(NE)-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide | 959141-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (NE)-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 959141-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: CUYRWSJASBHLBZ-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE)-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide 、 三甲基氰硅烷 在 NanoActive Plus magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以91%的产率得到N-[cyano(2-naphthyl)methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-amino nitriles through Strecker reaction of aldimines and ketoimines by using nanocrystalline magnesium oxide

  摘要：

  Strecker reactions of various aldimines as well as ketoimines with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding alpha-amino nitriles and alpha,alpha-disubstituted alpha-amino nitriles, respectively, in good to excellent yields in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The reaction proceeds through hypervalent silicate species by coordination to O2-/O- (Lewis basic site) of nanocrystalline magnesium oxide, proved by Si-29 NMR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.128
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 2-萘甲醛 在 六氯化钨 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(NE)-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用WCl 6作为新型，高效且可重复使用的催化剂， 无溶剂合成N-磺酰基亚胺

  摘要：

  WCl 6用作新型，高效和可重复使用的催化剂，用于通过磺酰胺与醛的缩合以及N-磺酰亚胺的缩合反应制备N-磺酰基亚胺。伊斯丁在无溶剂条件下。催化剂的周转频率（TOF）值是以前报道的催化剂的几倍。干净的反应，简单的纯化，短的反应时间和高收率是这项工作的其他优点。

  DOI：

  10.1039/c3ra40681d

文献信息

• Triarylmethyl chlorides as novel, efficient, and mild organic catalysts for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl imines under neutral conditions
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Abdolkarim Zare、Amir Nasrolahi Shirazi、Ahmad Reza Moosavi Zare、Alireza Hassaninejad

  DOI：10.1139/v08-039

  日期：2008.5.1

  A highly efficient procedure for the preparation of N-sulfonyl imines via condensation of sulfonamides with aldehydes as well as ketones in the presence of triarylmethyl chlorides as metal-free organo-catalysts at 40 °C is described. The advantages of this class of catalysts over the reported ones are their efficiency and possibility of running reactions in neutral media that makes them suitable for

  描述了一种通过磺酰胺与醛以及酮在三芳基甲基氯作为无金属有机催化剂存在下在 40°C 下缩合制备 N-磺酰基亚胺的高效方法。与报道的催化剂相比，这类催化剂的优势在于它们的效率和在中性介质中进行反应的可能性，这使得它们适用于对酸敏感的底物。关键词：三芳基甲基氯、N-磺酰基亚胺、磺酰胺、醛、酮。