bis(chloromethyl)dodecylphosphane oxide | 18788-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: bis(chloromethyl)dodecylphosphane oxide
• 英文别名: n-Dodecyl-bis-(chlormethyl)-phosphinoxid；Bis-chlormethyl-dodecyl-phosphinoxid；1-[Bis(chloromethyl)phosphoryl]dodecane
• CAS: 18788-47-1
• 化学式: C₁₄H₂₉Cl₂OP
• 分子量: 315.263
• InChiKey: RFYDVTMKZXFPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(chloromethyl)dodecylphosphane oxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bis-(phenylphosphonylmethyl)-dodecyl-phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物XXXVII。双（二烷氧基膦酰基-甲基），双（烷氧基次膦酰基-甲基）和双（氧代膦酰基-甲基）次膦酸酯及相应酸的表示和性质[1] †

  摘要：

  通过（CICH 2）2 P（O）Cl与GRIGNARD试剂反应获得的双-氯甲基-烷基和芳基膦氧化物（CICH 2）2 P（O）R进行MICHAELIS-ARBUSOV反应与三价磷酯（亚磷酸酯，亚膦酸酯或次膦酸酯）在170-180°C下加热几个小时。反应得到双-（二烷氧基膦酰基-甲基）-，双（烷氧基膦酰基-甲基）-和双-（氧代膦酰基-甲基）-，-烷基-或-芳基-膦氧化物，R（O）P [CH 2 P（ O）R'R“] 2 R = CH 3，C 2 H 5，n -C 8 H 17，n -C 12 H 25，C 6 H 5 ; R′和R″ ＝ C 2 H 5 O，C 4 H 9 O，C 6 H 5，CH 3，产率高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520336
• 作为产物：
  描述：

  bis(hydroxymethyl)dodecylphosphane oxide 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到bis(chloromethyl)dodecylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  Cristau, Henri-Jean; Virieux, David; Mouchet, Patrick, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 7, p. 1561 - 1569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Maier,L., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 401
  作者：Maier,L.

  DOI：——

  日期：——
• Cristau, Henri-Jean; Virieux, David; Mouchet, Patrick, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 7, p. 1561 - 1569
  作者：Cristau, Henri-Jean、Virieux, David、Mouchet, Patrick、Fruchier, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Organische Phosphorverbindungen XXXVII. Darstellung und Eigenschaften von Bis-(dialkoxyphosphonyl-methyl)-, Bis-(alkoxyphosphinyl-methyl)-und Bis-(oxophosphoranyl-methyl)-phosphinsäureestern sowie der entsprechenden Säuren [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19690520336

  日期：——

  Bis-chloromethyl-alkyl-and - aryl-phosphine oxides, (CICH2)2P(O)R, which are obtained by reaction of (CICH2)2P(O)Cl with GRIGNARD reagents, undergo a MICHAELIS-ARBUSOV reaction when heated for several hours with trivalent phosphorus esters (phosphites, phosphonites, or phosphinites) at 170–180°C. The reaction affords bis-(dialkyloxyphosphonyl-methyl)-, bis (alkyloxyphosphinyl-methyl)-, and bis-(ox

  通过（CICH 2）2 P（O）Cl与GRIGNARD试剂反应获得的双-氯甲基-烷基和芳基膦氧化物（CICH 2）2 P（O）R进行MICHAELIS-ARBUSOV反应与三价磷酯（亚磷酸酯，亚膦酸酯或次膦酸酯）在170-180°C下加热几个小时。反应得到双-（二烷氧基膦酰基-甲基）-，双（烷氧基膦酰基-甲基）-和双-（氧代膦酰基-甲基）-，-烷基-或-芳基-膦氧化物，R（O）P [CH 2 P（ O）R'R“] 2 R = CH 3，C 2 H 5，n -C 8 H 17，n -C 12 H 25，C 6 H 5 ; R′和R″ ＝ C 2 H 5 O，C 4 H 9 O，C 6 H 5，CH 3，产率高。