1α,3β-diacetyloxychola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester | 77320-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-diacetyloxychola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S)-1,3-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoate
• CAS: 77320-26-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆
• 分子量: 484.633
• InChiKey: GJWPLFSNFVMQPP-XSZQCQDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-diacetyloxychola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  C-20 Stereospecific introduction of a steroid side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a085
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S)-1-acetyloxy-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 、 丙炔酸甲酯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1α,3β-diacetyloxychola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-20 Stereospecific introduction of a steroid side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a085

文献信息

• Process and intermediates for the synthesis of Vitamin D.sub.3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04360470A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  The present disclosure is directed to a process for the synthesis of chenodeoxychloic acid, 25-hydroxycholesterol and 1.alpha.,25-dihydroxycholesterol from 17-keto steroids. A cholic acid side chain is stereospecifically introduced by reaction of the appropriate 17-keto steroid with ethyltriphenylphosphonium halides to produce the 17-ethylidene derivative which is allowed to react with acrylic acid esters or propiolic acid esters followed by hydrogenation.

  本公开涉及一种从17-酮类固醇合成烯二羟胆酸、25-羟基胆固醇和1.α.，25-二羟基胆固醇的过程。通过将适当的17-酮类固醇与乙基三苯基磷卤化物反应，立体特异地引入胆酸侧链，生成17-乙基亚烯衍生物，随后与丙烯酸酯或丙炔酸酯发生反应，然后进行氢化。
• US4360470A
  申请人：——

  公开号：US4360470A

  公开（公告）日：1982-11-23