trimethyl phosphonoacetate | 24630-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl phosphonoacetate
• 英文别名: (Dimethoxyphosphinoyl)methylacetate；dimethoxyphosphorylmethyl acetate
• CAS: 24630-57-7
• 化学式: C₅H₁₁O₅P
• 分子量: 182.113
• InChiKey: NNWIBVHKUIMGJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.2026 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl phosphonoacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到羟甲基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 12, p. 3447 - 3463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 亚磷酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到trimethyl phosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 12, p. 3447 - 3463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• Total syntheses of clavine alkaloids by an intramolecular nitrone-olefin cycloaddition reaction
  作者：W. Oppolzer、J.I. Grayson、H. Wegmann、M. Urrea

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88608-7

  日期：——

  costaclavine (6), via the same isoxazolidine 18 are described. The key step 16→18 (Scheme 4) involves a transient nitrone 17 which undergoes a kinetically controlled, regio- and stereoselective intramolecular cycloaddition to a 1,2-disubstituted olefinic bond.

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。
• Study on Reactivity and Protection of the α-Hydroxyphosphonate Moiety in 5′-Nucleotide Analogues: Formation of the 3′-O-P-C(OH)-C4′ Internucleotide Linkage
  作者：Šárka Králíková、Milena Masojídková、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1081/ncn-120021432

  日期：2003.6

  described epimeric nucleosidyl-5'-C-phosphonates (alpha-hydroxyphosphonates) represent novel nucleotide analogues that can be incorporated into chimeric oligonucleotides by the phosphotriester condensation method. In order to prepare suitable protected monomer(s) we have studied condensation reaction between protected 2'-deoxythymidine and 2'-deoxythymidinyl-5'-C-phosphonate, both as model compounds, in dependence

  最近描述的差向异构核苷酸5'-C-膦酸酯（α-羟基膦酸酯）代表可以通过磷酸三酯缩合方法掺入嵌合寡核苷酸中的新型核苷酸类似物。为了制备合适的被保护的单体，我们研究了被保护的2'-脱氧胸苷和2'-脱氧胸苷基-5'-C-膦酸酯（均作为模型化合物）之间的缩合反应，具体取决于5'-羟基的性质保护组。我们已经发现，在TPSC1或MSNT作为用于活化磷部分的缩合剂的情况下，O-乙酰基不稳定。这种不稳定性会对冷凝过程的范围产生负面影响。另一方面，O-甲氧基羰基的引入产生了极好的结果。
• 啶磺草胺中间体的制备方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN113292487B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种啶磺草胺中间体的制备方法，包括：①4‑烷氧基‑1,1,1‑三氟‑3‑丁烯‑2‑酮与磷酰基乙酸三烷基酯在醇类溶剂中，在醇钠的存在下，经缩合反应生成中间体3‑三氟甲基‑5,5‑二烷氧基戊烯酸烷基酯及其异构体；②步骤①生成的中间体与乙酸铵在阻聚催化剂的存在下，经环合反应生成2‑羟基‑4‑三氟甲基吡啶。本发明的方法在环合过程中加入对苯二酚等阻聚催化剂，能够避免含双键的缩合中间体发生聚合副反应，从而保证环合反应的反应收率及产物纯度。同时采用4‑丁氧基‑1,1,1‑三氟‑3‑丁烯‑2‑酮与磷酰基乙酸三甲酯作为缩合反应原料，不仅能够获得更高的缩合反应收率，而且成本较低，安全性较高。
• Hydroxymethylphosphonate: Novel Oligonucleotide Analogue
  作者：Z.J. Lesnikowski

  DOI：10.1006/bioo.1994.1011

  日期：1994.6

  Thymidine(3',5')thymidine hydroxymethylphosphonate (10), the first oligonucleotide bearing hydroxymethylphosphonate function, and t-butylammonium 5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-acetoxymethylphosphonate (7), oligonucleotide monomer, were synthesized using t-butylammonium O-methylacetoxymethylphosphonate (4) as a novel phosphonylating agent. Hydroxymethylphosphonate internucleotide linkage is stable at physiological pH and resistant to 3'- and 5'-exonucleases. While retaining the neutral character of the phosphonate modification, the presence of hydroxymethyl function increases hydrophilicity of hydroxymethylphosphonate oligonucleotide and its solubility in water compared to the parent methylphosphonate analogue. Therefore, hydroxymethylphosphonate modification can be used to fine-tune the physicochemical properties of antisense oligonucleotides. (C) 1994 Academic Press, Inc.