N-(chloroacetyl)benzenesulfonamide | 17811-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(chloroacetyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Benzolsulfonyl-chloracetamid；N-Chloracetyl-phenyl-sulfamid；benzenesulfonyl-chloroacetyl-amine；Benzolsulfonyl-chloracetyl-amin；N-(benzenesulfonyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 17811-63-1
• 化学式: C₈H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD00723603
• 分子量: 233.675
• InChiKey: KXUWURXDUDHQLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chloroacetyl)benzenesulfonamide 、 O,O-二甲基二硫代磷酸盐,钾盐 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 Di-O-methyl-S--dithiophosphat
  参考文献：
  名称：

  O,O-Dialkyl S-(carbamoylalkyl) phosphorodithioates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01351a033
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 氯乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-(chloroacetyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸甜菜碱类似物对肠细菌渗透压的构效关系。

  摘要：

  细菌细胞具有在细胞质内积累相容性溶质的能力，以使其渗透压保持在细胞外环境之上。甘氨酸甜菜碱（GB）及其生物合成前体胆碱（Chol）是细菌在渗透性攻击时积累的主要相容性溶质。对于GB和Chol已经确定了不同的渗透触发的主动转运机制。在本研究中，我们研究了用磺酸基，膦酸基或苯磺酰氨基取代GB的羧基的生物等位取代作用。磺酸类似物（磺基甜菜碱，化合物3）的渗透保护活性与GB相当。另外，我们测试了利用GB / Chol转运系统将GB的细胞毒性类似物递送到三种耐盐性不同的大肠杆菌中的可能性。我们发现，N1-甜菜碱基-N4-（卤代乙酰基）磺酰胺类化合物（化合物17c-e）是在结构中包含烷基化侧链的GB类似物，可抑制大肠杆菌的受试标准品和盐敏感菌株的细菌生长。我们还表明，（N-甲基-环铵）甲磺酸盐（化合物21a-c）能够在所用的标准菌株和对盐敏感的大肠杆菌中阻断Chol转运系统。在所使用的浓度（0.1 m

  DOI：

  10.1021/jm00058a017

文献信息

• v. Braun; Rudolph, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1762,1770
  作者：v. Braun、Rudolph

  DOI：——

  日期：——
• Bentz,F.; Nischk,G.-E., Angewandte Chemie, 1970, vol. 82, p. 80
  作者：Bentz,F.、Nischk,G.-E.

  DOI：——

  日期：——
• O,O-Dialkyl S-(carbamoylalkyl) phosphorodithioates
  作者：GERALD BERKELHAMMER、SHIRLEY DuBREUIL、RICHARD W. YOUNG

  DOI：10.1021/jo01351a033

  日期：1961.7
• Structure-activity relationship of glycine betaine analogs on osmotolerance of enteric bacteria
  作者：Yasser S. Abdel-Ghany、Michael A. Ihnat、Duane D. Miller、Calvin M. Kunin、Hua H. Tong

  DOI：10.1021/jm00058a017

  日期：1993.3

  The sulfonic acid analog (sulfobetaine, compound 3) showed osmoprotectant activity equivalent to that of GB. In addition, we tested the possibility of utilizing GB/Chol transport systems to deliver cytotoxic analogs of GB into three strains of E. coli that differed in their salt resistance. We found that N1-betainyl-N4-(haloacetyl)sulfanilamides (compounds 17c-e) that are GB analogs containing alkylating

  细菌细胞具有在细胞质内积累相容性溶质的能力，以使其渗透压保持在细胞外环境之上。甘氨酸甜菜碱（GB）及其生物合成前体胆碱（Chol）是细菌在渗透性攻击时积累的主要相容性溶质。对于GB和Chol已经确定了不同的渗透触发的主动转运机制。在本研究中，我们研究了用磺酸基，膦酸基或苯磺酰氨基取代GB的羧基的生物等位取代作用。磺酸类似物（磺基甜菜碱，化合物3）的渗透保护活性与GB相当。另外，我们测试了利用GB / Chol转运系统将GB的细胞毒性类似物递送到三种耐盐性不同的大肠杆菌中的可能性。我们发现，N1-甜菜碱基-N4-（卤代乙酰基）磺酰胺类化合物（化合物17c-e）是在结构中包含烷基化侧链的GB类似物，可抑制大肠杆菌的受试标准品和盐敏感菌株的细菌生长。我们还表明，（N-甲基-环铵）甲磺酸盐（化合物21a-c）能够在所用的标准菌株和对盐敏感的大肠杆菌中阻断Chol转运系统。在所使用的浓度（0.1 m