1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 343949-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 343949-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AUCLCPVNXBCQEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到3,4-dihydronaphtalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光激活BF3·Et2O-促进单线态氧的产生和不饱和酰胺的级联反应

  摘要：

  本文中，BF 3 ·Et 2 O-促进不饱和酰胺的O-插入/螺环化/氟化/扩环合成螺[苯并[b]-[1,4]二氧杂环庚因-3,5′-恶唑]骨架报道了自然光和 O 2 ( 3 Σ g – ) 的存在。在无金属和温和的条件下，空气是1 O 2生成和O插入反应的氧源。 BF 3 ·Et 2 O在报道的级联中发挥多种作用，例如路易斯酸、活化剂和氟源。推测涉及1 O 2生成/双键活化/O-插入/螺环化/氟化/扩环的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04172
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）催化的芳基酮的不对称转移氢化中的 γ-Sultam核化的N，N-配体†

  摘要：

  新对映体纯的合成顺式-和反-3-（α氨基苄基） -苯并-γ-磺内酰胺配体6和它们在钌（应用II）催化的酮的不对称转移氢化（ATH）用甲酸/三乙胺是描述。特别是，苯并稠合的环状酮在低负载量的含顺式配体的催化剂的合理时间内提供了优异的对映选择性。实现了1-茚满酮的γ-酮羧酸酯（S7）衍生物的还原过程中从未见过的动态动力学拆分（DKR），这也导致了优异的诱导。

  DOI：

  10.1039/c5ob02352a

文献信息

• MONOAMINE RE-UPTAKE INHIBITORS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Pontillo Joseph

  公开号：US20060276454A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Monoamine re-uptake inhibitors and more specifically serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors are disclosed that have utility in the treatment of disorders of the central or peripheral nervous system in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, W, X, Y, and Z are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting monoamine re-uptake in a subject in need thereof.

  单胺再摄取抑制剂，更具体地说是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，被披露具有在男性和女性中治疗中枢或外周神经系统疾病的效用。本发明的化合物具有以下结构： 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，m，n，W，X，Y和Z如本文所定义，包括立体异构体，前药和药学上可接受的盐，酯和溶剂。还披露了含有本发明化合物的组合物与药学上可接受的载体，以及与使用该化合物抑制受需要的主体中的单胺再摄取有关的方法。
• Generation of and diastereoselective cycloaddition reactions to ortho-quinodimethane tricarbonylchromium intermediates.
  作者：E.Peter Kündig、James Leresche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87271-9

  日期：1993.1

  Reaction of n-BuLi with either syn- or anti-(1-acetoxycyclobutabenzene)Cr(CO)3 or with syn-(1-hydroxycyclobutabenzene) generates a planar chiral o-quinodimethane complex intermediate at temperatures below 0 °C. This reacts with reactive dienophiles (methyl acrylate, acrylonitrile, phenyl vinyl sulfone, 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethene, methyl crotonate, dimethyl fumarate and dimethyl maleate) to give

