2-(1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}ethylidene)malononitrile | 259739-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}ethylidene)malononitrile
• 英文别名: (1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl) amino]-2-naphthyl}ethylidene)malononitrile；2-(1,1-dicyanopropen-2-yl)-6-[(2-hydroxyethyl)methylamino]naphthalene；2-(1-(6-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)naphthalen-2-yl)ethylidene)malononitrile；Dmean；2-[1-[6-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]naphthalen-2-yl]ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 259739-01-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: XNRULZQPCJXTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}ethylidene)malononitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以76.7%的产率得到2-(1-(6-((2-bromoethyl)(methyl)amino)naphthalen-2-yl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  99mTc- and Re-labeled 6-dialkylamino-2-naphthylethylidene derivatives as imaging probes for β-amyloid plaques

  摘要：

  Based on the conjugate strategy, two neutral Tc-99m labeled 2-(1-(6-(dialkylamino)naphthalen-2-yl) ethylidene) malononitrile (DDNP) and 1-(6-(dialkylamino) naphthalen-2-yl) ethanone (ENE) derivatives, and their corresponding rhenium complexes were synthesized. In vitro fluorescent staining indicated that the corresponding rhenium derivatives selectively stained the beta-amyloid (A beta) plaques in the brain sections of AD model mice with low background. Compared with FDDNP and FENE, the affinities of the corresponding rhenium derivatives to A beta aggregates decreased about 10-14-fold. In vivo biodistribution experiments in normal mice showed that Tc-99m-MAMA-ENE displayed medium initial brain uptake (0.65 % ID/g at 2 min) with a reasonable washout from the brain (0.19 % ID/g at 2 h) while (99mTc)-MAMA-DDNP showed a low brain uptake (0.28 % ID/g at 2 min). Further optimize these Tc-99m-labeled tracers in order to improve their binding affinities to A beta plaques and diffusion through the blood brain barrier may generate useful imaging agents for SPECT. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.096
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-2-萘酚 在 吡啶 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-(1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（2-{[6-（1,1-二氰基丙-1-烯-2-基）萘-2-基]（甲基）氨基}乙氧基）-4-氧代丁酸荧光探针的合成及光学性质β淀粉样蛋白

  摘要：

  新型的4-（2-{[6-（1,1-二氰基丙-1-烯-2-基）萘-2-基]（甲基）氨基}乙氧基）-4-氧代丁酸（ 5 ）荧光探针β-淀粉样蛋白是通过在琥珀酸酐和（1- {6-[（2-羟乙基）（甲基）氨基] -2-萘基}亚乙基）丙二腈（ 4 ）之间使用4-二甲基氨基吡啶催化酰化合成的 。所有化合物的结构均通过质子核磁共振波谱，红外光谱，质谱和紫外可见光谱（UV-Vis）鉴定。1- {6-[（2-羟乙基）（甲基）氨基] -2-萘基}乙-1-酮-1（ 3 ）， 4 和 5 的UV-Vis和荧光光谱 研究了极性不同的溶剂中的极性，并研究了溶剂极性对这三种化合物的光学性质的影响。 通过荧光光度法，目标产物 5 在体外显示出对Aβ（1-40）聚集体的高结合亲和力（ K d = 29.4 nmol / L）。这项研究为阿尔茨海默氏病的分子诊断提供了强大的荧光探针。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1429-0
• 作为试剂：
  描述：

  、 1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}-1-ethanone 、 丙二腈 、 乙醚 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 2-(1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}ethylidene)malononitrile 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以Thus, a red solid product, 2-(1,1-dicyanopropen-2-yl)-6-[(2-hydroxyethyl)methylamino]naphthalene 4 (hereinafter referred to as fourth compound 4), is obtained的产率得到2-(1-{6-[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]-2-naphthyl}ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Compound of radiocontrast agent for tau protein

  摘要：

  提供了一种用于tau蛋白的放射性对比剂。该对比剂选择性地并强烈地结合到tau蛋白及其在像阿尔茨海默病（AD）这样的脑部疾病中发现的缠结中。该对比剂特别适用于PET成像用于脑部疾病。或者，该对比剂可用于抑制tau蛋白的过度表达，并因此停止脑部疾病的进程。

  公开号：

  US09186423B1

文献信息

• Methods for binding agents to b-amyloid plaques
  申请人：Barrio R. Jorge

  公开号：US20070053831A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A method for labeling structures, such as β-amyloid plaques and neurofibrillary tangles, in vivo or in vitro, is provided and comprises contacting brain tissue with one or more compounds, preferably radiolabeled for detection by positron emission tomography (PET).

