1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}-1-ethanone | 259739-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}-1-ethanone
• 英文别名: 1-{6-[(2-Hydroxyethyl)(methyl)amino]naphthalen-2-yl}ethan-1-one；1-[6-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]naphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 259739-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: LFRBCJWTPLLSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.8-103.6 °C
• 沸点：
  448.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}-1-ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-(6-((2-bromoethyl)(methyl)amino)naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on acedan-based mononuclear zinc complexes toward selective fluorescent probes for pyrophosphate

  摘要：

  我们已经证明了带有辅助配体的单核锌(II)–二吡啶胺(DPA)配合物能够荧光区分焦磷酸与三磷酸腺苷，其选择性可与已知的快速响应双核双(ZnDPA)配合物相媲美。

  DOI：

  10.1039/c2ob26000j
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 盐酸 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-（2-{[6-（1,1-二氰基丙-1-烯-2-基）萘-2-基]（甲基）氨基}乙氧基）-4-氧代丁酸荧光探针的合成及光学性质β淀粉样蛋白

  摘要：

  新型的4-（2-{[6-（1,1-二氰基丙-1-烯-2-基）萘-2-基]（甲基）氨基}乙氧基）-4-氧代丁酸（ 5 ）荧光探针β-淀粉样蛋白是通过在琥珀酸酐和（1- {6-[（2-羟乙基）（甲基）氨基] -2-萘基}亚乙基）丙二腈（ 4 ）之间使用4-二甲基氨基吡啶催化酰化合成的 。所有化合物的结构均通过质子核磁共振波谱，红外光谱，质谱和紫外可见光谱（UV-Vis）鉴定。1- {6-[（2-羟乙基）（甲基）氨基] -2-萘基}乙-1-酮-1（ 3 ）， 4 和 5 的UV-Vis和荧光光谱 研究了极性不同的溶剂中的极性，并研究了溶剂极性对这三种化合物的光学性质的影响。 通过荧光光度法，目标产物 5 在体外显示出对Aβ（1-40）聚集体的高结合亲和力（ K d = 29.4 nmol / L）。这项研究为阿尔茨海默氏病的分子诊断提供了强大的荧光探针。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1429-0

文献信息

• Methods for binding agents to b-amyloid plaques
  申请人：Barrio R. Jorge

  公开号：US20070053831A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A method for labeling structures, such as β-amyloid plaques and neurofibrillary tangles, in vivo or in vitro, is provided and comprises contacting brain tissue with one or more compounds, preferably radiolabeled for detection by positron emission tomography (PET).

  提供了一种用于在体内或体外标记结构（如β-淀粉样斑块和神经原纤维缠结）的方法，包括将大脑组织与一个或多个化合物接触，最好是用正电子发射断层扫描（PET）检测的放射性标记。
• Methods for labeling &bgr;-amyloid plaques and neurofibrillary tangles
  申请人：The Regents of the Univ. of California

  公开号：US06274119B1

  公开（公告）日：2001-08-14

  A method for labeling &bgr;-amyloid plaques and neurofibrillary tangles in vivo and in vitro, comprises contacting a compound of formula (I): with mammalian tissue. In formula (I), R1 is selected from the group consisting of —C(O)-alkyl, —C(O)-alkylenyl-R4, —C(O)O-alkyl, —C(O)O-alkylenyl-R4, —C═C(CN)2-alkyl, —C═C(CN)2-alkylenyl-R4 , R4 is a radical selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, aryl and substituted aryl; R5, is a radical selected from the group consisting of —NH2, —OH, —SH, —NH-alkyl, —NHR4, —NH-alkylenyl-R4, —O-alkyl, —O-alkylenyl-R4, —S-alkyl, and —S-alkylenyl-R4; R6 is a radical selected from the group consisting of —CN, —COOH, —C(O)O-alkyl, —C(O)O-alkylenyl-R4, —C(O)-alkyl, —C(O)-alkylenyl-R4, —C(O)-halogen, —C(O)NH , —C(O)NH-alkyl, —C(O)NH-alkylenyl-R4; R7 is a radical selected from the group consisting of O, NH, and S; and R8 is N, O or S. R2 and R3 are each independently selected from the group consisting of alkyl and alkylenyl-R10, wherein R10 is selected from the group consisting of —OH, —OTs, halogen, spiperone, spiperone ketal and spiperone-3-yl. Alternatively, R2 and R3 together form a heterocyclic ring, optionally substituted with at least one radical selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, OH, OTs, halogen, alkylenyl-R10, carbonyl, spiperone, spiperone ketal and spiperone-3-yl. In the compounds of formula (I), one or more of the hydrogen, halogen or carbon atoms can, optionally, be replaced with a radiolabel.

