(S)-(+)-1-(5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: (S)-(+)-2-(isoquinol-1-yl)-5-phenyl-1,3-oxazoline；(5S)-2-isoquinolin-1-yl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: HRQXOINASWZHJE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-1-(5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳族酮和酮亚胺的有机催化氢化硅烷化中的远程手性诱导。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503941
• 作为试剂：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 (S)-(+)-1-(5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)isoquinoline 、 三氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到二[1-(2-甲氧基苯基)乙基]醚
  参考文献：
  名称：

  芳族酮和酮亚胺的有机催化氢化硅烷化的催化剂开发† ‡ §

  摘要：

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25472g