  提供了一种用于在体内或体外标记结构（如β-淀粉样斑块和神经原纤维缠结）的方法，包括将大脑组织与一个或多个化合物接触，最好是用正电子发射断层扫描（PET）检测的放射性标记。
• Method of fabricating [F-18]FEONM precursor
  申请人：Institute of Nuclear Energy Research, Atomic Energy Council, Executive Yuan, R.O.C.

  公开号：US10059661B1

  公开（公告）日：2018-08-28

  A [F-18]FEONM precursor is synthesized. 2-bromoethanol is added to further connect an atom of oxygen at an N terminal of the precursor. Four atoms of carbon can be further connected. Thus, better fat-solubility is obtained along with the increase in carbon. Positioning in brain imaging becomes better.

  合成了[F-18]FEONM前体。2-溴乙醇被添加以在前体的N端进一步连接一个氧原子。另外可以连接四个碳原子。因此，除了碳的增加外，还可以获得更好的脂溶性。在脑部成像中的定位变得更好。
• [EN] NON-POLAR AND POLAR LEAVING GROUPS<br/>[FR] GROUPES PARTANTS NON POLAIRES ET POLAIRES
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011006610A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides novel and advantageous processes for preparing and purifying pharmaceuticals The processes comprise a nucleophilic reaction wherein a modified leaving group LM, which has increased lipophilicity, of a vector in a nucleophilic reaction which offers a convenient and time-saving way to purify the product from non-reacted precursors vector-LM and by-products LM.

  本发明提供了一种新颖且有利的制备和纯化药物的方法。该方法包括一种亲核反应，其中使用了具有增加亲脂性的修饰离去基LM的载体，在亲核反应中，该载体提供了一种方便和省时的方式，以从未反应的前体载体-LM和副产物LM中纯化产物。
• Method for Preparing of Organofluoro Compounds in Alcohol Solvents
  申请人：Moon Dae Hyuk

  公开号：US20080171863A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to a method for preparation of organofluoro compounds containing radioactive isotope fluorine-18. More particularly, the present invention relates to a method for preparation of organofluoro compound by reacting fluorine salt containing radioactive isotope fluorine-18 with alkyl halide or alkyl sulfonate in the presence of alcohol of Chemistry (FIG. 1 ) as a solvent to obtain high yield of organofluoro compound. Synthesis reaction according to the present invention may be carried out under mild condition to give high yield of the organofluoro compounds and the reaction time is decreased, and thereby is suitable for the mass production of the organofluoro compounds.

  本发明涉及一种制备含有放射性同位素氟-18的有机氟化合物的方法。更具体地，本发明涉及一种通过在化学品（图1）的醇溶剂存在下，将含有放射性同位素氟-18的氟盐与烷基卤或烷基磺酸盐反应，以获得高产率的有机氟化合物的方法。根据本发明的合成反应可以在温和的条件下进行，以获得高产率的有机氟化合物，并且反应时间缩短，因此适用于有机氟化合物的大规模生产。
• NON-POLAR AND POLAR LEAVING GROUPS
  申请人：Graham Keith

  公开号：US20120238740A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides novel and advantageous processes for preparing and purifying pharmaceuticals The processes comprise a nucleophilic reaction wherein a modified leaving group L M , which has increased lipophilicity, of a vector in a nucleophilic reaction which offers a convenient and time-saving way to purify the product from non-reacted precursors vector-L M and by-products L M .

  本发明提供了制备和纯化药物的新型和有利的过程。该过程包括一种亲核反应，其中向量中的具有增加亲脂性的改性离去基LM在亲核反应中作为一个方便和节省时间的方式，从未反应的前体向量-LM和副产物LM中纯化产物。