S-(2-Benzoxazolyl) Thiobenzoate | 17688-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: S-(2-Benzoxazolyl) Thiobenzoate
• 英文别名: S-(benzoxazol-2-yl) thiobenzolate；S-(1,3-benzoxazol-2-yl) benzenecarbothioate
• CAS: 17688-44-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: XPBCDYJKAFZAND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  421.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-Benzoxazolyl) Thiobenzoate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UEDA, MITSURU;SEKI, KOUJI;IMAI, YOSHIO, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 12, 991-993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium carbonate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到S-(2-Benzoxazolyl) Thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的有机反应：2-Mercaptobenzothia(xa)zole 与烷基卤的选择性 S-烷基化的有效方法

  摘要：

  摘要 基于 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 (BmimPF6) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 (BmimBF4) 的离子液体用作可重复使用的反应介质，用于 2-巯基苯并噻 (xa) 唑与烷基的选择性 S-烷基化反应。在碳酸钾存在下的卤化物。该过程方便、有效，并且通常只产生 S-烷基化产物。

  DOI：

  10.1081/scc-120037917

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Acyl Chlorides with <i>gem</i>-Difluorinated Organozinc Reagents via Acyl Dithiocarbamates
  作者：Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02598

  日期：2018.1.5

  A cross-coupling of acyl chlorides with gem-difluorinated organozinc reagents affording difluorinated ketones is described. In the reaction, acyl chlorides are first treated with potassium dithiocarbamate to generate S-acyl dithiocarbamates, which couple with organozincs in the presence of a copper(I) catalyst.

  描述了酰氯与提供二氟化酮的宝石-二氟化有机锌试剂的交叉偶联。在该反应中，首先用二硫代氨基甲酸钾处理酰氯，生成S-酰基二硫代氨基甲酸酯，然后在铜（I）催化剂存在下将其与有机锌偶联。
• Synthesis and application of new S-benzoheterocycle thiobenzoates photoinitiators
  作者：Ziren Zhao、Chen Wang、Feng Liu、Bianxiang Zhang

  DOI：10.1007/s11164-020-04170-3

  日期：2020.7

  A series of free radical photoinitiators with thioester bonds were synthesized by the nucleophilic substitution reaction of acyl chloride and thiol or thiophenol. These compounds could be efficiently obtained under mild reaction conditions and were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and high-resolution mass spectrometry. This kind of compounds exhibited a strong ultraviolet–visible light absorption

  通过酰基氯与硫醇或硫酚的亲核取代反应合成了一系列具有硫酯键的自由基光引发剂。这些化合物可以在温和的反应条件下有效获得，并通过1 H NMR进行了全面表征，1313 C NMR和高分辨率质谱。这种化合物在DMSO中表现出很强的紫外线-可见光吸收光谱，并在330 nm附近扩展了吸收。此外，这些化合物被用作紫外线固化中的自由基光引发剂，并且所得膜与市售光引发剂如1-羟基环己基苯基酮（Irgacure 184）和二苯甲酮相比具有可比的机械性能。我们还提出了一种可能的 S- 苯并杂环硫代苯甲酸酯作为光引发剂的光引发聚合机理 。
• Acylation and Alkoxycarbony-lation of Benzoxazoline-2-thione and Benzothiazoline-2-thione
  作者：Takehiko Nishio、Kiyoko Shiwa

  DOI：10.3987/com-03-s(p)10

  日期：——

  Acylation of benzoxazoline-2-thione (1) and benzothiazoline-2-thione (2) with acetic anhydride (3) and acyl chlorides (4) gave N-acyl (5, 6) and/or S-acyl (7, 8) derivatives depending on the nature of acylating agents and bases used. Alkoxycarbonylation of 1 with aralkyl chlorocarbonates (9) gave N-alkoxycarbonyl derivatives (10) mainly, while that of 2 with aralkyl chloroccarbonates (9) gave S-alkoxycarbonyl derivatives (12) exclusively. Photolysis of N-acyl derivatives (5 or 6) in the presence of alcohols afforded 1 or 2, respectively, together with esters (16).
• <i>S</i>- and<i>N</i>-Acyl Derivatives of 2-Mercaptobenzoxazole; New, Highly Reactive Acylating Agents for Synthesis of Amides and Esters
  作者：Mitsuru Ueda、Kouji Seki、Yoshio Imai

  DOI：10.1055/s-1981-29674

  日期：——
• Ultrasound promoted synthesis of thioesters from 2-mercaptobenzoxa(thia)zoles
  作者：Anaí Duarte、Wilson Cunico、Claudio M.P. Pereira、Alex F.C. Flores、Rogério A. Freitag、Geonir M. Siqueira

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.08.004

  日期：2010.2

  An ultrasound-enhanced method has been developed for the synthesis of a variety of thioesters from benzoyl chlorides and 2-mercaptobenzoxa(thia)zoles. Applying this methodology, 14 compounds were synthesized in excellent yields. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.