3-甲基-2-硝基苯乙腈 | 7144-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-硝基苯乙腈
• 英文名称: 2-nitrophenylcyanamide
• 英文别名: N-cyano-2-nitrobenzamide；<2-Nitro-benzoyl>-cyanamid；N-Cyano-2-nitrobenzene-1-carboximidic acid
• CAS: 7144-23-2
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• 分子量: 191.146
• InChiKey: KUKXGBSNVOHLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 sodium cyanamide 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到3-甲基-2-硝基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  用三氯异氰脲酸/三苯基膦超声辅助从羧酸合成 N-酰基氰胺和 N-酰基取代的咪唑酮

  摘要：

  已经开发出一种方便的超声波辅助一锅法合成 N-酰基氰胺，从容易获得的羧酸和氰氨化钠开始。在三氯异氰脲酸 (TCCA) 和三苯基膦存在下活化后，一系列羧酸在室温下 10 分钟内以良好至极好的收率转化为 N-酰基氰胺，无碱。值得注意的是，N-酰基取代的咪唑酮很容易通过原位生成的 N-酰基氰胺的鸟苷化环化获得。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691583

文献信息

• [DE] WASSERLÖSLICHE FASERREAKTIVE FARBSTOFFE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] WATER-SOLUBLE FIBER-REACTIVE DYES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND THEIR USE<br/>[FR] COLORANTS SOLUBLES DANS L'EAU REAGISSANT AVEC DES FIBRES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994024214A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (DE) Es werden Farbstoffe beschrieben, die eine Gruppe der allgemeinen Formel (2) besitzen, in welcher X Chlor oder Fluor ist, R Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen ist und M Wasserstoff oder ein Alkalimetall oder das Moläquivalent eines Erdalkalimetalls bedeutet. Sie besitzen faserreaktive Eigenschaften und vermögen hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltige Materialien, insbesondere Fasermaterialien, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien, Wolle und synthetisches Polyamid, nach den in der Technik üblichen Färbe- und Druckverfahren in farbstarken und echten Tönen zu färben.(EN) Dyes contain a group having general formula (2), in which X stands for chlorine or fluorine, R stands for hydrogen, alkyl with 1 to 4 C atoms or alkoxy with 1 to 4 C atoms and M stands for hydrogen or an alkaline metal or the molar equivalent of an alkaline earth metal. They have fiber-reactive properties and are capable of dyeing with strong and true tones hydroxy and/or carbonamide group-containing materials, in particular fibrous materials such as cellulose fiber materials, wool and synthetic polyamide by conventional dyeing and printing processes.(FR) Des colorants contiennent un groupe correspondant à la formule générale (2), dans laquelle X désigne chlore ou fluor, R désigne hydrogène, alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy avec 1 à 4 atomes de carbone et M désigne hydrogène ou un métal alcalin ou l'équivalent en moles d'un métal alcalino-terreux. Ces colorants ont la propriété de réagir avec des fibres et sont capables de colorer des matériaux contenant des groupes hydroxyle et/ou carbonamide, notamment des matériaux fibreux tels que des matériaux en fibres de cellulose, la laine et le polyamide synthétique, avec des tons puissants et pures, selon des procédés usuels de teinture et d'impression.

  （德语）色素被描述为含有通式（2）的基团，其中X为氯或氟，R为氢或1至4个碳原子组成的烷基或氧代烷基，M为氢或碱金属或碱土金属的摩尔当量。它们具有纤维反应性（纤维相互作用性）并能使含有羟基及/或碳酰胺基聚合物的材料发生染色，特别是纤维材料如干细胞纤维材料、羊毛和合成多酰胺，按照 Общее formula 典型的染色及印刷工艺可以得到强而真实的色调的有色物质。 （英语）Dyes contain a group having general formula (2), in which X stands for chlorine or fluorine, R stands for hydrogen, alkyl with 1 to 4 C atoms or alkoxy with 1 to 4 C atoms and M stands for hydrogen or an alkaline metal or the molar equivalent of an alkaline earth metal. They have fiber-reactive properties and are capable of dyeing with strong and true tones hydroxy and/ or carbonamide group-containing materials, in particular fibrous materials such as cellulose fiber materials, wool and synthetic polyamide by conventional dyeing and printing processes. （法语）Des colorants contiennent un groupe correspondant à la formule générale (2), dans laquelle X désigne chlore ou fluor, R désigne hydrogène, alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone ou alcoxy avec 1 à 4 atomes de carbone et M désigne hydrogène ou un métal alcalin ou l'équivalent en moles d'un métal alcalino-terreux. Ces colorants ont la propriété de réagir avec des fibres et sont capables de colorer des matériaux contenant des groupes hydroxyle et/ou carbonamide, notamment des matériaux fibreux tels que des matériaux en fibres de cellulose, la laine et le polyamide synthétique, avec des tons puissants et pures, selon des procédés usuels de teinture et d'impression.
• WATER-SOLUBLE FIBER-REACTIVE DYES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND THEIR USE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0694053A1

  公开（公告）日：1996-01-31
• Ultrasound-Assisted Synthesis of N-Acylcyanamides and N-Acyl-Substituted Imidazolones from Carboxylic Acids by Using Trichloroisocyanuric Acid/Triphenylphosphine
  作者：Wong Phakhodee、Dolnapa Yamano、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0039-1691583

  日期：2020.4

  A convenient ultrasound-assisted one-pot synthesis of N-acylcyanamides starting from readily available carboxylic acids and sodium cyanamide has been developed. Upon activation in the presence of trichloroisocyanuric acid (TCCA) and triphenylphosphine, a range of carboxylic acids was converted into N-acylcyanamides in good to excellent yields within 10 minutes at room temperature without base. Remarkably

  已经开发出一种方便的超声波辅助一锅法合成 N-酰基氰胺，从容易获得的羧酸和氰氨化钠开始。在三氯异氰脲酸 (TCCA) 和三苯基膦存在下活化后，一系列羧酸在室温下 10 分钟内以良好至极好的收率转化为 N-酰基氰胺，无碱。值得注意的是，N-酰基取代的咪唑酮很容易通过原位生成的 N-酰基氰胺的鸟苷化环化获得。