N-[4-[(4-bromophenyl)-diphenylsilyl]phenyl]-N-phenylnaphthalen-1-amine | 948584-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[4-[(4-bromophenyl)-diphenylsilyl]phenyl]-N-phenylnaphthalen-1-amine
• CAS: 948584-98-3
• 化学式: C₄₀H₃₀BrNSi
• 分子量: 632.674
• InChiKey: MKXQGHURZBTSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[(4-bromophenyl)-diphenylsilyl]phenyl]-N-phenylnaphthalen-1-amine 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到N-[4-[diphenyl-(4-pyren-1-ylphenyl)silyl]phenyl]-N-phenylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Bright blue luminescent pyrenyl-containing organosilicon compounds with contrasting charge transport functionality — SiPh₂(p-C₆H₄-pyrenyl)(p-C₆H₄-N-benzimidazolyl) and SiPh₂(p-C₆H₄-pyrenyl)[p-C₆H₄-NPh(1-naph)]

  摘要：

  作者研究了电子传输和空穴传输官能团对作为有机发光器件双功能材料的蓝色发光有机硅化合物的性质和性能的影响。我们合成了两种新的含芘有机硅化合物：SiPh2(p-C6H4-芘基)(p-C6H4-N-苯并咪唑基) (1) 和 SiPh2(p-C6H4-芘基)[p-C6H4-NPh(1-naph)] (2)。这两种化合物在溶液和固态中都能发出明亮的蓝色荧光，量子效率很高，但它们的电致发光特性却截然不同。1 中苯并咪唑基团的存在使其能够在有机发光二极管中用作双功能材料（蓝色发光体和电子传输器）。我们成功地制造出了一种高效的三层（CuPc/NPB/1）蓝色有机发光二极管（C.I.E. 0.15, 0.14）。有机硅化合物、合成、发光、电致发光、器件。

  DOI：

  10.1139/v07-151
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 、 双(4-溴苯基)二苯基硅烷 在 copper(II) sulfate potassium phosphate 作用下， 反应 48.0h， 以45%的产率得到N-[4-[(4-bromophenyl)-diphenylsilyl]phenyl]-N-phenylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  涉及三坐标有机硼的电荷转移发射：V形与U形以及间隔物对双发射和荧光传感的影响。

  摘要：

  新型V形双功能有机硅化合物，其包含一个电子受体B（Mes）2和一个电子供体N（1-naph）Ph，其分子式为Ph2Si {p-C6H4B（Mes）2} {p-C6H4N（ 1-naph）ph）}（1），Ph2Si {p-C6H4（Mes）2} {p-联苯-N（1-naph）ph}（2）和Si {p-C6H4B（Mes）2} 2 {p-C6H4N（1-naph）ph）} 2（3）已被合成为模型化合物，用于研究涉及三芳基硼和三芳基氨基中心的穿越空间的电荷转移发射。将新型双功能有机硅化合物的光物理性质与两个U形化合物sBN和BN进行了比较，其中硼受体和氨基供体基团通过刚性的1,10-萘基连接在一起。我们的调查结果确定了双重排放途径，也就是说，在V形分子1-3中共存有通过空间的供体-受体电荷转移和pi-pi *跃迁，而在U形分子中则主要存在电荷转移发射。已经发现，取决于接头的几何形状和BN分离距离

  DOI：

  10.1002/chem.200700364

文献信息

• Charge-Transfer Emission Involving Three-Coordinate Organoboron: V-Shape versus U-Shape and Impact of the Spacer on Dual Emission and Fluorescent Sensing
  作者：Dong-Ren Bai、Xiang-Yang Liu、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.200700364

  日期：2007.7.6

  through-space donor-acceptor charge transfer and pi-pi* transitions coexist in the V-shaped molecules 1-3, while charge transfer emission is dominant in the U-shaped molecules. It is found that depending on the geometry of the linker and the BN separation distance, the compound either displays dual emission bands simultaneously or single emission band. In addition, the dual emission pathways in these molecules

  新型V形双功能有机硅化合物，其包含一个电子受体B（Mes）2和一个电子供体N（1-naph）Ph，其分子式为Ph2Si p-C6H4B（Mes）2} p-C6H4N（ 1-naph）ph）}（1），Ph2Si p-C6H4（Mes）2} p-联苯-N（1-naph）ph}（2）和Si p-C6H4B（Mes）2} 2 p-C6H4N（1-naph）ph）} 2（3）已被合成为模型化合物，用于研究涉及三芳基硼和三芳基氨基中心的穿越空间的电荷转移发射。将新型双功能有机硅化合物的光物理性质与两个U形化合物sBN和BN进行了比较，其中硼受体和氨基供体基团通过刚性的1,10-萘基连接在一起。我们的调查结果确定了双重排放途径，也就是说，在V形分子1-3中共存有通过空间的供体-受体电荷转移和pi-pi *跃迁，而在U形分子中则主要存在电荷转移发射。已经发现，取决于接头的几何形状和BN分离距离
• Bright blue luminescent pyrenyl-containing organosilicon compounds with contrasting charge transport functionality — SiPh₂(<i>p</i>-C₆H₄-pyrenyl)(<i>p</i>-C₆H₄-<i>N</i>-benzimidazolyl) and SiPh₂(<i>p</i>-C₆H₄-pyrenyl)[<i>p</i>-C₆H₄-NPh(1-naph)]
  作者：Dongren Bai、Shijin Han、Zheng-Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1139/v07-151

  日期：2008.3.1

  The authors investigated the impact of electron-transport and hole-transport functional groups on the properties and the performance of blue luminescent organosilicon compounds as bifunctional materials in organic light-emitting devices. Two new pyrenyl-containing organosilicon compounds, SiPh₂(p-C₆H₄-pyrenyl)(p-C₆H₄-N-benzimidazolyl) (1) and SiPh₂(p-C₆H₄-pyrenyl)[p-C₆H₄-NPh(1-naph)] (2) were synthesized. Both compounds display bright blue luminescence in solution and in the solid state with a high quantum efficiency, but they have contrasting electroluminescent properties. The presence of the benzimidazolyl group in 1 enables it to function as a bifunctional material (blue emitter and electron transporter) in OLEDs. An efficient triple-layer (CuPc/NPB/1) blue OLED (C.I.E. 0.15, 0.14) was fabricated successfully. The presence of the NPh(1-naph) group in 2 enables its use as an effective transparent hole injection material, but not a blue emitter in OLEDs.Key words: organosilicon compounds, synthesis, luminescence, electroluminescence, devices.

  作者研究了电子传输和空穴传输官能团对作为有机发光器件双功能材料的蓝色发光有机硅化合物的性质和性能的影响。我们合成了两种新的含芘有机硅化合物：SiPh2(p-C6H4-芘基)(p-C6H4-N-苯并咪唑基) (1) 和 SiPh2(p-C6H4-芘基)[p-C6H4-NPh(1-naph)] (2)。这两种化合物在溶液和固态中都能发出明亮的蓝色荧光，量子效率很高，但它们的电致发光特性却截然不同。1 中苯并咪唑基团的存在使其能够在有机发光二极管中用作双功能材料（蓝色发光体和电子传输器）。我们成功地制造出了一种高效的三层（CuPc/NPB/1）蓝色有机发光二极管（C.I.E. 0.15, 0.14）。有机硅化合物、合成、发光、电致发光、器件。