N-methoxypyridinium tosylate | 53920-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxypyridinium tosylate
• 英文别名: 1-Methoxypyridin-1-ium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 53920-49-3
• 化学式: C₆H₈NO*C₇H₇O₃S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: YKCYRORDUIQYFI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diisopropyl hydrogen phosphorothioite 、 N-methoxypyridinium tosylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到diisopropyl 2-pyridylthiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代合成 2-吡啶基硫代次膦酸和 2-吡啶基硫代膦酸酯单酯

  摘要：

  图形摘要 在本研究中，我们开发了一种合成 2-吡啶硫代次膦酸和 2-吡啶硫代膦酸单酯的方法，该方法使用容易获得的原料 H-次膦酸酯和 H-膦酸酯以及吡啶 N-氧化物。H-次膦酸酯和H-膦酸酯被硫化，得到H-硫代次膦酸酯和H-硫代膦酸酯。吡啶N-氧化物转化为N-甲氧基吡啶鎓磺酸盐，然后将其用于与H-硫代次膦酸酯/硫代膦酸酯的亲核芳族取代，以提供2-吡啶硫代次膦酸单酯和2-吡啶硫代膦酸二酯。最后，碱水解和随后的中和以良好的产率提供了各种 2-吡啶基硫代次膦酸和 2-吡啶基硫代膦酸单酯。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1248763
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 对甲苯磺酸甲酯 反应 5.0h， 生成 N-methoxypyridinium tosylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基吡啶鎓甲苯磺酸盐的亲核芳香取代合成2-吡啶基次膦酸盐和硫代次膦酸盐衍生物

  摘要：

  我们开发了一种基于 N-甲氧基吡啶鎓盐的亲核芳族取代合成 2-吡啶基次膦酸酯衍生物的简单且经济有效的方法。方法...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1630

文献信息

• 一种吡啶类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN117447396A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明公开了一种吡啶类化合物的合成方法。本发明方法在不加过渡金属、光催化剂或氧化剂的条件下，通过简单易得的N‑甲氧基吡啶盐的直接光解作用，与各种常见的硼氮盐，氧化膦，酰胺，醛类，烷烃以及硅烷等化合物进行反应获得各类吡啶化化合物。与现有技术相比，本发明所述吡啶类化合物的合成方法具有原料易得、操作简单、反应条件温和、经济、绿色等特点。具有重要的应用价值。
• 464. The preparation of some substituted pyridine 1-oxides
  作者：A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/jr9560002404

  日期：——
• Notes: Some Reactions of 1-Methoxypyridinium Salts and a Color Test for N-Oxides
  作者：N Coats、A Katritzky

  DOI：10.1021/jo01093a637

  日期：1959.11
• 2-Pyridylphosphonates: a new type of modification for nucleotide analogues
  作者：Tommy Johansson、Annika Kers、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00115-0

  日期：2001.3

  Suitably protected dithymidine H-phosphonates afforded the corresponding dinucleoside 2-pyridylphosphonates upon treatment with N-methoxypyridinium tosylate in acetonitrile in the presence of 1,8-diazabicylo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The reaction was rapid (ca. 5 min), practically quantitative and proceeded stereospecifically, most likely with retention of configuration at the phosphorus centre. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nucleoside H-phosphonates. Part 19: Efficient entry to novel nucleotide analogues with 2-pyridyl- and 4-pyridylphosphonothioate internucleotide linkages
  作者：Tommy Johansson、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.010

  日期：2004.1

  Synthetic and P-31 NMR spectroscopy studies resulted in the development of efficient protocols for the stereospecific synthesis of a novel type of nucleotide analogues, 2-pyridyl- and 4-pyridylphosphonothioates. The underlying chemistry involves formation of the P-C bond via a base-promoted reaction of suitably protected dithymidine H-phosphonothioates with N-methoxypyridinium tosylate in acetonitrile, or with trityl chloride in pyridine, to produce high yields of nucleotide analogues with a 2-pyridyl- or 4-pyridyl moiety directly bound to the phosphorus centre. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.