieren mit α‐halogenierten Aminen zu Dialkylaminomethyl‐phenoläthern. Auf diesem Wege sind auch Aminomethylierungsprodukte zugänglich, die durch direkte Umsetzung der Phenoläther mit α‐halogenierten Aminen nicht zu erhalten waren.

  苯酚醚的锂化合物与α-卤代胺反应生成二烷基氨基甲基苯酚醚。通过这种方式，也可以获得不能通过苯酚醚与 α-卤代胺直接反应获得的氨基甲基化产物。

表征谱图