2,3-二甲基萘o[1,2-d]噻唑甲苯磺酸盐 | 58480-17-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 中文名称: 2,3-二甲基萘o[1,2-d]噻唑甲苯磺酸盐
• 英文名称: 1,2-dimethylnaphtho[1,2-d]thiazolium p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1,2-dimethylnaphtho[1,2-d]thiazol-1-ium 4-methylbenzenesulfonate；1,2-dimethyl-naphtho[1,2-d]thiazolium; toluene-4-sulfonate；1,2-Dimethyl-naphtho[1,2-d]thiazolium; Toluol-4-sulfonat；1,2-dimethylnaphtho[1,2-d]thiazolium toluene-p-sulfonate；1,2-dimethylnaphtho[1,2-d]thiazolium p-toluenesulphonate；2,3-dimethylnaphth[1,2-d]thiazolium p-toluenesulfonate；Naphtho[1,2-d]thiazolium, 1,2-dimethyl-, salt with 4-methylbenzenesulfonic acid (1:1)；1,2-dimethylbenzo[e][1,3]benzothiazol-1-ium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 58480-17-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₂NS
• 分子量: 385.508
• InChiKey: WMJPMFYZKNZOQC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基萘o[1,2-d]噻唑甲苯磺酸盐 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[((3-(2-(1-carboxypentyl-1H-indol-3-yl)vinyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl)]-3-methyl-β-naphthathiazolium toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新的六甲胺异花青素：合成和光物理性质以及抗肿瘤活性和成像

  摘要：

  通过使用异佛尔酮将苯并噻唑或萘并噻唑与吲哚单元集成在一起，成功合成了六种新的六甲胺异硫氰酸菁。这些花青显示出强的吸收和具有大的斯托克斯位移的近红外荧光，并显示出优异的稳定性。并且它们已作为体外抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的新型抗癌药进行了测试，并且靛蓝花菁D1可以有效降低MCF-7的活力，并且对正常的人类永生化表皮细胞（Hacat）无毒性。花青D1在小鼠中的抗肿瘤活性得到了进一步研究。该体内结果表明，D1可以显着抑制荷瘤小鼠乳腺肿瘤的生长，并且对体内重要器官的正常功能没有影响。此外，D1可以染色MCF-7细胞并发出鲜红色的荧光，是具有成像和抗肿瘤活性的潜在功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109182
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 2-甲基-beta-萘并噻唑 生成 2,3-二甲基萘o[1,2-d]噻唑甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  新的六甲胺异花青素：合成和光物理性质以及抗肿瘤活性和成像

  摘要：

  通过使用异佛尔酮将苯并噻唑或萘并噻唑与吲哚单元集成在一起，成功合成了六种新的六甲胺异硫氰酸菁。这些花青显示出强的吸收和具有大的斯托克斯位移的近红外荧光，并显示出优异的稳定性。并且它们已作为体外抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的新型抗癌药进行了测试，并且靛蓝花菁D1可以有效降低MCF-7的活力，并且对正常的人类永生化表皮细胞（Hacat）无毒性。花青D1在小鼠中的抗肿瘤活性得到了进一步研究。该体内结果表明，D1可以显着抑制荷瘤小鼠乳腺肿瘤的生长，并且对体内重要器官的正常功能没有影响。此外，D1可以染色MCF-7细胞并发出鲜红色的荧光，是具有成像和抗肿瘤活性的潜在功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109182

文献信息

• Organelle-selective near-infrared fluorescent probes for intracellular microenvironment labeling
  作者：Atanas Kurutos、Yutaka Shindo、Yuki Hiruta、Kotaro Oka、Daniel Citterio

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110424

  日期：2022.8

  fluorescent staining was achieved depending on the dye chemical structure. Co-localization within the intracellular microenvironment (linear or granular - cytosol, mitochondria, lysosome, endoplasmatic reticulum or Golgi apparatus) was confirmed without interference, employing several conventional organelle dye trackers. To the best of our knowledge, heptamethine dyes represent the first example of a series NIR

  本文描述了一系列具有可调亲水/疏水特性的 8 种近红外 (NIR) 分子探针的设计、合成和生物适用性。标题染料由具有各种N-季杂环部分的对称七次甲基花青组成，包括吲哚、苯并[ e ]吲哚、苯并噻唑和萘并[1,2- d ]噻唑，以及靠近聚甲基骨架的额外正电荷。在有机和水缓冲溶液中结合 UV-Vis 和分光荧光技术来研究 NIR 发色团的光学性质。其中两个荧光团出现了显着的荧光量子产率（Φ = 0.083），而它们的亮度是 FDA 批准的吲哚菁绿 ICG 的 3 倍（Φ  = 0.027）。更重要的是，其中两种染料在光稳定性方面似乎优于后来的临床基准荧光团。虽然 ICG 在持续照射 1 小时后完全褪色，但对于一种新型分子探针，可以观察到近 70% 的原始发射信号。日志功率_由 HPLC 和 UV-Vis（1-辛醇/水之间的分配）组合确定的值涵盖了相对较大的范围，从 -2.14 到 7.92。通过
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1199065A2

  公开（公告）日：2002-04-24

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, enthaltend mindestens ein Nitroxanthenderivat mit der Formel I, in der bedeuten R1 ein Wasserstoffatom, eine Carboxy-, Carboxylato-, Sulfo-, Sulfonato- oder Hydroxygruppe, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder Hydroxygruppe und M ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder ½ Erdalkalimetall.

  权利要求 1.一种用于含角蛋白纤维，特别是人类头发染色的组合物，包含至少一种式 I 的硝基蒽衍生物、 其中 R1 是氢原子、羧基、羧基、磺基、磺酰基或羟基、 R2 和 R3 各自独立地代表氢原子、卤素原子或羟基，以及 M 是氢原子、碱金属或 ½ 碱土金属。
• EP1623981
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Acylmethylene derivatives of arylothiazolines and aryloselenazolines
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02112139A1

  公开（公告）日：1938-03-22
• DE670505
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——