  一种用于体内和体外标记β-淀粉样斑块和神经原纤维缠结的方法，包括将式(I)的化合物与哺乳动物组织接触。在式(I)中，R1从以下组中选择：-C(O)-烷基，-C(O)-烷基亚烯基-R4，-C(O)O-烷基，-C(O)O-烷基亚烯基-R4，-C═C(CN)2-烷基，-C═C(CN)2-烷基亚烯基-R4，R4是从烷基、取代烷基、芳基和取代芳基组成的基团中选择的基团；R5从以下组中选择：-NH2，-OH，-SH，-NH-烷基，-NHR4，-NH-烷基亚烯基-R4，-O-烷基，-O-烷基亚烯基-R4，-S-烷基和-S-烷基亚烯基-R4；R6从以下组中选择：-CN，-COOH，-C(O)O-烷基，-C(O)O-烷基亚烯基-R4，-C(O)-烷基，-C(O)-烷基亚烯基-R4，-C(O)-卤素，-C(O)NH，-C(O)NH-烷基，-C(O)NH-烷基亚烯基-R4；R7从以下组中选择：O，NH和S；R8是N，O或S。R2和R3各自从以下组中选择：烷基和烷基亚烯基-R10，其中R10从以下组中选择：-OH，-OTs，卤素，哌哌酮，哌哌酮缩醛和哌哌酮-3-基。或者，R2和R3一起形成一个杂环，可选地取代至少一个从烷基、烷氧基、OH、OTs、卤素、烷基亚烯基-R10、羰基、哌哌酮、哌哌酮缩醛和哌哌酮-3-基组成的基团。在式(I)的化合物中，氢、卤素或碳原子中的一个或多个可以可选地被放射性标记替代。
• Compound of radiocontrast agent for tau protein
  申请人：Institute of Nuclear Energy Research, Atomic Energy Council, Executive Yuan, R.O.C.

  公开号：US09186423B1

  公开（公告）日：2015-11-17

  A radiocontrast agent for tau protein is provided. The agent is selectively and strongly bound to tau protein and its tangle found in brain diseases like Alzheimer's disease (AD). The agent is especially suitable to be used in PET imaging for brain diseases. Or, the agent can be used to inhibit tau protein overexpressive and, thus, stop the proceeding of brain disease.

  提供了一种用于tau蛋白的放射对比剂。该对比剂选择性地并且强烈地与tau蛋白及其在脑部疾病如阿尔茨海默病（AD）中发现的缠结结合。该对比剂特别适用于用于脑部疾病的PET成像。或者，该对比剂可用于抑制tau蛋白的过度表达，从而阻止脑部疾病的进展。
• An efficient two-photon fluorescent probe for human NAD(P)H:quinone oxidoreductase (hNQO1) detection and imaging in tumor cells
  作者：Nahyun Kwon、Myoung Ki Cho、Sang Jun Park、Dayoung Kim、Sang-Jip Nam、Lei Cui、Hwan Myung Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/c6cc08971b

  日期：——

  A new quinone propionic acid locked TP fluorophore which can be used for human NAD(P)H:quinone oxidoreductase (hNQO1) detection was developed. The probe, TPQ, which displays a high selectivity and anti-interference...

  开发了一种新的醌丙酸锁定的TP荧光团，可用于人类NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）检测。TPQ探针具有很高的选择性和抗干扰性。
• Method of fabricating [F-18]FEONM precursor
  申请人：Institute of Nuclear Energy Research, Atomic Energy Council, Executive Yuan, R.O.C.

  公开号：US10059661B1

  公开（公告）日：2018-08-28

  A [F-18]FEONM precursor is synthesized. 2-bromoethanol is added to further connect an atom of oxygen at an N terminal of the precursor. Four atoms of carbon can be further connected. Thus, better fat-solubility is obtained along with the increase in carbon. Positioning in brain imaging becomes better.

  合成了[F-18]FEONM前体。2-溴乙醇被添加以在前体的N端进一步连接一个氧原子。另外可以连接四个碳原子。因此，除了碳的增加外，还可以获得更好的脂溶性。在脑部成像中的定位变得更好。