3-ethyl-5-[2-(3-methyl-(3H)-benzothiazol-2-ylidene)ethylidene]-2-thioxothiazolidin-4-one | 25254-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-ethyl-5-[2-(3-methyl-(3H)-benzothiazol-2-ylidene)ethylidene]-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-ethyl-5-(2-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)ethylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；3-ethyl-5-(2-(3-methylbenzo[d]thiazole-2(3H)-ylidene)ethylidene)-2-thioxo-4-oxothiazolidine；3-Ethyl-5-[2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)ethylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 25254-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS₃
• 分子量: 334.487
• InChiKey: RWESMJCOLYAEDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  400.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-[2-(3-methyl-(3H)-benzothiazol-2-ylidene)ethylidene]-2-thioxothiazolidin-4-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((3-ethyl-5-(2-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)ethylidene)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)methyl)-5-fluoro-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化若丹菁类似物的合成和抗衰老活性：“氟步移”分析。

  摘要：

  为了寻找有效的抗衰老药物候选物，合成了十八个在不同位置带有氟或全氟烷基取代基的若丹菁类似物。测试了这些化合物对利什曼原虫马提尼丘菌和东方乳杆菌的抑制活性。该“氟游走”分析表明，在苯并噻唑单元的C-5、6、5'或6'处引入氟原子可显着增强活性，这与氟化类似物的负还原电位较小有关经电化学研究证实。另一方面，发现CF 3和OCF 3基团具有有害作用，这与通过计算机模拟ADMET分析预测的较差的水溶性相吻合。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115187
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-ethyl-5-[2-(3-methyl-(3H)-benzothiazol-2-ylidene)ethylidene]-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟化若丹菁类似物的合成和抗衰老活性：“氟步移”分析。

  摘要：

  为了寻找有效的抗衰老药物候选物，合成了十八个在不同位置带有氟或全氟烷基取代基的若丹菁类似物。测试了这些化合物对利什曼原虫马提尼丘菌和东方乳杆菌的抑制活性。该“氟游走”分析表明，在苯并噻唑单元的C-5、6、5'或6'处引入氟原子可显着增强活性，这与氟化类似物的负还原电位较小有关经电化学研究证实。另一方面，发现CF 3和OCF 3基团具有有害作用，这与通过计算机模拟ADMET分析预测的较差的水溶性相吻合。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115187

文献信息

• Synthesis of three classes of rhodacyanine dyes and evaluation of their in vitro and in vivo antimalarial activity
  作者：Khanitha Pudhom、Kazuki Kasai、Hiroki Terauchi、Hiroshi Inoue、Marcel Kaiser、Reto Brun、Masataka Ihara、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.035

  日期：2006.12

  0]-rhodacyanines, were synthesized and their in vitro antimalarial activities against Plasmodium falciparum K1 (chloroquine-resistant strain) as well as their in vivo activities against P. berghei in mice were determined. The novel [0,0,0]-rhodacynines, 3e and 3h, possessing a benzothiazole moiety, were shown to have highly promising antimalarial activities in vivo. Moreover, the [0,0,0]-rhodacyanines were found

  合成了三类罗丹菁染料[0,0]-，[1,0]-和[0,0,0]-罗丹菁的选定成员，它们对恶性疟原虫K1具有体外抗疟活性（对氯喹有抗性）确定了它们在小鼠中的抗性以及它们对伯氏疟原虫的体内活性。具有苯并噻唑部分的新型[0,0,0]-罗丹嘧啶3e和3h已显示出在体内具有非常有前途的抗疟活性。此外，发现[0,0,0]-罗丹菁是口服生物利用度的。
• [EN] RHODACYANINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING LEISHMANIASIS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE RHODACYANINE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE
  申请人：HOSHI UNIVERSITY

  公开号：WO2011046158A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A rhodacyanine derivative represented by the following General Formula (1), wherein, in General Formula (1), R1, R2, and R3 each independently represent an alkyl group which may be substituted; Y1 and Y2 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom, or a fluorine atom provided that Y1 and Y2 do not represent hydrogen atoms at the same time; and X represents a counter anion. A pharmaceutical composition for treating leishmaniasis including the rhodacyanine derivative and a pharmaceutically acceptable carrier.

  以下是通用公式(1)表示的一种罗达氰衍生物，其中，在通用公式(1)中，R1、R2和R3分别独立表示可以被取代的烷基基团；Y1和Y2分别独立表示氢原子、氯原子或氟原子，前提是Y1和Y2不能同时表示氢原子；X代表一个对应的阴离子。一种用于治疗利什曼病的药物组合物，包括该罗达氰衍生物和一种药学上可接受的载体。