3β-acetoxy-5,8-epidioxy-5α,8α-ergost-9(11)-ene | 103160-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,8-epidioxy-5α,8α-ergost-9(11)-ene
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5,8-epidioxy-5α,8α-ergost-9(11)-en
• CAS: 103160-15-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: VGXFJJGBIOGXFM-WJWKYMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,8-epidioxy-5α,8α-ergost-9(11)-ene 在 alkaline solution 作用下， 生成 5,8-epidioxy-5α,8α-ergost-9(11)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Bladon et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4883,4888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-5,8-epidioxy-5α,8α-ergost-9(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  Bladon et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4883,4888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 9,11-Secosteroids Pinnisterol E, Glaciasterol B, and 6-Keto-aplidiasterol B
  作者：Yinlong Miao、Xinghui Li、Mengqing Zhang、Huafang Fan、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00281

  日期：2022.3.4

  A 10-step gram-scale synthesis of 9,11-secosteroid pinnisterol E from the inexpensive ergosterol is reported. This synthesis features a series of highly selective redox transformations such as regioselective olefin hydrogenation (PtO2), acid-sensitive endoperoxide reduction (Al–Ni alloy, Zn), and regio- and diastereoselective dienone oxidation. The robustness of this strategy is clearly demonstrated

  报道了从廉价的麦角甾醇合成 9,11-secosteroid pinnisterol E 的 10 步克级合成。该合成具有一系列高度选择性的氧化还原转化，例如区域选择性烯烃氢化 (PtO 2 )、酸敏感性内过氧化物还原 (Al-Ni 合金、Zn) 以及区域选择性和非对映选择性二烯酮氧化。该策略的稳健性通过 11(9 → 7) abeo -steroid pleurocin B 的正式合成和从廉价胆固醇不同合成 9,11-secosterol glaciasterol B 和 6-keto-aplidiasterol B 清楚地证明。
• Henbest et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4894
  作者：Henbest et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hallsworth et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1969,1974
  作者：Hallsworth et al.

  DOI：——

  日期：——