5-氯-2,2'-联噻吩 | 3339-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-氯-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5-chloro-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-chloro-5-(thiophen-2-yl)thiophene；2-(5-Chloro-2-thienyl)thiophene；2-chloro-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 3339-85-3
• 化学式: C₈H₅ClS₂
• 分子量: 200.713
• InChiKey: AWEXRBQGAXYMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,2'-联噻吩 在 lead(IV) tetraacetate 、 lithium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以601 mg的产率得到5-chloro-5'-iodo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联噻吩的一锅、区域选择性连续多卤化

  摘要：

  证明了 2,2'-联噻吩 (1) 的一锅区域选择性连续多卤化。在室温或回流条件下，在四乙酸铅的存在下，将化合物 1 用溴化锂、氯化锂和/或碘化锂等卤化锂连续卤化，得到 5-溴（或氯）-5'-碘（或氯)-, 3-溴(或氯)-5,5'-二溴(或二氯、二碘)-, 3,3'-二溴-(或二氯)-5,5'-二碘(或二溴、二氯) -, 和 3,3',5-三溴（或三氯）-5'-碘（或溴）-2,2'-联噻吩。值得注意的是，该工艺为一锅连续多卤化提供了一种区域选择性方法，其产率和选择性也高于分步和并发卤化方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300379
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5-氯-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二噻吩的有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于苯并二噻吩的有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用，该空穴传输材料是以苯并二噻吩作为分子核心，具有很好的光电效应；在分子上引入少量烷基链，便可改善材料的有机溶剂溶解性及疏水性，从而改善电池的稳定性；加以卤素原子的修饰，得到更好的载流子迁移率；引入共轭性质的基团拓宽分子共轭体系，可以调节能级；这种特殊的分子设计可以有效调节苯并噻吩类衍生物结晶度，使材料兼顾溶解性和空穴传输性能，提高器件的光电转换效率及电流密度；而且该材料的合成较之Spiro‑OMe TAD更为简单，造价更低，稳定性更高。该空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池中，可以改善器件的稳定性,提高电流密度及高光电转化率，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN112142758A

文献信息

• A Step-Efficient Pathway to Chlorine-Functionalized Thiophene Oligomers by Palladium-Catalyzed Deprotonative Coupling of Chlorothiophenes
  作者：Atsunori Mori、Keisuke Fujita、Naoki Nakagawa、Kazuhiro Sunahara、Tadayuki Ogura、Kentaro Okano

  DOI：10.1055/s-0036-1588094

  日期：——

  the coupling reaction with the C–Cl bond. Deprotonative C–H coupling polycondensation of substituted chlorobithiophene derivatives gives polythiophene as a formal alternating copolymer. Deprotonative metalation of 2-chloro-3-substituted thiophene at the 5-position of the thiophene ring is performed by using a bulky magnesium amide 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl magnesium chloride lithium chloride salt

  专用于Tamejiro桧山修教授在他的70之际个生日 抽象的 通过使用大体积的酰胺2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氯化镁氯化锂盐（TMPMgCl·LiCl），在噻吩环的5位上2-氯-3-取代的噻吩进行去质子金属化）。所获得的金属物质与溴噻吩反应，生成区域规则的头到尾型氯联噻吩，并通过与C–Cl键的偶联反应进行进一步的末端官能化。取代的氯联噻吩衍生物的去质子化C–H偶联缩聚得到的聚噻吩为正式的交替共聚物。 通过使用大体积的酰胺2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氯化镁氯化锂盐（TMPMgCl·LiCl），在噻吩环的5位上2-氯-3-取代的噻吩进行去质子金属化）。所获得的金属物质与溴噻吩反应，生成区域规则的头到尾型氯联噻吩，并通过与C–Cl键的偶联反应进行进一步的末端官能化。取代的氯联噻吩衍生物的去质子化C–H偶联缩聚得到的聚噻吩为正式的交替共聚物。
• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• Organic compound having functional groups different in elimination reactivity at both terminals, organic thin film, organic device and method of producing the same
  申请人：Imada Hiroshi

  公开号：US20070195576A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provided are a single monomolecular film uniform in film thickness and highly ordered in molecule alignment and its multilayer film, an organic compound allowing production of such films at high reproducibility, an organic device superior in electroconductive properties and a method of producing the same. An organic compound represented by Formula: Si(A 1 )(A 2 )(A 3 )-B—Si(A 4 )(A 5 )(A 6 ) (A 1 to A 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or an alkyl group and satisfy the relationship in elimination reactivity of: A 1 to A 3 >A 4 to A 6 ; and B represents a bivalent organic group), an organic thin film using the compound, and an organic device having the thin film; A method of producing an organic thin film and organic device, comprising a step of forming a single monomolecular film by allowing the silyl group having A 1 to A 3 in the organic compound to react with the substrate surface; a step of removing unreacted organic compounds by using a non-aqueous solvent; and a step of forming an additional monomolecular film of the organic compound by using the unreacted silyl groups present on the film surface side of the monomolecular film obtained as the sites for adsorption reaction.

  提供了一种在薄膜厚度上均匀且分子排列高度有序的单分子膜以及其多层膜，一种有机化合物可在高可重复性下制备这种膜，一种优越于导电性能的有机器件以及其生产方法。一种由化学式表示的有机化合物：Si(A1)(A2)(A3)-B—Si(A4)(A5)(A6)（其中A1到A6分别表示氢原子、卤素原子、烷氧基或烷基，并满足消除反应性的关系：A1到A3>A4到A6；B表示二价有机基），使用该化合物的有机薄膜，以及具有该薄膜的有机器件；一种制备有机薄膜和有机器件的方法，包括以下步骤：通过使具有A1到A3的硅基团与基底表面反应形成单分子膜；使用非水溶剂去除未反应的有机化合物；通过利用单分子膜表面上存在的未反应硅基团作为吸附反应位点形成有机化合物的额外单分子膜。
• Selective Halogenation of Bithiophenes Using 2-Halopyridazin-3(2H)-ones ­under Ambient Conditions
  作者：Jong Park、Yong-Jin Yoon、Kwang-Ju Jung、Seung Kang、Ju-Eun Won、Song-Eun Park、Ki Park、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0028-1087536

  日期：2009.2

  2,2′-Bithiophene and halogenated-2,2′-bithiophenes were halogenated with 2-halo-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-one in the presence of zinc halide to give selectively the corresponding dihalo-, trihalo-, and tetrahalo-2,2′-bithiophenes involving the same or different halogens in excellent yields, respectively.

  2,2'-二噻吩和卤代-2,2'-二噻吩在氯化锌存在下与2-卤-4,5-二氯吡啶噁噻唑-3(2H)-酮卤化，选择性地生成相应的二卤、三卤和四卤-2,2'-二噻吩，涉及相同或不同的卤素，且产率优异。
• Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diaryl- and 2,4-Diarylthiophenes Starting from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yasuhiro Umetsu、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2187

  日期：1994.8

  4-diaryl- and 2,3-diarylthiophenes were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophenes in two and four steps including Ni-mediated cross-coupling, respectively. Aluminum chloride-catalyzed reaction of 3-aryl-2-chlorothiophenes with some aromatic ethers unexpectedly led to the formation of the corresponding 2,4-isomers.

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。