3-bromo-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 1443156-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-bromo-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1443156-62-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: AORLAQOLHIYLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 四丁基溴化铵 、 氯化铵 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A modular approach toward the synthesis of 2,4-disubstituted pyridines

  摘要：

  A number of 2,4-disubstituted pyridines have been synthesized using alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes and ammonium chloride in the presence of triethylamine in acetonitrile solvent at 80 degrees C under air balloon. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.092
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲氧基苯乙酮 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.17h， 以40%的产率得到3-bromo-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  开发Hy提高1-氮杂三烯的6π-电环化反应的效率。

  摘要：

  与肟醚相比，具有更大的几何不稳定性，被用作克服Z-肟醚氮杂三烯不愿意进行电环化以合成硼酸化（杂芳族）吡啶和环稠合类似物的基础。这种现在可以以高收率获得以前难以获得的三和四取代的3-硼基吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02455

文献信息

• A Study of the Reactions of 3‐Bromopropenals with Anilines for the Synthesis of α‐Bromo Enaminones
  作者：Sundaram Suresh、Prakash Bhimrao Patil、Pao‐Hsing Yu、Chia‐Chi Fang、Yin‐Zhi Weng、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202100779

  日期：2021.11.9

  The reactions proceed via the p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH ⋅ H2O) catalyzed reactions of 3-bromopropenals with anilines in dimethyl sulfoxide (DMSO) and does not require an external brominating agent. The chemoselective 1,2-addition was accomplished by employing aniline with a sterically hindered electron-withdrawing group attached at the ortho-position. In addition, the reactions involving

  报道了一种用于合成α-溴烯胺酮的一锅法。反应进行经由所述p -甲苯磺酸一水合物（加入TsOH⋅ħ 2 O）与在二甲亚砜（DMSO），并且不需要外部溴化剂苯胺3- bromopropenals催化的反应。化学选择性 1,2-加成是通过使用在邻位连接有位阻吸电子基团的苯胺来完成的。此外，涉及其他苯胺衍生物作为亲核试剂的反应导致 1,4-加成产物的产量很小。3-溴丙烯醛与苯胺衍生物表现出不同范围的反应性。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Ketoenamides from β-Halo α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/ejoc.201400007

  日期：2014.6

  β-ketoenamides have been synthesized from their corresponding β-halo α,β-unsaturated aldehydes. This synthetic methodology provides efficient access to (Z)-β-ketoenamides. The structures of these products have been unambiguously established by single crystal XRD studies. This process is found to be mild and inexpensive. The required β-halo α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using

  一系列甾体和非甾体 β-酮烯酰胺已由它们相应的 β-卤代 α,β-不饱和醛合成。这种合成方法提供了对 (Z)-β-酮烯酰胺的有效访问。这些产品的结构已通过单晶 XRD 研究明确确定。这个过程被发现是温和且廉价的。使用 Vilsmeier 甲酰化反应从相应的酮合成所需的 β-卤代 α,β-不饱和醛。其中一种制备的 β-酮烯酰胺被转化为其相应的 2-氨基二氢异喹啉衍生物。
• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• Microwave-Assisted Synthesis of Fused and Substituted 2-Aminopyridines from β-Halo α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Pranjal Gogoi、Romesh Boruah、Junali Gogoi、Limi Goswami

  DOI：10.1055/s-0034-1380516

  日期：——

  β-halo α,β-unsaturated aldehydes by a microwave-assisted Knoevenagel reaction. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes were, in turn, efficiently synthesized from the corresponding ketones by a Vilsmeier formylation reaction. The protocol was used to synthesize several novel steroidal and nonsteroidal fused 2-aminopyridine derivatives. 2-Aminopyridines were synthesized from β-halo α,β-unsaturated aldehydes

  摘要 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。
• Atroposelective Arene Formation by Carbene‐Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition
  作者：Ke Xu、Wenchang Li、Shaoheng Zhu、Tingshun Zhu

  DOI：10.1002/anie.201910049

  日期：2019.12.2

  Atroposelective arene formation is an efficient method to build axially chiral molecules with multi-substituted arenes. Reported here is an organocatalyzed atroposelective arene formation reaction by an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [4+2] cycloaddition of conjugated dienals and α-aryl ketones. This study expands the synthetic potential of NHC organocatalysis and provides a competitive

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。