1-(2-naphthyl)-2-nonyn-1-ol | 871129-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-2-nonyn-1-ol
• CAS: 871129-11-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: DNUFNFJKVXTKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-2-nonyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-nona-1,2-dienyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of disubstituted allenes

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of 1,1-disubstituted and 1,3-disubstituted allenes can be used to synthesize chiral alpha-hydroxy ketones. We have also obtained alpha,alpha'-dihydroxy ketones with high enantioselectivity from 1,3-disubstituted allenes. Low conversion of the dihydroxylation of chiral allenes can be used as a kinetic resolution of sterically hindered allenes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.138
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2-萘甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-naphthyl)-2-nonyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of disubstituted allenes

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of 1,1-disubstituted and 1,3-disubstituted allenes can be used to synthesize chiral alpha-hydroxy ketones. We have also obtained alpha,alpha'-dihydroxy ketones with high enantioselectivity from 1,3-disubstituted allenes. Low conversion of the dihydroxylation of chiral allenes can be used as a kinetic resolution of sterically hindered allenes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.138

文献信息

• Heteropoly Acid-catalyzed Direct Substitution of 2-Propynyl Alcohols with Sulfonamides
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、T. Srinivasa Rao、B. Bala. M. Krishna、G. G. K. S. Narayana Kumar

  DOI：10.1246/cl.2007.1472

  日期：2007.12.5

  Direct substitution of the hydroxy group in 2-propynyl alcohols with sulfonamides has been achieved using 5 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA/SiO2) under mild reaction cond...

  在温和的反应条件下，使用 5 mol% 的磷钼酸负载在硅胶 (PMA/SiO2) 上，用磺酰胺直接取代了 2-丙炔醇中的羟基。
• Chemoselective Isomerization of Secondary-Type Propargylic Alcohols to Propargylic/Allenic Bromides, and Brominated Dienes with Appel-Type Reaction Conditions
  作者：Norio Sakai、Tsukasa Maruyama、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0029-1217701

  日期：2009.8

  Herein is described the chemoselective isomerization of secondary-type propargylic alcohols to allenic bromides, propargylic bromides and brominated dienes under Appel-type reaction conditions containing Ph 3 P, CBr 4 and additives.

  本文描述了在包含 Ph 3 P、CBr 4 和添加剂的 Appel 型反应条件下，仲炔醇化学选择性异构化为丙二烯溴化物、炔丙基溴化物和溴化二烯。