3-methoxy-1H-indene | 27973-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-methoxy-1H-indene
• 英文别名: 3-methoxyindene
• CAS: 27973-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: XHAPGEZVAJXCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1H-indene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Triplet-sensitized photoisomerization of 1,4-disubstituted benzonorbornadienes. Intramolecular competition by electronically diverse bridgehead functionality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a040
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚酚 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 生成 3-methoxy-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Double-bond rearrangements of inden-1-yl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00894a012

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Remote, Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: Access to Stereodefined 1,3-Difunctionalized Indanes
  作者：Nadia G. Léonard、W. Neil Palmer、Max R. Friedfeld、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.9b03444

  日期：2019.10.4

  The remote, diastereoselective hydroboration of 2- and 3-substituted indenes with a 2,2′:6′,2″-terpyridine cobalt alkyl precatalyst is described that maintains high regio- and stereoselectivity independent of the starting position of the alkene. Several 1,2- and 1,3-disubstituted indanyl boronate esters were obtained with exclusive (>20:1 dr) selectivity for the trans diastereomer including synthetically

  描述了用2,2'：6'，2''-叔吡啶钴烷基烷基催化剂对2-和3-取代的茚进行远程，非对映选择性的硼氢化反应，该反应可保持较高的区域选择性和立体选择性，而与烯烃的起始位置无关。获得了几种1,2-和1,3-二取代的茚满基硼酸酯，对反式非对映异构体具有独特的选择性（> 20：1 dr），包括合成上通用的立体定义的二硼衍生物。假定的氢化钴中间体进行的烯烃异构化先于碳-硼键形成，从而导致观察到的在未取代的C处掺入硼的区域选择性（sp 3）–H苄基位点。如通过甲基取代的茚的三种异构体的氢硼化所证明的，保持了转化的区域选择性和非对映选择性，而与烯烃的起始位置无关。氘标记实验支持快速且可逆的插入和消除β-氢化物以异构化3-甲基茚和1- exo-亚甲基-茚满，说明在产物中观察到的同位素分布。包括化学计量实验，密度泛函理论计算和动力学分析在内的机理研究支持了一种机制，其中2,3-烯烃插入氢化钴中间体中可决定
• Process for the preparation of an olefin polymer using specific
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05504232A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  A highly effective catalyst system for the polymerization of olefins comprises a cocatalyst, preferably an aluminoxane, and a metallocene of the formula I ##STR1## where M.sup.1 =Zr or Hf, R.sup.1 and R.sup.2 =(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl or chlorine, R.sup.3, with the proviso that at least one of the radicals R.sup.3 is not hydrogen, =hydrogen, F, Cl, --OR.sup.7, --NR.sup.7 R.sup.8, --P(O)R.sup.7 R.sup.8, --P(OR.sup.7).sub.2 or SR.sup.7, R.sup.4 is a ##STR2## radical, and m plus n are zero or 1.

  一种用于烯烃聚合的高效催化剂体系包括一个共催化剂，优选是铝烷氧化物，以及一个具有以下化学式I的金属茂化合物： 其中M.sup.1 = Zr或Hf，R.sup.1和R.sup.2 =(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基或氯，R.sup.3，但至少其中一个基团R.sup.3不是氢，=氢、F、Cl、--OR.sup.7、--NR.sup.7 R.sup.8、--P(O)R.sup.7 R.sup.8、--P(OR.sup.7).sub.2或SR.sup.7，R.sup.4是一个##STR2##基团，m加上n为零或1。
• Regiochemistry of nucleophilic displacements in chloroquinones
  作者：Donald W. Cameron、Peter J. Chalmers、Geoffrey I. Feutrill

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81752-4

  日期：1984.1

  Nucleophilic displacement of halide from 2-halo 1,4-quinones occurs at the carbon or at the carbon vicinal to it depending on the nature of the nucleophile and the solvent.

  取决于亲核试剂和溶剂的性质，卤化物从2-卤代1,4-醌的亲核取代发生在其碳上或附近的碳上。
• Cycloaddition reactions. Thermal addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 1-methoxyindene
  作者：Terrence W. Doyle

  DOI：10.1139/v70-268

  日期：1970.6.1

  The cycloaddition of 1-methoxyindene 2 to dimethyl acetylenedicarboxylate to form a fused cyclobutene system 3 is discussed. Photochemical ring enlargement of 3 leads to a benzocycloheptatriene system 5 while reduction yields a dihydro derivative 4. Saponification of 3 followed by photochemical ring expansion yields the diacid 7 which is subsequently hydrolyzed and decarboxylated to ketoacid 8.

  讨论了 1-甲氧基茚 2 与乙炔二甲酸二甲酯的环加成反应形成稠合环丁烯系统 3。3 的光化学环扩大导致苯并环庚三烯系统 5，而还原产生二氢衍生物 4。 3 皂化，然后光化学扩环产生二酸 7，随后水解并脱羧为酮酸 8。