methyl 3-[4-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl]-3-oxopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 3-[4-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl]-3-oxopropionate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methyl-2-piperidin-1-ylpyrimidin-5-yl)-3-oxopropanoate；methyl 3-(4-methyl-2-piperidin-1-ylpyrimidin-5-yl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• mdl: MFCD21646847
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GIOYFDJFVSUSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl]-3-oxopropionate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 7-[4-methyl-2-(piperidin-1yl)pyrimidin-5-yl]-2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-三唑，3-（2-环氨基-4-甲基嘧啶-5-基）-3-氧代丙酸甲酯和一系列C 1合成子的三组分缩合反应嘧啶-5-基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  摘要 一种方便的合成方法，用于多取代的二氢或杂芳族1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，其在位置5处含有在位置2带有环氨基取代基的4-甲基嘧啶部分，并通过其位置与三唑并嘧啶自行车连接5被开发了。该方法涉及3-氨基-1,2,4-三唑，3-（2-R-4-甲基嘧啶-5-基）-3-氧代丙酸甲酯以及一系列C 1合成子的不寻常的三组分缩合。合成的等价物是从C 1合成子开始使用的一系列芳香族醛，原甲酸三乙酯或DMFDMA 。

  DOI：

  10.1134/s1070428021020123
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 1-[4-甲基-2-(1-哌啶基)-5-嘧啶基]乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 3-[4-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl]-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synthetic scope of 3-(4-methyl-2-R-pyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters

  摘要：

  2-R-5-乙酰基-4-甲基嘧啶与碳酸二甲酯缩合生成了一系列3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯，这些酯与(哌啶-1-基)脲和芳基胍反应得到2-R′-6-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3H-嘧啶-4-酮。3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯与肼反应生成3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-2-R″-1,2-二氢吡唑-3-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0720-6

文献信息

• Preparation and synthetic scope of 3-(4-methyl-2-R-pyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters
  作者：A. Yu. Potapov、A. V. Falaleev、Kh. S. Shikhaliev、G. V. Shatalov

  DOI：10.1007/s11172-014-0720-6

  日期：2014.9

  A condensation of 2-R-5-acetyl-4-methylpyrimidines with dimethyl carbonate led to a number of 3-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters, which reacted with (piperidin-1-yl)carboxamidine and arylguanidines to give 2-R′-6-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-3H-pyrimidin-4-ones. A reaction of 3-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters with hydrazines led to the formation of 3-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-2-R″-1,2-dihydropyrazol-3-ones.

  2-R-5-乙酰基-4-甲基嘧啶与碳酸二甲酯缩合生成了一系列3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯，这些酯与(哌啶-1-基)脲和芳基胍反应得到2-R′-6-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3H-嘧啶-4-酮。3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯与肼反应生成3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-2-R″-1,2-二氢吡唑-3-酮。
• Three-Component Condencations of 3-Amino-1,2,4-triazoles, Methyl 3-(2-Cycloamino-4-methylpyrimidin-5-yl)-3-oxopropionoates, and a Series of C1 Synthons as a Convenient Approach to Pyrimidin-5-yl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：A. Yu. Potapov、V. A. Polikarchuk、B. V. Paponov、I. V. Ledeneva、N. V. Stolpovskaya、D. V. Kryl’skii、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1134/s1070428021020123

  日期：2021.2

  Abstract A convenient synthetic approach to polysubstituted dihydrogenated or heteroaromatic 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines derivatives containing at position 5 a 4-methylpyrimidine moiety bearing a cycloamino substituent at position 2 and linked to the triazolopyrimidine bicycle through its position 5 was developed. The approach involves unusual three-component condensations of 3-amino-1,2,4-triazoles

  摘要 一种方便的合成方法，用于多取代的二氢或杂芳族1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，其在位置5处含有在位置2带有环氨基取代基的4-甲基嘧啶部分，并通过其位置与三唑并嘧啶自行车连接5被开发了。该方法涉及3-氨基-1,2,4-三唑，3-（2-R-4-甲基嘧啶-5-基）-3-氧代丙酸甲酯以及一系列C 1合成子的不寻常的三组分缩合。合成的等价物是从C 1合成子开始使用的一系列芳香族醛，原甲酸三乙酯或DMFDMA 。