4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1h,3h)-dione；4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 288.322
• InChiKey: USYSCXJSOBLVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 聚合甲醛 、 4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(E)-3-cinnamyl-7,7-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)-3,4,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碘催化喹唑啉-2,5-二酮与醛和苯乙烯的三组分反应，合成烯丙胺衍生物

  摘要：

  描述了碘催化喹唑啉-2,5-二酮，醛和苯乙烯的三组分反应，可得到烯丙胺衍生物。多聚甲醛和乙二醛酸乙酯都可以与具有高区域选择性的简单苯乙烯一起用于该反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.006
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 尿素 在 zirconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用ZrOCl2.8H2O作为高效和可重复使用的催化剂，无溶剂合成新型和已知的八氢喹唑啉酮/硫酮

  摘要：

  尿素/硫脲，二甲酮与芳族醛之间的无溶剂反应在催化量的八氯化氧（IV）八水合氯化锆（ZrOCl 2 .8H 2 O）作为强力路易斯酸存在下，可以以高收率得到八氢喹唑啉酮/硫酮衍生物。该方法具有避免有机溶剂，生产无副产物的纯净产品，反应时间短和操作简单等优点。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200145

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 Fe3O4 纳米粒子进行了全面表征。
• ZnO Nanoparticles Solid Phase Acidic Catalyst for One-Pot Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives
  作者：Bahareh Sadeghi、Zahra Nasirian、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751912x13371679868473

  日期：2012.7

  The reaction between dimedone, an aromatic aldehyde and urea catalysed by ZnO nanoparticles (ZnO NPs) in refluxing ethanol as a solvent provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives in excellent yields.

  以回流乙醇为溶剂，在氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs）催化下，芳香醛二甲酮与脲发生反应，为合成八氢喹唑啉酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线，且收率极高。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of octahydroquinazolinone derivatives using ammonium metavanadate under solvent-free condition
  作者：Kirti S. Niralwad、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.118

  日期：2010.7

  Ammonium metavanadate (NH4VO3) has been shown to be an inexpensive, efficient, and mild catalyst for the one-pot synthesis of octahydroquinazolinone derivatives using dimedone, urea/thiourea, and appropriate aromatic aldehydes under microwave-irradiation.

  偏钒酸铵（NH 4 VO 3）已证明是廉价，高效且温和的催化剂，用于在微波辐射下使用二甲酮，脲/硫脲和适当的芳香醛一锅合成八氢喹唑啉酮衍生物。
• Solvent-free Synthesis of Novel and Known Octahydroquinazolinones/thiones by the Use of ZrOCl₂.8H₂O as a Highly Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Sajad Karami、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jccs.201200145

  日期：2013.1

  A solvent‐free reaction between urea/thiourea, dimedone and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of zirconium (IV) oxychloride octahydrate (ZrOCl2.8H2O) as a powerfull Lewis acid leads to octahydroquinazolinone/thione derivatives in good yields. This method has advantages such as avoidance of the organic solvents, production of pure products without any by‐product, short reaction

  尿素/硫脲，二甲酮与芳族醛之间的无溶剂反应在催化量的八氯化氧（IV）八水合氯化锆（ZrOCl 2 .8H 2 O）作为强力路易斯酸存在下，可以以高收率得到八氢喹唑啉酮/硫酮衍生物。该方法具有避免有机溶剂，生产无副产物的纯净产品，反应时间短和操作简单等优点。
• Highly efficient and diversity-oriented solvent-free synthesis of biologically active fused heterocycles using glycerol-based sulfonic acid
  作者：Ayushi Sethiya、Priyanka Kalal、Pankaj Teli、Nusrat Sahiba、Jay Soni、Deepkumar Joshi、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-022-04822-6

  日期：2022.11

  A series of fused derivatives confirmed the high functional group tolerance of the present protocol. The fabricated pathway has numerous advantages like high yields of desired products, green, solvent-free, and use of easily recoverable and reusable heterogeneous catalyst. Further, the anti-microbial results confirmed that among the synthesized compounds, compounds 4c and 6a were found more active

  本文涉及在催化量的甘油基磺酸中使用芳香醛、1,3-环二酮（二甲酮/环己二酮）和脲/2-氨基苯并噻唑制备一些新型稠合喹唑啉类似物。通过使用甘油基磺酸作为催化剂，金属污染的威胁已被根除。这种 MCR 策略的假定机制类似于 Biginelli 反应，包括 Knoevenagel 缩合和 Michael 加成。一系列融合衍生物证实了本协议的高官能团耐受性。制备的途径具有许多优点，如所需产物的高收率、绿色、无溶剂以及使用易于回收和可重复使用的多相催化剂。更远，发现与环丙沙星相比，4c和6a对测试的细菌菌株更有活性。与氟康唑相比，发现化合物4g和6a对测试的真菌菌株更有活性。 图形概要