5-(2-thienyl)thiophen-3(2H)-one | 130255-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 5-(2-thienyl)thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: [2,2′-bithiophen]-4(5H)-one；5-Thiophen-2-ylthiophen-3-one
• CAS: 130255-13-9
• 化学式: C₈H₆OS₂
• 分子量: 182.267
• InChiKey: RHWVHPTZUPWADH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-thienyl)thiophen-3(2H)-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-methoxy-5-(2-thienyl)thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  prodigiosin类似物的简短合成

  摘要：

  至三环系统的一个方便的合成路线（11）和（12相关的那些抗生素灵菌红素中发现）描述：在X的（射线晶体结构12）示出了环外双键具有一个Ž -构型，这使得环C的甲氧基与吡咯NH之间的氢键。

  DOI：

  10.1039/c39900000734
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 5-(2-thienyl)thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  向2-甲新方便合成路线（杂）芳基-取代的噻吩并[3,2- b使用Fischer吲哚]吲哚†

  摘要：

  使用有效的无过渡金属策略已成功制备了许多2-（杂）芳基取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚，涉及费斯曼合成的5-（杂）芳基-3-羟基噻吩甲基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和巯基乙酸甲酯的-2-羧酸酯，并将合成的3-羟基酯转化为相应的噻吩-3（2 H）-one，然后用芳基肼处理直接形成通过菲舍尔（Fischer）树脂化获得目标结构。同时，获得的噻吩并[3,2- b由于多种可用的起始材料，包括2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和芳基肼，已经获得了吲哚。另外，两个π-延伸的分子，即1，4-双（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吲哚-2-基）苯和2,5-双（4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚-2-基）噻吩已按照目前对2-（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吲哚的方法合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01110a

文献信息

• The Meldrum’s Acid Route to Prodigiosin Analogues
  作者：Hamish McNab、Gordon Hunter、Kirsti Withell

  DOI：10.1055/s-0029-1218735

  日期：2010.5

  and formylation. Condensation of these aldehydes with activated pyrroles in the presence of phosphoryl chloride provides analogues of prodigiosin, which differ from the natural products in the nature of the heteroatoms. gas-phase reactions - heterocycles - pyrroles - prodigiosins

  由合适的3-羟基吡咯或3-羟基噻吩通过以下方法制备3-甲氧基-5-（2-噻吩基）噻吩-2-甲醛和3-甲氧基-1-甲基-5-（2-噻吩基）吡咯-2-甲醛区域选择性的O-烷基化和甲酰化。这些醛与活化的吡咯在磷酰氯存在下的缩合提供了prodigiosin的类似物，其与天然产物的杂原子性质不同。 气相反应-杂环-吡咯-prodigiosins
• BLAKE, ALEXANDER J.;HUNTER, GORDON A.;MCNAB, HAMISH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 734-736
  作者：BLAKE, ALEXANDER J.、HUNTER, GORDON A.、MCNAB, HAMISH

  DOI：——

  日期：——
• A short synthesis of prodigiosin analogues
  作者：Alexander J. Blake、Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39900000734

  日期：——

  A convenient synthetic route to three-ring systems (11) and (12) related to those found in prodigiosin antibiotics is described: the X-ray crystal structure of (12) shows that the exocyclic double bond has a Z-configuration, which allows hydrogen bonding between the methoxy group and the pyrrole NH of ring C.

  至三环系统的一个方便的合成路线（11）和（12相关的那些抗生素灵菌红素中发现）描述：在X的（射线晶体结构12）示出了环外双键具有一个Ž -构型，这使得环C的甲氧基与吡咯NH之间的氢键。
• A new convenient synthetic route towards 2-(hetero)aryl-substituted thieno[3,2-<i>b</i>]indoles using Fischer indolization
  作者：Roman A. Irgashev、Alexander S. Steparuk、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1039/c8ob01110a

  日期：——

  obtained thieno[3,2-b]indoles has been achieved due to a wide range of available starting materials, including both 2-bromo-3-(hetero)arylacrylates and arylhydrazines. In addition, two π-extended molecules, namely 1,4-bis(4H-thieno[3,2-b]indol-2-yl)benzene and 2,5-bis(4H-thieno[3,2-b]indol-2-yl)thiophene, have been synthesized in line with the current approach towards 2-(hetero)arylated thieno[3,2-b]indoles

  使用有效的无过渡金属策略已成功制备了许多2-（杂）芳基取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚，涉及费斯曼合成的5-（杂）芳基-3-羟基噻吩甲基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和巯基乙酸甲酯的-2-羧酸酯，并将合成的3-羟基酯转化为相应的噻吩-3（2 H）-one，然后用芳基肼处理直接形成通过菲舍尔（Fischer）树脂化获得目标结构。同时，获得的噻吩并[3,2- b由于多种可用的起始材料，包括2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和芳基肼，已经获得了吲哚。另外，两个π-延伸的分子，即1，4-双（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吲哚-2-基）苯和2,5-双（4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚-2-基）噻吩已按照目前对2-（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吲哚的方法合成。