N-Bromessigsaeure-<2-brom-1,1,2-trimethylpropylester>-imid | 32784-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Bromessigsaeure-<2-brom-1,1,2-trimethylpropylester>-imid
• 英文别名: N-Bromessigsaeure-(2-brom-1,1,2-trimethylpropylester)-imid
• CAS: 32784-48-8
• 化学式: C₈H₁₅Br₂NO
• 分子量: 301.021
• InChiKey: OTEJYBOFQNYSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 N-溴代乙酰胺 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-Bromessigsaeure-<2-brom-1,1,2-trimethylpropylester>-imid
  参考文献：
  名称：

  On the Reaction of N-Bromoacetamide with Olefins. Preparation and Chemistry of 2-Bromo-N-Bromoacetimidates, a New Class of Compounds

  摘要：

  这是关于Wohl-Ziegler反应（N-溴代酰胺和亚胺的烯基溴化反应）的历史和机理性回顾，作为本研究的介绍，重新审视了N-溴代乙酰胺（NBA）与一些烯烃的反应。发现该反应并非导致烯丙基溴化，而是生成2-溴-N-溴代乙酰亚胺，这是一类新的化合物。反应的化学计量为：烯烃 + 2个NBA → 加合物 + 乙酰胺。该过程似乎分为两个阶段，即NBA与自身的自由基反应形成N,N-二溴代乙酰胺（NDBA），然后NDBA的离子加成到双键上。Hofmann合成NDBA已被重复；该化合物与环己烯迅速反应，得到与NBA相同的加合物10。讨论了2-溴-N-溴代乙酰亚胺在热、酸和碱性条件下的化学转化。

  DOI：

  10.1139/v71-230