N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)aniline | 56262-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-[(2-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 56262-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: MCCPBBSLRCGWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)aniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到N-[(2-aminophenyl)methyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  具有潜在三齿席夫碱配体的钒、锆和钛配合物催化的乙烯均聚和共聚反应

  摘要：

  新的潜在三齿席夫碱配体，2-[({4-[(3- N , N-二甲氨基)丙基]苯基}亚氨基)甲基]-4,6-二叔丁基苯酚 ( L 1 H ) 和 2-制备[{2-( N-苯基-N-甲基氨基甲基)-苯基亚氨基}-甲基]-4,6-二叔丁基苯酚( L 2 H )，并在去质子化后与VOCl 3或MCl 4 (其中M = Zr 或 Ti) 产生相应的配合物 ( L 1 -V , L 2 -V , L 1 -Zr, L 2 -Ti ) 具有良好的产率。所有新化合物均通过1 H 和13 C NMR 以及 FTIR 光谱方法进行表征。在用 Et 2 AlCl 或 EtAlCl 2活化后，这两种钒配合物在乙烯聚合中表现出异常高的催化活性（L 1 -V高达 69,000 kg/(mol V ⋅h)和 101,500 kg/(mol V ⋅h)对于大号2 -V）和显着的热稳定性，并且由它们制成的UHMWPE。4族

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.05.036
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有潜在三齿席夫碱配体的钒、锆和钛配合物催化的乙烯均聚和共聚反应

  摘要：

  新的潜在三齿席夫碱配体，2-[({4-[(3- N , N-二甲氨基)丙基]苯基}亚氨基)甲基]-4,6-二叔丁基苯酚 ( L 1 H ) 和 2-制备[{2-( N-苯基-N-甲基氨基甲基)-苯基亚氨基}-甲基]-4,6-二叔丁基苯酚( L 2 H )，并在去质子化后与VOCl 3或MCl 4 (其中M = Zr 或 Ti) 产生相应的配合物 ( L 1 -V , L 2 -V , L 1 -Zr, L 2 -Ti ) 具有良好的产率。所有新化合物均通过1 H 和13 C NMR 以及 FTIR 光谱方法进行表征。在用 Et 2 AlCl 或 EtAlCl 2活化后，这两种钒配合物在乙烯聚合中表现出异常高的催化活性（L 1 -V高达 69,000 kg/(mol V ⋅h)和 101,500 kg/(mol V ⋅h)对于大号2 -V）和显着的热稳定性，并且由它们制成的UHMWPE。4族

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.05.036

文献信息

• Direct <i>N‐</i> Alkylation/Fluoroalkylation of Amines Using Carboxylic Acids via Transition‐Metal‐Free Catalysis
  作者：Chunlei Lu、Zetian Qiu、Maojie Xuan、Yan Huang、Yongjia Lou、Yiling Zhu、Hao Shen、Bo‐Lin Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000679

  日期：2020.10.6

  scalable protocol of direct N‐mono/di‐alkyl/fluoroalkylation of primary/secondary amines has been constructed with various carboxylic acids as coupling agents under the catalysis of a simple air‐tolerant inorganic salt, K3PO4. Advantageous features include 100 examples, 10 drugs and drug‐like amines, fluorinated complex tertiary amines, gram‐scale synthesis and isotope‐labelling amine, thus demonstrating

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。
• Hazard,R.; Tallec,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 679 - 685
  作者：Hazard,R.、Tallec,A.

  DOI：——

  日期：——
• Patel; Patel, Indian Journal of Pharmacy, 1956, vol. 18, p. 334,335
  作者：Patel、Patel

  DOI：——

  日期：——
• Paal; Fritz, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 932
  作者：Paal、Fritz

  DOI：——

  日期：——