methyl octan-2-yl carbonate | 151252-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl octan-2-yl carbonate
• 英文别名: methyl sec-octyl carbonate；methyl 2-octyl carbonate；methyl 1-methylheptyl carbonate
• CAS: 151252-74-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: XHVCPLXMPLAAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲辛醇 、 methyl octan-2-yl carbonate 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以79.25%的产率得到di-2-octyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种碳酸二甲酯两步转酯化合成碳酸二仲辛酯的方法及装置

  摘要：

  本发明属于有机化学中酯类化合物合成技术，具体的说是一种碳酸二甲酯两步转酯化合成碳酸二仲辛酯的方法及装置。将溶解的碳酸二甲酯与仲辛醇混合均匀，在催化剂的条件下进行转酯化反应，离心收集上清液得到甲基仲辛基碳酸酯；将上述所得甲基仲辛基碳酸酯与一定量的仲辛醇继续混合均匀，在利用上述催化剂的条件下进行二次转酯化反应，反应后精馏得纯度为99.8‑99.99％的碳酸二仲辛酯。本发明通过两步转酯化制备碳酸二仲辛酯大大降低了生产成本，缩短了反应时间，操作简单，条件温和，产率较高，回收得到的甲醇、仲辛醇和碳酸二甲酯进行循环利用，整个过程无其他副产物的出现，绿色环保，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN109180487A
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 、 碳酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl octan-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，酸催化的羧甲基化，醇和苯酚与碳酸二甲酯的甲基化和脱水

  摘要：

  碳酸二甲酯（DMC）化学已经扩展到包括不同脂肪族醇和酚的酸催化反应。对甲苯磺酸（PTSA），H2SO4，AlCl3和FeCl3首次成为...

  DOI：

  10.1039/c6gc01826b

文献信息

• Green Synthesis of Dimethyl Isosorbide
  作者：Pietro Tundo、Fabio Aricò、Guillaume Gauthier、Laura Rossi、Anthony E. Rosamilia、Hanamanthsa S. Bevinakatti、Robert L. Sievert、Christoper P. Newman

  DOI：10.1002/cssc.201000011

  日期：——

  A green synthetic approach for dimethyl isosorbide (DMI) with dimethylcarbonate (DMC) in the presence of a base is reported. The easy methylation of isosorbide may be due to its unique structure (which enhances the nucleophilicity of the hydroxyl groups), and to the effect of the hydrogen bonding which increases the reactivity of the molecule towards DMC.

  报道了在碱存在下用碳酸二甲酯（DMC）合成二甲基异山梨酯（DMI）的绿色合成方法。异山梨醇容易甲基化可能是由于其独特的结构（增强了羟基的亲核性），以及氢键的作用增加了分子对DMC的反应性。
• Synthesis of non-symmetrical alkyl carbonates from alcohols and DMC over the nanocrystalline ZSM-5 zeolite
  作者：Durgaiah Chevella、Arun Kumar Macharla、Rammurthy Banothu、Krishna Sai Gajula、Vasu Amrutham、Murali Boosa、Narender Nama

  DOI：10.1039/c9gc00541b

  日期：——

  A novel heterogeneous acid (nanocrystalline ZSM-5) catalyzed carboxymethylation of alcohols to non-symmetrical alkyl carbonates using DMC has been realized. Nanocrystalline ZSM-5 (NZSM-5) with a crystal size of 20–30 nm was synthesized by hydrothermal crystallization. The synthesized NZSM-5 was verified by X-ray diffraction, Fourier transformation infrared spectroscopy and solid state NMR. The morphology

  已经实现了使用DMC的新型异质酸（纳米晶体ZSM-5）催化醇的羧甲基化为不对称的碳酸烷基酯。通过水热结晶合成了晶体大小为20–30 nm的纳米晶体ZSM-5（NZSM-5）。合成的NZSM-5通过X射线衍射，傅立叶变换红外光谱和固态NMR进行验证。透射电子显微镜和扫描电子显微镜证实了NZSM-5的形态，揭示了由纳米大小（20-30 nm）的NZSM-5颗粒堆积形成的沸石（100-200 nm）聚集体的形成。NZSM-5的理化性质通过氮的吸附和程序升温的氨解吸来测量，这表明表面积为465 m 2 g -1酸度为0.936 mmol g -1。本协议为高产量的各种非对称碳酸烷基酯提供了一种有吸引力的方法。催化剂被有效地循环多达5个连续循环。这种方法拓宽了DMC在绿色化学中可能的利用范围。
• An easy base-assisted synthesis of unsymmetrical carbonates from alcohols with dimethyl carbonate
  作者：Subodh Kumar、Suman L. Jain

  DOI：10.1007/s00706-013-1123-3

  日期：2014.5

  simple and convenient base-mediated synthesis of asymmetrical carbonates from alcohols with dimethyl carbonate is described. The reaction is remarkably influenced by the strength of the base employed and potassium t-butoxide was found to be best promoter for this reaction. Almost in all cases, the reaction is selective and afforded the corresponding unsymmetrical methyl carbonates in excellent yields

  摘要描述了一种简单且方便的碱介导的由醇与碳酸二甲酯合成不对称碳酸酯的方法。该反应受到所用碱的强度的显着影响，并且发现叔丁醇钾是该反应的最佳促进剂。几乎在所有情况下，反应都是选择性的，并以优异的收率（80-90％）提供了相应的不对称碳酸甲酯。 图形概要
• Asymmetric organic carbonate synthesis catalyzed by an enzyme with dimethyl carbonate: a fruitful sustainable alliance
  作者：Yaoliang Zhou、Qiuyan Jin、Zhanyang Gao、Hongtao Guo、Haibo Zhang、Xiaohai Zhou

  DOI：10.1039/c3ra43698e

  日期：——

  We have successfully developed an easy and efficient bioprocess for asymmetric organic carbonate synthesis by performing Novozym 435 mediated esterification of DMC and alcohols in this work. Under the optimized conditions (60 °C, molar ratio of alcohol to DMC 1 : 12), the highest yield of carbonate can reach 95.6%. An additional advantage of the new process is the fact that 90% of the original activity of the enzyme is retained after being recycled nine times. Consequently it has potential as a useful enzyme-catalyzed process for the industrial production of asymmetric organic carbonates.

  我们成功开发了一种简单高效的生物过程，通过在本工作中进行Novozym 435介导的DMC和醇的酯化反应，实现了不对称有机碳酸酯的合成。在优化条件下（60°C，醇与DMC的摩尔比为1:12），碳酸酯的最高产率可达到95.6%。新工艺的另一个优点是，酶在经过九次回收后仍保留90%的原始活性。因此，它有潜力成为工业生产不对称有机碳酸酯的有效酶催化工艺。
• The Continuous Acid-Catalysed Etherification of Aliphatic Alcohols Using Stoichiometric Quantities of Dialkyl Carbonates
  作者：Andrew J. Parrott、Richard A. Bourne、Peter N. Gooden、Han. S. Bevinakatti、Martyn Poliakoff、Derek J. Irvine

  DOI：10.1021/op1002243

  日期：2010.11.19

  A range of methyl and ethyl ethers of aliphatic alcohols have been synthesized cleanly in high yield by reacting the corresponding alcohol with dimethyl carbonate or diethyl carbonate over the solid acid catalyst, gamma-alumina. The reaction could be conducted at ambient pressure without the need for the large excess of dialkyl carbonate as previously reported in tie literature. If the reaction was conducted at high pressure, the conversion of the starting alcohol was greatly reduced. However, high pressure CO2 can be used as the solvent without significant reduction in yield. This has implications for tandem reactions.