(Z)-3-benzylidene-4-chromanone | 24513-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-4-chromanone
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidenechromen-4-one
• CAS: 24513-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: TXRPREROCFYGHX-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-benzylidene-4-chromanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-benzylidenechroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Halasz, Judit; Levai, Albert, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 795 - 804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenechroman-4-one 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到(Z)-3-benzylidene-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  螺并吡唑啉异构体的合成与构象分析

  摘要：

  通过E-和Z -3-芳基苯并二氢苯并二氢吡喃酮，-1-硫代苯并二氢吡喃酮，-黄烷酮，-1-硫代黄烷酮以及2-苄叉基-1-茚满酮，- 1-苯并亚砜与重氮甲烷。已经发现，这是环区域选择性和立体选择性得到反式-与顺式-螺1吡唑啉。在酸催化的异构化作用下，将螺-1-吡唑啉转化为螺-2-吡唑啉。通过各种一维和二维核磁共振方法已经阐明了所制备化合物的构象和相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80329-x

文献信息

• High, Exoselective Diels–Alder Reaction in 5.0M Lithium Perchlorate in Diethyl Ether Medium: Efficient Synthesis of Novel Heterocyclic Derivatives Containing a Spirobicyclo[2.2.1]heptane System
  作者：M Shanmugasundaram、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00433-6

  日期：2000.7

  Exocyclic arylidene derivatives have been used as dienophiles in Diels–Alder reactions with cyclopentadiene. A series of novel heterocyclic derivatives containing the spiro bicyclo[2.2.1]heptane system is the outcome of such reactions. The reactions proceed with high exoselectivity in the presence of 5.0 M LPDE medium.

  在Diels-Alder与环戊二烯的反应中，环外亚芳基衍生物已被用作亲二烯体。含有螺双环[2.2.1]庚烷系统的一系列新型杂环衍生物是这种反应的结果。在5.0 M LPDE介质存在下，反应以高选择性进行。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Arylidenechromanone -1-thiochromanone and -flavanone: Regio- and Stereoselective Formation of Spiroheterocycles
  作者：L'ubor Fisera、Libuse Jarosková、Albert Lévai、Eva Jedlovská、Gábor Tóth、Monika Poláková

  DOI：10.3987/com-97-7860

  日期：——

  The cycloaddition of nitrile oxides, nitrones, and nitrile imines to 3-arylidenechromanone (1), -flavanone (5), -1-thiochromanone (2) and -1-tetralone (3) proceeds regio-and stereoselectively under the formation of spiro-substituted isoxazole and pyrazole derivatives.
• Wroblewski; Karolczak, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1191 - 1202
  作者：Wroblewski、Karolczak

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conformational analysis of some spiropyrazoline isomers
  作者：Gábor Tóth、Albert Lévai、Áron Szöllősy、Helmut Duddeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80329-x

  日期：1993.1

  that this cycloaddition is regio- and stereoselective affording trans- and cis- spiro-1-pyrazolines. Spiro-1-pyrazolines were converted into spiro-2-pyrazolines on acid-catalysed isomerization. Conformation and relative configuration of compounds prepared has been elucidated by various one- and two-dimensional n.m.r. methods.

  通过E-和Z -3-芳基苯并二氢苯并二氢吡喃酮，-1-硫代苯并二氢吡喃酮，-黄烷酮，-1-硫代黄烷酮以及2-苄叉基-1-茚满酮，- 1-苯并亚砜与重氮甲烷。已经发现，这是环区域选择性和立体选择性得到反式-与顺式-螺1吡唑啉。在酸催化的异构化作用下，将螺-1-吡唑啉转化为螺-2-吡唑啉。通过各种一维和二维核磁共振方法已经阐明了所制备化合物的构象和相对构型。
• Adam, Waldemar; Halasz, Judit; Levai, Albert, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 795 - 804
  作者：Adam, Waldemar、Halasz, Judit、Levai, Albert、Nemes, Csaba、Patonay, Tamas、Toth, Gabor

  DOI：——

  日期：——