N-octyl-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine | 1316844-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-octyl-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-octyl-1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 1316844-74-2
• 化学式: C₂₂H₃₃N
• 分子量: 311.511
• InChiKey: ZITDUPVSKAABMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的银（I）介导的螺-2-氨基咪唑合成

  摘要：

  描述了一种面向多样性的协议，该协议可访问新型螺环胍衍生物。铜（I）催化，酮，炔烃和伯胺（KA的三组分偶联² -耦合）提供了所要求的二次炔丙胺和保证多样性的产生。该方案的关键步骤是银（I）介导的仲炔丙基胺的串联鸟嘌呤化反应，然后进行分子内杂环化作用，从而为目标双-Boc保护的-2-亚氨基咪唑啉螺环融合了五，六或七- （杂环）环，在大多数情况下，可以进一步被保护成螺-2-氨基咪唑。 2-氨基咪唑-螺化合物-串联反应-闭环-银

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260012
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 环己酮 、 苯乙炔 在 manganese(II) bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到N-octyl-1-(phenylethynyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  四取代的丙炔胺的锰催化多组分合成：系统开发与理论研究

  摘要：

  本文中，我们报告了一种基于富稀土锰的催化体系，用于酮，胺，炔烃（KA 2）反应。锰的效率在相对较高的温度下表现出来，并伴有可持续的反应条件，并提供了一种从结构多样的起始原料（包括合成相关的生物活性分子）中获取炔丙基胺的工具。我们的工作还旨在阐明锰在该转化过程中的催化作用方式，以解释其与温度有关的行为。计算方法的使用揭示了该反应的机理方面，表明了有关锰和酮的反应性的要点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000566

文献信息

• Synthesis, Characterization, Catalytic Activity, and DFT Calculations of Zn(II) Hydrazone Complexes
  作者：Temiloluwa T. Adejumo、Nikolaos V. Tzouras、Leandros P. Zorba、Dušanka Radanović、Andrej Pevec、Sonja Grubišić、Dragana Mitić、Katarina K. Anđelković、Georgios C. Vougioukalakis、Božidar Čobeljić、Iztok Turel

  DOI：10.3390/molecules25184043

  日期：——

  theory (TD-DFT) at B3LYP/6-31G and B3LYP/6-311G(d,p) levels of theory. From the energies of frontier molecular orbitals (HOMO–LUMO), the reactivity descriptors, such as chemical potential (μ), hardness (η), softness (S), electronegativity (χ) and electrophilicity index (ω) have been calculated. The energetic behavior of the investigated compounds (1 and 2) has been examined in gas phase and solvent media

  合成了两种具有三齿腙基配体（2-乙酰基噻唑的缩合产物）的新型 Zn(II) 配合物，并通过红外 (IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱以及单晶 X 射线衍射方法对其进行了表征。配合物 1、2 和最近合成的 [ZnL3(NCS)2] (L3 = (E)-N,N,N-trimethyl-2-oxo-2-(2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene) )肼基)乙-1-胺)配合物3作为酮-胺-炔(KA2)偶联反应的潜在催化剂进行了测试。已在密度泛函理论 (DFT)/B3LYP/6-31G 理论水平计算了新合成和表征的 Zn(II) 配合物的气相几何优化，而最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道（HOMO 和 LUMO）能量是在 B3LYP/6-31G 和 B3LYP/6-311G(d,p) 水平的瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 内计算的的理论。从前沿分子轨道（HOMO-LUMO）
• Correlating Structure and KA² Catalytic Activity of Zn^II Hydrazone Complexes
  作者：Temiloluwa T. Adejumo、Marianna Danopoulou、Leandros P. Zorba、Andrej Pevec、Matija Zlatar、Dušanka Radanović、Milica Savić、Maja Gruden、Katarina K. Anđelković、Iztok Turel、Božidar Čobeljić、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1002/ejic.202300193

  日期：2023.11.24

  Two new Zn(II) complexes bearing tridentate hydrazone‐based ligands with NNO or NNS donor atoms were synthesised and characterised by elemental analysis, infrared (IR) and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopies, and single crystal X‐ray diffraction methods. These complexes, together with four previously synthesised analogues, having hydrazone ligands with a NNO donor set of atoms, were successfully employed as catalysts in the ketone‐amine‐alkyne (KA²) coupling reaction, furnishing tetrasubstituted propargylamines, compounds with unique applications in organic chemistry. DFT calculations at the CAM‐B3LYP/TZP level of theory were performed to elucidate the electronic structure of the investigated Zn(II) complexes, excellently correlating the structure of the complexes to their catalytic reactivity.

  摘要 通过元素分析、红外（IR）和核磁共振（NMR）光谱以及单晶 X 射线衍射方法，合成并表征了带有 NNO 或 NNS 供体原子的三叉态腙基配体的两种新 Zn（II）配合物。这些配合物以及之前合成的四种类似物（具有 NNO 供体原子组的腙配体）被成功用作酮-胺-炔（KA2）偶联反应的催化剂，生成了四代丙炔胺，这些化合物在有机化学中具有独特的应用。在 CAM-B3LYP/TZP 理论水平上进行的 DFT 计算阐明了所研究的 Zn(II) 复合物的电子结构，将复合物的结构与其催化反应活性完美地联系在一起。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Thiazolidin-2-imines
  作者：Leandros P. Zorba、Ioannis Stylianakis、Nikolaos Tsoureas、Antonios Kolocouris、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00394

  日期：2024.6.7

  the reaction of propargylamines with isothiocyanates, have been explored less. The use of one-pot approaches, providing modular, straightforward, and sustainable access to these compounds, has also received very little attention. Herein, we report a novel, one-pot, multicomponent, copper-catalyzed reaction among primary amines, ketones, terminal alkynes, and isothiocyanates, toward thiazolidin-2-imines

  噻唑啉、噻唑烷和噻唑烷酮的合成已被广泛研究，因为它们与神经退行性疾病（如帕金森氏症和阿尔茨海默氏症）相关的生物活性，以及​​它们的抗寄生虫和抗高血压特性。与之密切相关的噻唑烷-2-亚胺的研究较少，并且主要基于炔丙胺与异硫氰酸酯的反应来合成它们的有效策略也较少探索。使用一锅法提供模块化、直接且可持续的获取这些化合物的方法也很少受到关注。在此，我们报告了一种新颖的、一锅、多组分、铜催化的伯胺、酮、末端炔烃和异硫氰酸酯之间的反应，反应生成五元环上带有季碳中心的噻唑烷-2-亚胺，反应效果良好至优异产量。密度泛函理论计算与实验机理研究结果相结合，表明原位形成的炔丙胺和异硫氰酸酯之间的铜（I）催化反应在生成 S-环化产物的途径中以较低的能垒进行，与N-环化的一个，朝向化学和区域选择性形成5-exo-dig S-环化的噻唑烷-2-亚胺。