  与任一的n-BuLi的反应顺式-或反- （1- acetoxycyclobutabenzene）的Cr（CO）3或具有顺式- （1- hydroxycyclobutabenzene）生成平面手性ö -quinodimethane在温度低于0℃的复数中间。这与反应性亲二烯物（丙烯酸甲酯，丙烯腈，苯基乙烯基砜，1-苯基-2-（苯基磺酰基）乙烯，巴豆酸甲酯，富马酸二甲酯和马来酸二甲酯）反应，得到环加成产物。三种配合物的X射线结构表明，（抗-1-四氢萘酚）Cr（CO）3配合物是选择性形成的。对于酯和腈取代的烯烃，主要的非对映异构体是顺式产物（内切-addition），而反式产物（外添加）在很大程度上是优选的乙烯基砜。将结果与用游离环丁苯获得的结果进行比较。解配合后，β-羟基酯产物可以高度非对映选择性地被烷基或烯丙基化。报道了对映体富集的环丁苯的非对映选择性络合的第一个例子。
• Di-and tetrahydronapthyl anti-allergy agents
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0300404A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  This invention relates to compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R¹ represents straight or branched chain alkyl having 2-4 carbon atoms; wherein R² represents hydrogen or straight or branched chain alkyl having 1-6 carbon atoms; wherein R³ represents hydrogen or straight or branched chain alkyl having 1-3 carbon atoms; wherein R⁴ and R¹⁰ are different and represent H or n-propyl; wherein X represents an interger from 2 to 5; wherein R⁵ is hydrogen, or acts with R⁷ to produce an additional carbon-­carbon bond between C₁ and C₂; wherein R⁶ represents hydrogen or -Z-COOR⁹, wherein Z is either absent or represents straight or branched chain alkyl or alkenyl having 1-5 carbon atoms; and R⁹ represents hydrogen, pharmaceutically acceptable cations, or straight or branched chain alkyl having 1-6 carbon atoms; wherein R⁷ is hydrogen, or acts together with R⁵ to form an additional carbon-carbon bond between C₁ and C₂, or acts together with R⁸ to form when R⁸ is oxygen; wherein R⁸ is hydrogen, -O-R¹¹, or oxygen, such that when R⁸ is oxygen, R⁸ acts together with R⁷ to form and wherein R¹¹ is straight or branched chain alkyl having 1-4 carbon atoms. The di- and tetrahydronaphthyl compounds of this invention are pharmacologically active as leukotriene D₄ (LTD₄) antagonists and are useful as anti-­inflammatory and anti-allergy agents.

  本发明涉及以下式子的化合物： 及其药学上可接受的盐类： 其中 R¹ 代表具有 2-4 个碳原子的直链或支链烷基； 其中 R² 代表氢或具有 1-6 个碳原子的直链或支链烷基 其中 R³ 代表氢或具有 1-3 个碳原子的直链或支链烷基； 其中 R⁴ 和 R¹⁰ 不同，代表 H 或正丙基； 其中 X 代表 2 至 5 的互变数； 其中 R⁵ 是氢，或与 R⁷ 作用在 C₁ 和 C₂ 之间产生额外的碳-碳键； 其中 R⁶ 代表氢或-Z-COOR⁹，其中 Z 不存在或代表具有 1-5 个碳原子的直链或支链烷基或烯基；R⁹ 代表氢、药学上可接受的阳离子或具有 1-6 个碳原子的直链或支链烷基； 其中 R⁷ 是氢，或与 R⁵ 共同作用在 C₁ 和 C₂ 之间形成额外的碳-碳键，或与 R⁸ 共同作用形成 当 R⁸ 是氧时； 其中 R⁸ 是氢、-O-R¹¹ 或氧，当 R⁸ 是氧时，R⁸ 与 R⁷ 共同作用形成 和 其中 R¹¹ 是具有 1-4 个碳原子的直链或支链烷基。 本发明的二氢和四氢萘化合物作为白三烯 D₄（LTD₄）拮抗剂具有药理活性，可用作抗炎剂和抗过敏剂。
• Verbel, Joel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 3-4, p. 116 - 124
  作者：Verbel, Joel、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Generation of and cycloaddition to an enantiomerically pure α-oxy-ortho-quinodimethane–tricarbonylchromium complex intermediate
  作者：E. Peter Kündig、Gérald Bernardinelli、James Leresche

  DOI：10.1039/c39910001713

  日期：——

  The reaction of BunLi with either syn- or anti-eta-6-(1-acetoxycyclobutabenzene)Cr(CO)3 generates under mild conditions the planar chiral ortho-quinodimethane complex intermediate 4 which reacts with dienophiles (methyl acrylate, acrylonitrile, dimethyl fumarate) highly stereoselectively from the face opposite the metal to give the anti-1-hydroxytetrahydronaphthalene-Cr(CO)3 complexes (X-ray structures of 5 and 6) and, after decomplexation, the 1-hydroxytetrahydronaphthalenes 7-14 (asymmetric synthesis of 7 and 8).