2-(2-phenethylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-phenethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(2-Phenylethyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: WMENHZPMNWPPHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 2-(2-phenethylphenyl)pyridine 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-(2-allyl-6-phenethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的未活化烯烃的直接C（sp2）–H烷基化

  摘要：

  开发了一种有效的Cp * Co III催化的具有未活化烯烃的直接C（sp 2）-H键烷基化反应，从而提供具有高线性选择性的单二芳基乙烷产品。该反应为在sp 2碳上构建苯乙基提供了一种简单，实用且原子经济的方法。各种芳烃，苯乙烯和烷基芳烃在温和的反应条件下均具有良好的耐受性，并具有很高的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000565
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 苯乙基硼酸 在 palladium diacetate air 、 对苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2-(2-phenethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkylation of sp² and sp³ C−H Bonds with Methylboroxine and Alkylboronic Acids:  Two Distinct C−H Activation Pathways

  摘要：

  Palladium-catalyzed alkylations of sp2 and sp3 C-H bonds with either methylboroxine or alkylboronic acids were developed. Ag2O or AgCO3 is used as a crucial oxidant and promoter for the transmetalation step. Ether, ester, alcohol, and alkene functional groups are tolerated. A new C-H activation pathway differing from the cyclometalation process is elucidated using methylboroxine as the coupling partner.

  DOI：

  10.1021/ja0646747

文献信息

• Regioselectivity-Switchable Hydroarylation of Styrenes
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja108809u

  日期：2011.1.26

  Cobalt-phosphine and cobalt-carbene catalysts have been developed for the hydroarylation of styrenes via chelation-assisted C-H bond activation, to afford branched and linear addition products, respectively, in a highly regioselective fashion. Deuterium-labeling experiments suggested a mechanism involving reversible C-H bond cleavage and olefin insertion steps and reductive elimination as the rate-

  钴-膦和钴-卡宾催化剂已被开发用于通过螯合辅助 CH 键活化对苯乙烯进行加氢芳基化，以高度区域选择性的方式分别提供支化和线性加成产物。氘标记实验提出了一种机制，涉及可逆的 CH 键裂解和烯烃插入步骤，以及作为速率和区域选择性决定步骤的还原消除。
• Regioselective alkylation of 2-phenylpyridines with terminal alkenes via C–H bond activation by a rhodium catalyst
  作者：Yeong-Gweon Lim、Jung-Bu Kang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/p19960002201

  日期：——

  2-Phenylpyridine 1a reacts with various terminal alkenes in the presence of a rhodium(I) complex catalyst to give the corresponding mono ortho-alkylated products 2a-i and doubly alkylated products 3a-b (9:1), The same reaction using 3-methyl-2-phenylpyridine 1b gives the mono alkylated products 2j-n exclusively under the same reaction conditions due to steric hindrance between the methyl group of the pyridine and the alkyl group of 2j-n.
• [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED ALKYLATION OF C-H BONDS WITH ORGANOBORON REAGENTS<br/>[FR] ALKYLATION À CATALYSEUR À BASE DE MÉTAL DE TRANSITION DE LIAISONS C-H AVEC DES RÉACTIFS D'ORGANOBORE
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY MS134

  公开号：WO2008024953A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] One aspect of the present invention relates to methods for functionalization of 2-arylpyridine and arylpyrazoles with organoboron reagents in the presence of a transition metal catalyst to furnish alkylated arylpyridines and arylpyrazoles via regioselective functionalization of sp² -hybridized C-H bonds at a position ortho to the point of attachment of the pyridine or pyrazole ring to the aromatic nucleus, hi other embodiments, the present invention provides for alkylation of sp³-hybridized C-H bonds in alkylpyridines.
  [FR] Selon un mode de réalisation, la présente invention concerne des procédés de fonctionnalisation de 2-arylpyridine et d'arylpyrazoles avec des réactifs d'organobore en présence d'un catalyseur à base de métal de transition pour obtenir des arylpyridines et des arylpyrazoles par fonctionnalisation régiosélective de liaisons C-H à hybridation sp² en une position ortho au point de liaison du cycle pyridine ou pyrazole au noyau aromatique. Selon d'autres modes de réalisation, la présente invention concerne l'alkylation de liaisons C-H dans des alkylpyridines.
• Cobalt-Catalyzed Direct C(sp² )-H Alkylation with Unactivated Alkenes
  作者：Ye Lim Kim、Sun-a Park、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202000565

  日期：2020.7.15

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed direct C(sp2)–H bond alkylation with unactivated alkenes was developed, affording mono‐diarylethane products with high linear selectivity. This reaction provided a simple, practical, and atom‐economical way to construct phenethyl groups on sp2 carbon. A wide range of arenes, styrenes, and alkyl arenes were well tolerated under mild reaction conditions and showed high

  开发了一种有效的Cp * Co III催化的具有未活化烯烃的直接C（sp 2）-H键烷基化反应，从而提供具有高线性选择性的单二芳基乙烷产品。该反应为在sp 2碳上构建苯乙基提供了一种简单，实用且原子经济的方法。各种芳烃，苯乙烯和烷基芳烃在温和的反应条件下均具有良好的耐受性，并具有很高的官能团相容性。
• Palladium-Catalyzed Alkylation of sp² and sp³ C−H Bonds with Methylboroxine and Alkylboronic Acids:  Two Distinct C−H Activation Pathways
  作者：Xiao Chen、Charles E. Goodhue、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja0646747

  日期：2006.10.1

  Palladium-catalyzed alkylations of sp2 and sp3 C-H bonds with either methylboroxine or alkylboronic acids were developed. Ag2O or AgCO3 is used as a crucial oxidant and promoter for the transmetalation step. Ether, ester, alcohol, and alkene functional groups are tolerated. A new C-H activation pathway differing from the cyclometalation process is elucidated using methylboroxine as the coupling partner.