N-（3-氨基苯基）苯磺酰胺 | 104997-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-（3-氨基苯基）苯磺酰胺
• 英文名称: N-(3-aminophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 104997-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01360406
• 分子量: 248.305
• InChiKey: RUYQFOIEMVGGQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-（3-氨基苯基）苯磺酰胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-benzenesulfonylamino-benzenediazonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基)苯磺酰胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-（3-氨基苯基）苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  含磺酰基的芳基烷基胺与人5-HT6 5-羟色胺受体的结合。

  摘要：

  各种含磺酰基的化合物（例如磺酰胺，砜）在人5-HT6血清素受体上结合，但是很难确定这种试剂的结合方式之间的关系，即使许多试剂具有共同的SO2部分，也很难鉴定出它们的结合方式。常见的药效团模型。基于这样的假设，麦角灵型构象对于某些含磺酰胺的芳基烷基胺的结合可能很重要，我们准备在h5-HT6受体上检测一系列化合物，包括苯乙胺6，吡咯并乙胺7和苯基哌嗪9。结果（Ki值范围从大约1 nM到> 1000 nM）表明这些试剂中的许多可能以相关方式结合，结构亲和性和结构亲和性研究表明，苯乙胺和苯基哌嗪类似物的苯磺酰胺部分可以被“逆转”，缩写为砜，并移动到相邻位置，而对亲和性的影响相对较小。尽管苯磺酰胺（或相关的芳基磺酰胺）基团可能是各种5-HT6配体所共有的，但即使在相同的芳基烷基胺结构框架内，磺酰胺基团的具体组成和位置也似乎有一定的余地。提出了一种药效团模型来解释当前的一些发现。即使在相同的芳基烷基胺

  DOI：

  10.1021/jm060469q

文献信息

• [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017153952A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I): wherein R, R1 and R2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Probing 2 <i>H</i> ‐Indazoles as Templates for SGK1, Tie2, and SRC Kinase Inhibitors
  作者：Jens Schoene、Thais Gazzi、Peter Lindemann、Mathias Christmann、Andrea Volkamer、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/cmdc.201900328

  日期：2019.8.20

  of N2-substituted aza-2H-indazole derivatives as potential kinase inhibitors. Guided by a rational ligand alignment approach to qualify the so-far underrepresented aza-2H-indazole scaffold, indazoles were connected at the N2 position with a phenyl spacer and an arylsulfonamide or amide linkage. Initial profiling against a panel of 30 kinases confirmed the in silico predicted selectivity bias. A synthesized

  新型脚手架的更广泛和系统的应用常常因缺乏短而可靠的合成通道而受阻。我们研究了一种设计和合成一系列N2取代的aza-2H-吲唑衍生物作为潜在激酶抑制剂的新策略。在合理的配体比对方法的指导下，对迄今代表性不足的aza-2H-吲唑支架进行鉴定，将吲唑在N2位与苯基间隔基和芳基磺酰胺或酰胺键连接。针对30种激酶的初步分析证实了计算机预测的选择性偏倚。合成的52个不同的aza-2H-吲唑衍生物的聚焦文库显示出对SGK1，Tie2和SRC激酶的良好初始选择性抑制作用，最佳代表的IC50值在500 nm范围内。
• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• [EN] POTENT DUAL BRD4-KINASE INHIBITORS AS CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] PUISSANTS DOUBLES INHIBITEURS DE BRD4 ET DE KINASE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2016022460A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed herein are compounds that are inhibitors of BRD4 and their use in the treatment of cancer. Methods of screening for selective inhibitors of BRD4 are also disclosed. In certain aspects, disclosed are compounds of Formula I-IV.

  本文披露了一些抑制BRD4的化合物及其在癌症治疗中的应用。还披露了筛选BRD4选择性抑制剂的方法。在某些方面，披露了Formula I-IV的化合物。
• Use of sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05932599A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention is concerned with compounds of formula ##STR1## wherein Z is a substituted pyridyl group of formula ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, lower alkyl, halogen, or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkylamino, di-lower alkylamino, lower alkoxy, or halogen; R.sup.6 lower alkylamino, di-lower alkylamino, lower alkoxy, halogen, or CF.sub.3.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1##其中Z是以下式的取代吡啶基团##STR2##R.sup.1是氢、氨基、较低的烷基氨基、较低的二烷基氨基、较低的烷基、卤素或三氟甲基；R.sup.2是氢或较低的烷基；R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烷基氨基、二较低的烷基氨基、较低的烷氧基或卤素；R.sup.6是较低的烷基氨基、二较低的烷基氨基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基。