(Z)-2,3-di-p-tolylacrylonitrile | 57058-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-di-p-tolylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2,3-bis(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 57058-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: SVNDUEQYBGYXHU-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2,3-di-p-tolylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在选择性抗癌剂的 (Z)-苯乙烯基苯衍生物的合成和表征。

  摘要：

  为了鉴定高效低毒的抗癌药物，合成了一系列 (Z)-苯乙烯基苯衍生物，并使用一组九种癌细胞系和两种非癌细胞系评估其抗癌活性。大多数衍生物对五种癌细胞系（包括 MGC-803 和 BEL-7402）表现出显着的抗增殖活性。 (Z)-3-(p-Tolyl)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯腈(6h)对MGC-803细胞表现出强烈的抑制作用(IC50 < 0.01 µM)，并表现出更强的抗增殖活性比紫杉醇 (IC50 < 0.06 ± 0.01 µM)。 L-02细胞中6小时的IC50值比MGC-803细胞中高10,000倍。化合物6h通过上调细胞周期蛋白B1表达、下调细胞周期蛋白A和D1表达以及诱导细胞凋亡，将BEL-7402细胞阻滞在G2/M期，从而抑制BEL-7402细胞的增殖。此外，6h抑制BEL-7402细胞的迁移和细胞集落的形成。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1513925

文献信息

• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。
• Ni-Mediated Generation of “CN” Unit from Formamide and Its Catalysis in the Cyanation Reactions
  作者：Luo Yang、Yu-Ting Liu、Yoonsu Park、Sung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.8b05111

  日期：2019.4.5

  The in situ generation of a “cyano” unit from readily available organic precursors is of high interest in synthetic chemistry. Herein, we report the first example of Ni-mediated dehydration of formamide to form “CN” and its subsequent catalytic applications in the hydrocyanation of alkynes and cyanation of aryl halides. Formamide can serve as a convenient source for the nitrile unit, in that it releases

  从容易获得的有机前体原位产生“氰基”单元在合成化学中引起了极大的兴趣。在此，我们报道了镍介导的甲酰胺脱水形成“ CN”的第一个例子，以及其随后在炔烃的氢氰化和芳基卤化物的氰化中的催化应用。甲酰胺可以作为腈单元的方便来源，因为它会释放水作为唯一的副产物。
• 含氰基乙烯连接链的考布他汀A4类似物及其在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：延边大学

  公开号：CN109384689A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明提供含氰基乙烯连接链的考布他汀A4类似物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，涉及药用化合物领域，结构式(I‑IV)所示：对癌细胞有强抑制活性而对正常细胞不产生毒性的为理想的抗癌候选化合物，目前正缺乏此种化合物，基于此原因，本发明制备了I‑IV系列化合物19个，B环(苯环)的对位和间位引入各种烷基、烷氧基或氨基类取代基或将B环(苯环)替换成各种杂环。I系列化合物中，B环(苯环)的对位被乙基、异丙基、二甲氨基或二乙胺基取代时对癌细胞的抑制增殖能力非常强，而对L‑02正常细胞的毒性却很弱，其选择性抗癌活性系数(对L‑02正常细胞和癌细胞的IC50值比值)甚至可超过10000，此四种化合物具有开发成安全、高效抗癌药物的潜力。
• Organic electroluminescent polymer having 9,9-di(fluorenyl)-2,7-fluorenyl unit and organic electroluminescent device manufactured using the same
  申请人：You Hong

  公开号：US20070093643A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed herein is an organic electroluminescent polymer having 9,9-di(fluorenyl)-2,7-fluorenyl unit and an electroluminescent device using the same. Specifically, the current invention provides an organic electroluminescent polymer having 9,9-di(fluorenyl)-2,7-fluorenyl unit, which can be used as a blue electroluminescent polymer and host material by introducing the substituted fluorenyl group at the 9-position of fluorene, and an electroluminescent device using the electroluminescent polymer. The electroluminescent polymer is applicable as a host material for highly pure blue, green and red, having high solubility, high heat stability and high quantum efficiency.

  本文公开了一种具有9,9-二(芴基)-2,7-芴基单元的有机电致发光聚合物及其使用的电致发光装置。具体来说，本发明提供了一种具有9,9-二(芴基)-2,7-芴基单元的有机电致发光聚合物，通过在芴的9位引入取代芴基团，可用作蓝色电致发光聚合物和主体材料，并提供使用该电致发光聚合物的电致发光装置。该电致发光聚合物可作为高纯度蓝、绿和红的主体材料，具有高溶解度、高热稳定性和高量子效率。
• Yokoyama, Masataka; Ohteki, Hiroko; Kurauchi, Masahiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2635 - 2640
  作者：Yokoyama, Masataka、Ohteki, Hiroko、Kurauchi, Masahiko、Hoshi, Kazuko、Yanagisawa, Eizaburo、et al.

  DOI：——

  日期：——