tetraethyl N-benzyl-N-methyl-1-aminomethylenebisphosphonate | 59611-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl N-benzyl-N-methyl-1-aminomethylenebisphosphonate
• 英文别名: tetraethyl (N-benzyl-N-methylaminomethylene)bisphosphonate；Benzyl-methylaminomethylen-bis(diethylphosphonat)；[C-(N,N-methylbenzylamino)]methylenebis(diethylphosphonate)；N-benzyl-1,1-bis(diethoxyphosphoryl)-N-methylmethanamine
• CAS: 59611-59-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆P₂
• 分子量: 407.384
• InChiKey: FRAFUBQICIXTMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl N-benzyl-N-methyl-1-aminomethylenebisphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl-formylaminomethylen-bis(diethylphosphonat)
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 311 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 Benzyl-[1-chloro-meth-(Z)-ylidene]-methyl-ammonium; chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetraethyl N-benzyl-N-methyl-1-aminomethylenebisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gross,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 116 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PI-3 KINASE INHIBITOR PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'INHIBITEURS DE PI-3 KINASE
  申请人：SEMAFORE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004089925A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention provides novel prodrugs of inhibitors of PI-3 kinase. The novel compounds are LY294002 and analogs thereof comprising a reversibly quaternized amine.

  这项发明提供了PI-3激酶抑制剂的新型前药。这些新型化合物是LY294002及其类似物，包括可逆性季铵化胺。
• Microwave-assisted synthesis of (aminomethylene)bisphosphine oxides and (aminomethylene)bisphosphonates by a three-component condensation
  作者：Erika Bálint、Ádám Tajti、Anna Dzielak、Gerhard Hägele、György Keglevich

  DOI：10.3762/bjoc.12.146

  日期：——

  practical method was elaborated for the synthesis of (aminomethylene)bisphosphine oxides comprising the catalyst- and solvent-free microwave-assisted three-component condensation of primary amines, triethyl orthoformate and two equivalents of diphenylphosphine oxide. The method is also suitable for the preparation of (aminomethylene)bisphosphonates using (MeO)2P(O)H/(MeO)3CH or (EtO)2P(O)H/(EtO)3CH reactant

  阐述了一种实用的合成（氨基亚甲基）双膦氧化物的方法，该方法包括无催化剂和无溶剂的微波辅助的伯胺，原甲酸三乙酯和两当量的二苯基膦氧化物的三组分缩合反应。该方法还适用于使用（MeO）2P（O）H /（MeO）3CH或（EtO）2P（O）H /（EtO）3CH反应物对甚至仲胺制备（氨基亚甲基）双膦酸酯。还可以鉴定出涉及反应机理的几种中间体以及一些副产物。
• Phosphonated Fluoroquinolones, Antibacterial Analogs Thereof, and Methods for the Prevention and Treatment of Bone and Joint Infections
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20080287396A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to phosphonated fluoroquinolones, antibacterial analogs thereof, and methods of using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prevention and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prevention and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化氟喹诺酮及其抗菌类似物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。
• Synthesis of N-methyl alkylaminomethane-1,1-diphosphonic acids and evaluation of their complex-formation abilities towards copper(II)
  作者：Barbara Kurzak、Waldemar Goldeman、Magdalena Szpak、Ewa Matczak-Jon、Anna Kamecka

  DOI：10.1016/j.poly.2014.09.031

  日期：2015.1

  can be attributed to the steric effect imposed by cycloheptyl ring attached directly to the N atom. In addition to the main [Cu(HL) 2 ] complexes, with well-known O, O} chelating binding mode, [Cu(HL)L] and [CuL 2 ] species with the O, N} donor set, protonated dinuclear [Cu 2 H x L 3 ] ( x = 4, 5, 6) species have been detected in all studied systems. The nitrogen coordination in the [Cu(HL)L] and

  摘要在反应中合成了一系列具有共同叔氮原子（CH 3 –NR）的带有直链或支链烷基，环庚基或苯基烷基R取代基的N-甲基烷基氨基甲烷-1,1-二膦酸（3a-g）用原甲酸三乙酯和仲胺合成二乙基膦酸酯，然后水解，然后用甲酸和甲醛对烷基氨基甲烷-1,1-二膦酸进行Eschweiler-Clarke甲基化反应。通过pH电位法，ESI-MS光谱法，UV-Vis和EPR方法研究了3a-g对溶液中铜（II）的络合物形成能力。对3a-g的Cu（II）配合物的稳定常数的评估表明，它们依赖于R取代基施加的空间效应和电子效应的组合。已经证明，在N原子（3a，3d，3e）上具有直链或支链烷基的化合物与Cu（II）形成最稳定的配合物，最不稳定的是3f的配合物，这可以归因于所施加的空间效应通过直接与N原子连接的环庚基环 除了主要的[Cu（HL）2]配合物外，还有众所周知的O，O}螯合结合模式，具有[O，N}供体的[Cu（HL）L]和[CuL
• METAL COMPLEX COMPOUND, CANCER THERAPEUTIC COMPOSITION COMPRISING THE METAL COMPLEX COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT, AND INTERMEDIATE FOR PRODUCTION OF THE METAL COMPLEX COMPOUND
  申请人：TMRC Co., Ltd.

  公开号：EP2177525A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  A metal complex compound which exhibits a high degree of adsorption to bone or inhibition of cell growth, and is highly effective for therapy of a cancer metastasized to bone and therapy of the primary carcinoma thereof; a therapeutic agent composition for a cancer containing as an active ingredient the metal complex compound or a physiologically acceptable salt thereof; and an intermediate for the metal complex compound are provided. More concretely, a metal complex compound represented by the following General Formula (1): (wherein R1 independently represents C1-C10 alkyl which may be branched or have a substituent; or a C3-C30 cyclic group which may have a substituent; and X represents CHR2, an oxygen atom or NR5); a therapeutic agent composition for a cancer containing it as an active ingredient; and an intermediate for the metal complex compound are provided.

  提供了一种金属配合物化合物，该化合物具有高度吸附到骨骼或抑制细胞生长的特性，对于已经转移到骨骼的癌症和原发癌症的治疗非常有效；一种含有金属配合物化合物或其生理上可接受的盐为活性成分的癌症治疗剂组合物；以及金属配合物的中间体。更具体地，提供了由下述一般式（1）表示的金属配合物化合物：（其中R1独立表示可能是支链或具有取代基的C1-C10烷基；或可能具有取代基的C3-C30环状基团；X表示CHR2、氧原子或NR5）；一种含其为活性成分的癌症治疗剂组合物；以及金属配合物的中间体。