S-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoro-ethyl)-O-ethyl dithiocarbonate | 845523-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: S-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoro-ethyl)-O-ethyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl (2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 845523-49-1
• 化学式: C₅H₇F₃O₂S₂
• 分子量: 220.237
• InChiKey: POVNDKLGAJLPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoro-ethyl)-O-ethyl dithiocarbonate 在 五氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 以18%的产率得到[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl](ethoxy)methanethione
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds comprising a thiocarbonyl-sulfanyl group, which can be used for the radical synthesis of-alpha-perfluoroalkylamines

  摘要：

  该发明涉及具有通式（I）的化合物，其制备方法及在有机自由基合成中的用途。该发明还涉及具有通式（II）的化合物，其制备方法以及制备具有通式（VIII）的化合物的方法。

  公开号：

  US20060122404A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛缩甲基半醇 、 potassium ethyl xanthogenate 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到S-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoro-ethyl)-O-ethyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds comprising a thiocarbonyl-sulfanyl group, which can be used for the radical synthesis of-alpha-perfluoroalkylamines

  摘要：

  该发明涉及具有通式（I）的化合物，其制备方法及在有机自由基合成中的用途。该发明还涉及具有通式（II）的化合物，其制备方法以及制备具有通式（VIII）的化合物的方法。

  公开号：

  US20060122404A1

文献信息

• A direct approach to α-hydroxy and α-chloro trifluoromethyl derivatives
  作者：Lucie Tournier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.086

  日期：2005.1

  S-1-Acyloxy-2,2,2-trifluoroethyl and S-1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl dithiocarbonates add efficiently to various functionalised olefins to give the corresponding adducts via a radical chain reaction initiated by a small amount of lauroyl peroxide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• O-Ethyl-S-(1,2,2,2-Tetrafluoroethyl)-Dithiocarbonate: A Convenient Reagent for the Generation and Capture of 1,2,2,2-Tetra­fluoroethyl Radicals
  作者：Samir Zard、David Clemente-Tejeda

  DOI：10.1055/s-0035-1560539

  日期：——

  The synthesis of a new fluorinated reagent O-ethyl S-(1,2,2,2-tetrafluoroethyl) carbonodithioate (xanthate) and its use for the generation and capture of the hitherto unexplored 1,2,2,2-tetrafluoroethyl radicals is described. This reagent allows the convenient introduction of the rare CF3CHF motif onto various olefinic substrates with a high functional-group tolerance.
• A convergent, modular access to α-chloro-trifluoromethyl derivatives and to 1,1-difluoroalkenes
  作者：Pierre Salomon、Wioletta Kosnik、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.021

  日期：2015.9

  An efficient protocol for the preparation of S-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-O-ethyl xanthate is reported. This reagent serves as a versatile precursor of highly functionalized gem-difluoroalkenes through various inter- and intramolecular radical reactions and subsequent reduction with activated magnesium metal. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.